(S)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-(4-methoxybenzyl)aziridine | 1228743-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-(4-methoxybenzyl)aziridine
• 英文别名: (S)-2-(4-methoxybenzyl)-1-tosylaziridine；(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 1228743-46-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: QUHOASUIKLABKV-BUSXIPJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-(4-methoxybenzyl)aziridine 在 盐酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (R)-2-(4-methoxybenzyl)-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的二氢-1H-a庚因的合成和杂Diels-Alder反应。

  摘要：

  对映体纯的3-取代的7,7-二卤-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷在K 2 CO 3的存在下热解可得到高产率的2-烷基-6-卤代-1-甲苯基-2,3-二氢-1 H-氮杂。它们在Suzuki条件下与异二烯体进行高度立体选择性的[4 + 2]环加成反应，并进行芳基化/烯基化。

  DOI：

  10.1039/d0cc04413j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-L-苯丙氨酸 在 dimethyl sulfide borane 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 (S)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-(4-methoxybenzyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的二氢-1H-a庚因的合成和杂Diels-Alder反应。

  摘要：

  对映体纯的3-取代的7,7-二卤-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷在K 2 CO 3的存在下热解可得到高产率的2-烷基-6-卤代-1-甲苯基-2,3-二氢-1 H-氮杂。它们在Suzuki条件下与异二烯体进行高度立体选择性的[4 + 2]环加成反应，并进行芳基化/烯基化。

  DOI：

  10.1039/d0cc04413j

文献信息

• One pot synthesis of amino acid derived chiral disubstituted morpholines and 1,4-oxazepanes via tandem aziridine/epoxide ring opening sequences
  作者：Krishnananda Samanta、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c1ob05462g

  日期：——

  A new one-pot synthetic strategy is described for the synthesis of enantiomerically pure cis-3,5-disubstituted morpholines and 3,6-disubstituted 1,4-oxazepanes via tandem aziridine/epoxide ring opening sequences. This new strategy describes how epoxy alcohols could act as both a nucleophile and an electrophile in a tandem fashion and undergo intermolecular regioselective ring opening of chiral aziridines

  描述了一种新的一锅合成策略，用于通过串联合成对映体纯的顺式-3,5-二取代的吗啉和3,6-二取代的1,4-恶唑酮。氮丙啶/环氧开环顺序。该新策略描述了环氧醇如何同时充当亲核试剂和亲电子试剂，并首次经历手性氮丙啶的分子间区域选择性开环。
• Synthesis of chiral polyazamacrocycles of variable ring size
  作者：Seiji Kamioka、Sakae Sugiyama、Takashi Takahashi、Takayuki Doi

  DOI：10.1039/c001228a

  日期：——

  Synthesis and structure elucidation of optically active tri-, tetra-, and penta-azamacrocycles having 4-methoxyphenyl pendants are described. Regioselective ring opening of a nosylaziridine with secondary benzyl amines was repeatedly performed to afford the cyclization precursors. Intramolecular N-alkylation of N-(ω-haloalkyl) nosylamide provided tri-, tetra-, and penta-azamacrocycles. On the basis

  描述了具有4-甲氧基苯基侧基的旋光的三，四和五氮杂大环的合成和结构阐明。重复进行具有仲苄基胺的Nosylaziridine的区域选择性开环，以提供环化前体。N-（ω-卤代烷基）壬基酰胺的分子内N-烷基化提供了三，四和五氮杂ama环。根据我们先前通过X射线单晶分析阐明的四氮杂二十环的研究以及在NMR分析的溶液的基础上，我们得出结论，由于三氟氮杂六环的空间位阻，其主要不是花瓶型构象。 4-甲氧基苯基，但五氮杂双环在CDCl 3和CD 2 Cl 2。但是，五-金刚花环的花瓶型构象不如四-金刚花环中观察到的那样稳定，因为在氘代中观察到了五-金刚花环的构象柔性。苯。