4-amino-2-phenyl-9-tosyl-9H-carbazole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-2-phenyl-9-tosyl-9H-carbazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Amino-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylcarbazole-3-carbonitrile；4-amino-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylcarbazole-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₆H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 437.522
• InChiKey: XUBOAGXBYVGBTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-phenyl-9-tosyl-9H-carbazole-3-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到4-amino-2-phenyl-9H-carbazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] 3-硝基吲哚与亚烷基丙二腈的环化反应：取代取代的咔唑-4-胺衍生物的进入

  摘要：

  已经开发了通过3-硝基吲哚与亚烷基丙二腈的乙烯基类Michael的迈克尔加成/环化/异构化/消除反应来构建咔唑-4-胺基序的通用且无过渡金属的方法。这种新颖的方法可以轻松地以中等到良好的产率合成一系列二和三取代的咔唑-4-胺衍生物。成功进行了克级实验，突出了该方法的实用性。而且，该策略也适用于3-硝基苯并噻吩，以中等收率得到相应的二苯并[ b，d ]噻吩-1-胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01876
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 、 3-硝基-1-(对甲苯磺酰基)吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4-amino-2-phenyl-9-tosyl-9H-carbazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] 3-硝基吲哚与亚烷基丙二腈的环化反应：取代取代的咔唑-4-胺衍生物的进入

  摘要：

  已经开发了通过3-硝基吲哚与亚烷基丙二腈的乙烯基类Michael的迈克尔加成/环化/异构化/消除反应来构建咔唑-4-胺基序的通用且无过渡金属的方法。这种新颖的方法可以轻松地以中等到良好的产率合成一系列二和三取代的咔唑-4-胺衍生物。成功进行了克级实验，突出了该方法的实用性。而且，该策略也适用于3-硝基苯并噻吩，以中等收率得到相应的二苯并[ b，d ]噻吩-1-胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01876

文献信息

• 一种制备二取代4-氨基咔唑类化合物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN108947890B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开一种制备二取代4‑氨基咔唑类化合物的方法，该方法以3‑硝基吲哚类化合物和2‑(1‑芳基亚乙基)丙二腈类化合物为原料，在三乙胺催化下，乙腈为溶剂，在氮气保护体系下，反应温度为50摄氏度，反应6‑24小时，合成目标化合物，该合成方法简单、高效、收率较高、条件温和，具有良好的应用前景。
• [4 + 2] Annulation of 3-Nitroindoles with Alkylidene Malononitriles: Entry to Substituted Carbazol-4-amine Derivatives
  作者：Dongdong Cao、Anguo Ying、Hanjie Mo、Dingben Chen、Gang Chen、Zhiming Wang、Jianguo Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01876

  日期：2018.10.19

  and transition-metal-free method for the construction of the carbazol-4-amine motif via a vinylogous Michael addition/cyclization/isomerization/elimination reaction of 3-nitroindoles with alkylidene malononitriles has been developed. This novel methodology allows the facile synthesis of a series of di- and trisubstituted carbazol-4-amine derivatives in moderate to good yields. A gram-scale experiment

  已经开发了通过3-硝基吲哚与亚烷基丙二腈的乙烯基类Michael的迈克尔加成/环化/异构化/消除反应来构建咔唑-4-胺基序的通用且无过渡金属的方法。这种新颖的方法可以轻松地以中等到良好的产率合成一系列二和三取代的咔唑-4-胺衍生物。成功进行了克级实验，突出了该方法的实用性。而且，该策略也适用于3-硝基苯并噻吩，以中等收率得到相应的二苯并[ b，d ]噻吩-1-胺衍生物。
• Base-mediated [4+2] annulation of electron-deficient nitrobenzoheterocycles and α,α-dicyanoalkenes in water: Facile access to structurally diverse functionalized dibenzoheterocyclic compounds
  作者：Jun-Rui Zhuo、Bao-Xue Quan、Jian-Qiang Zhao、Ming-Liang Zhang、Yong-Zheng Chen、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131115

  日期：2020.4

  A base-mediated [4 + 2] annulation of 2-nitrobenzofurans, 2-nitrobenzothiophenes, 3-nitrobenzothiophenes, and 3-nitroindoles with α,α-dicyanoalkenes for the synthesis of structurally diverse dibenzoheterocyclic compounds was developed. The reaction proceeded smoothly via a tandem vinylogous Michael addition/cyclization/tautomerization/elimination process in water with cesium carbonate as base, affording

  开发了碱介导的2-硝基苯并呋喃，2-硝基苯并噻吩，3-硝基苯并噻吩和3-硝基吲哚与α，α-二氰基烯烃的[4 + 2]环合反应，用于合成结构多样的二苯并杂环化合物。该