4-chloro-8-methoxyquinoline-2(1H)-one | 70049-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-8-methoxyquinoline-2(1H)-one
• 英文别名: 4CMOQ；4-chloro-8-methoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 70049-48-8
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: IVIIZJLMNRSMAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  406.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-8-methoxyquinoline-2(1H)-one 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-amino-4-chloro-8-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过Smiles重排的新型一锅合成2-氨基-4-氯喹啉

  摘要：

  我们已经开发了一种在温和条件下通过Smiles重排合成4-氯喹啉-2-基胺的新型一锅法。关键转化涉及用氯乙酰胺对4-氯-1 H-喹啉-2-酮进行O-烷基化，然后进行Smiles重排。该方法的范围进一步扩展至4-氯喹啉-2-基甲胺和2-（4-氯喹啉-2-基氨基）乙醇的合成。该方法提供了2-氨基-4-氯喹啉的良好产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.028
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-8-甲氧基喹啉 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78.6%的产率得到4-chloro-8-methoxyquinoline-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 4-氯-8-甲氧基喹啉-2(1H)-的合成、晶体结构分析、光谱（NMR、FT-IR、FT-拉曼和紫外-可见光）研究、分子对接研究、抗菌研究和量子化学计算一：一种有效的抗菌剂，对 DNA 促旋酶和羊毛甾醇-14α-脱甲基酶有抑制作用

  摘要：

  摘要 采用室温下缓慢蒸发溶液生长技术合成了新型标题化合物4-氯-8-甲氧基喹啉-2(1H)-酮(4CMOQ)。合成的 4CMOQ 分子通过 FT-IR、FT-Raman、UV-Vis、NMR 和单晶衍射 (XRD) 进行了实验表征，并通过量子化学计算在理论上进行了表征。还使用密度泛函理论 (DFT/B3LYP) 方法优化了分子几何结构，在基态设置 6-311++G (d,p) 基，并与实验数据进行比较。波数的整个振动分配是根据 VEDA 4 程序的势能分布 (PED) 进行的。核磁共振谱（1H 和 13C NMR）是通过使用规范不变原子轨道 (GIAO) 方法获得的。分子的反键轨道和稳定能量 E(2) 中电子密度 (ED) 的变化已通过自然键轨道 (NBO) 分析进行评估，以提供稳定的明确证据。此外，还研究了 HOMO 和 LUMO 能量、Mulliken 原子电荷和分子静电势面等电子特性

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.11.035