N1,5'-O-di-p-methoxybenzyl-2',3'-bis-O-[(methylthio)thiocarbonyl]inosine | 810694-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N1,5'-O-di-p-methoxybenzyl-2',3'-bis-O-[(methylthio)thiocarbonyl]inosine
• 英文别名: O-[(2R,3R,4R,5R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-oxopurin-9-yl]-4-methylsulfanylcarbothioyloxyoxolan-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 810694-80-5
• 化学式: C₃₀H₃₂N₄O₇S₄
• 分子量: 688.871
• InChiKey: IIQFRISASRGKLR-ZYWWQZICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,5'-O-di-p-methoxybenzyl-2',3'-bis-O-[(methylthio)thiocarbonyl]inosine 在 N-ethylpiperidine hypophosphite 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N1,5'-O-di-p-methoxybenzyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基脱氧合成 2',3'-双脱氧肌苷

  摘要：

  通过肌苷衍生物的N1,5'-O-diprotected-2',3'-双-S-甲基二硫代碳酸酯的自由基脱氧，建立了由肌苷合成2',3'-二脱氧肌苷(ddI)的方法。使用 1-乙基哌啶鎓次磷酸盐和三乙基硼烷，自由基脱氧顺利进行，以良好的收率得到所需的双脱氧化合物。N1、5'-O-位肌苷的苄基或对甲氧基苄基保护对ddI合成有效。

  DOI：

  10.1080/15257770701508414
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 N¹-p-methoxybenzyl-5'-O-(p-methoxybenzyl)inosine 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以86%的产率得到N1,5'-O-di-p-methoxybenzyl-2',3'-bis-O-[(methylthio)thiocarbonyl]inosine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基脱氧合成 2',3'-双脱氧肌苷

  摘要：

  通过肌苷衍生物的N1,5'-O-diprotected-2',3'-双-S-甲基二硫代碳酸酯的自由基脱氧，建立了由肌苷合成2',3'-二脱氧肌苷(ddI)的方法。使用 1-乙基哌啶鎓次磷酸盐和三乙基硼烷，自由基脱氧顺利进行，以良好的收率得到所需的双脱氧化合物。N1、5'-O-位肌苷的苄基或对甲氧基苄基保护对ddI合成有效。

  DOI：

  10.1080/15257770701508414

文献信息

• EP1634882
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of 2′,3′-Dideoxyinosine via Radical Deoxygenation
  作者：Takayoshi Torii、Kunisuke Izawa、Dae Hyan Cho、Doo Ok Jang

  DOI：10.1080/15257770701508414

  日期：2007.11.26

  A synthetic method for 2 ′,3 ′-dideoxyinosine (ddI) from inosine was established via radical deoxygenation of N1,5 ′-O-diprotected-2 ′,3 ′-bis-S-methyl dithiocarbonate of inosine derivatives. The radical deoxygenation proceeded smoothly to give the desired dideoxy compounds in good yields using 1-ethylpiperidinium hypophosphite and triethylborane. Benzyl or p-methoxybenzyl protection of inosine at

  通过肌苷衍生物的N1,5'-O-diprotected-2',3'-双-S-甲基二硫代碳酸酯的自由基脱氧，建立了由肌苷合成2',3'-二脱氧肌苷(ddI)的方法。使用 1-乙基哌啶鎓次磷酸盐和三乙基硼烷，自由基脱氧顺利进行，以良好的收率得到所需的双脱氧化合物。N1、5'-O-位肌苷的苄基或对甲氧基苄基保护对ddI合成有效。