3-硝基-1-(三甲基甲硅烷基)苯 | 15290-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基-1-(三甲基甲硅烷基)苯
• 英文名称: 3-nitro-1-(trimethylsilyl)benzene
• 英文别名: (m-Nitrophenyl)-trimethylsilan；1-Nitro-3-trimethylsilyl-benzol；trimethyl(3-nitrophenyl)silane；m-(Trimethylsilyl)-nitrobenzol；3-Nitro-1-(trimethylsilyl)benzol；trimethyl-(3-nitrophenyl)silane
• CAS: 15290-24-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₂Si
• 分子量: 195.293
• InChiKey: GYTSKHMNFXLYCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-1-(三甲基甲硅烷基)苯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 乙醇 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 4-<<3-(trimethylsilyl)phenyl>carbamoyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  视黄苯甲酸。5.在人早幼粒细胞白血病细胞HL-60中具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗烷基的化合物的类维生素A活性。

  摘要：

  基于对人早幼粒细胞白血病细胞HL-60的分化诱导活性，讨论了含有三甲基甲硅烷基或三甲基甲锗烷基的视黄苯甲酸的类视黄醇活性。在通式2的间位具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗基的化合物比具有间叔丁基的相应视黄基苯甲酸具有更强的活性。具有两个间三甲基甲硅烷基或-三甲基锗烷基的化合物也具有很强的活性，并且（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基硅烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（22， Ch55S）和（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基锗烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（35，Ch55G）比视黄酸的活性高1个数量级。但是，在对位取代的查耳酮衍生物中，叔丁基的取代（49，

  DOI：

  10.1021/jm00167a024
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 在 copper(II) nitrate 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-硝基-1-(三甲基甲硅烷基)苯
  参考文献：
  名称：

  Nitration of Organosilicon Compounds with Copper Nitrate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a087
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-1-(三甲基甲硅烷基)苯 、 苯甲醛 在 potassium tert-butylate 3-硝基-1-(三甲基甲硅烷基)苯 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以94%的产率得到(2-氯苯基)-苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Spiegler, Wolfgang, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3872 - 3899

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitro-Substituted Aryl Lithium Compounds in Microreactor Synthesis: Switch between Kinetic and Thermodynamic Control
  作者：Aiichiro Nagaki、Heejin Kim、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.200904316

  日期：2009.10.12

  Be quick or take your time, depending on your goal: A microflow method for the generation and transformation of o‐, m‐, and p‐nitro‐substituted aryl lithium compounds enabled the selective use of either the kinetically or the thermodynamically preferred intermediate. In the example pictured, a residence time of 0.06 s at −48 °C led to the formation of 1, whereas 2 was obtained exclusively when the

  快或把你的时间，根据目标：一个微流方法，用于产生和转化ø - ，米- ，和p -硝基取代的芳基锂化合物使选择性使用的任一或动力学热力学优选的中间体。在所示示例中，在-48°C下停留时间为0.06 s导致形成1，而当停留时间延长到63 s时仅获得2。
• Pd-Catalyzed β-Selective Direct C–H Bond Arylation of Thiophenes with Aryltrimethylsilanes
  作者：Kenji Funaki、Tetsuo Sato、Shuichi Oi

  DOI：10.1021/ol3029109

  日期：2012.12.21

  Direct arylation of thiophenes and benzothiophenes with aryltrimethylsilanes was effectively catalyzed by PdCl2(MeCN)2 in the presence of CuCl2 as an oxidant. The reaction preferentially occurred at the β-position of both thiophenes and benzothiophenes.

  在CuCl 2作为氧化剂的存在下，PdCl 2（MeCN）2有效地催化了噻吩和苯并噻吩与芳基三甲基硅烷的直接芳基化。该反应优选在噻吩和苯并噻吩的β-位置发生。
• Benzoic acid derivatives and process for preparing the same
  申请人：——

  公开号：US05155249A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  Benzoic acid derivatives represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen or lower-alkyl, R.sub.2 and R.sub.4 represent hydrogen, trimethylsilyl, or trimethylgermyl, R.sub.3 represents hydrogen, lower-alkyl, trimethylsilyl, or trimethylgermyl, R.sub.5 represents hydrogen, lower-alkyl, acetyl, or hydroxy, at least one of R.sub.2 and R.sub.3 being trimethylsilyl or trimethylgermyl, and R.sub.6 means hydroxy, lower-alkoxy, or a group of the formula --NR.sub.7 R.sub.8, wherein R.sub.7 and R.sub.8 mean hydrogen or lower-alkyl, and X represents a group of the formula --CONH--, --NHCO--, --COO--, --OCO--, --COCH.dbd.CH--, --COCH.dbd.C(OH)--, or --CH.dbd.CH--, which exhibit excellent effect as differentiation-inducing agents for neoplastic cells, especially leukemia cells, or a therapeutic agent for psoriasis or immune and inflammatory diseases, and a process for the preparation thereof, are disclosed.

  公开了一种由化学式（I）表示的苯甲酸衍生物：##STR1## 其中R.sub.1表示氢或低烷基，R.sub.2和R.sub.4表示氢，三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.3表示氢，低烷基，三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.5表示氢，低烷基，乙酰基或羟基，其中R.sub.2和R.sub.3中至少有一个是三甲基硅基或三甲基锗基，而R.sub.6表示羟基，低烷氧基或化学式--NR.sub.7 R.sub.8的基团，其中R.sub.7和R.sub.8表示氢或低烷基，X表示化学式--CONH--，--NHCO--，--COO--，--OCO--，--COCH.dbd.CH--，--COCH.dbd.C（OH）--或--CH.dbd.CH--的基团。这些化合物在癌变细胞，特别是白血病细胞的分化诱导剂，或银屑病或免疫和炎症性疾病的治疗剂方面具有出色的效果，并公开了一种制备它们的方法。
• Novel benzoic acid derivatives and process for preparing the same
  申请人：——

  公开号：US05081271A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  Benzoic acid derivatives represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen or lower-alkyl, R.sub.2 and R.sub.4 represent hydrogen, trimethylsilyl, or trimethylgermyl, R.sub.3 represents hydrogen, lower-alkyl, trimethylsilyl, or trimethylgermyl, R.sub.5 represents hydrogen, lower-alkyl, acetyl, or hydroxy, at least one of R.sub.2 and R.sub.3 being trimethylsilyl or trimethylgermyl, and R.sub.6 means hydroxy, lower-alkoxy, or a group of the formula --NR.sub.7 R.sub.8, wherein R.sub.7 and R.sub.8 mean hydrogen or lower-alkyl, and X represents a group of the formula --COHN--, --NHCO--, --COO--, --OCO--, --COCH.dbd.CH--, --COCH.dbd.C(OH)--, or --CH.dbd.CH--, which exhibit excellent effect as differentiation-inducing agents for neoplastic cells, especially leukemia cells, or a therapeutic agent for psoriasis or immune and inflammatory diseases, and a process for the preparation thereof, are disclosed.

  本发明公开了一种以式(I)表示的苯甲酸衍生物：其中R.sub.1表示氢或低碳基，R.sub.2和R.sub.4表示氢、三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.3表示氢、低碳基、三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.5表示氢、低碳基、乙酰基或羟基，R.sub.2和R.sub.3中至少有一个为三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.6表示羟基、低碳氧基或式--NR.sub.7R.sub.8的基团，其中R.sub.7和R.sub.8表示氢或低碳基，X表示式--COHN--、--NHCO--、--COO--、--OCO--、--COCH.dbd.CH--、--COCH.dbd.C(OH)--或--CH.dbd.CH--的基团，这些化合物对于肿瘤细胞，特别是白血病细胞的分化诱导剂、牛皮癣或免疫和炎症性疾病的治疗剂具有优异的作用，同时还公开了其制备方法。
• Catalytic <i>ipso</i>‐Nitration of Organosilanes Enabled by Electrophilic <i>N</i>‐Nitrosaccharin Reagent
  作者：Ivan Mosiagin、Anthony J. Fernandes、Alena Budinská、Liana Hayriyan、Kai E. O. Ylijoki、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202310851

  日期：2023.10.9

  Deploying N-nitrosaccharin reagents in combination with Lewis acid activation enables the facile, regio- and chemoselective nitration of (het)aryl silanes, allowing the introduction of nitro group under unprecedently mild conditions suitable for the late-stage nitration of complex and polyfunctionalized molecules. Theoretical and experimental mechanistic investigations formulate a plausible mechanism

  将N-硝基糖精试剂与路易斯酸活化相结合，可以实现（杂）芳基硅烷的轻松、区域选择性和化学选择性硝化，从而可以在前所未有的温和条件下引入硝基，适合复杂和多官能化分子的后期硝化。理论和实验机制研究制定了涉及“惠兰过渡态”的合理机制。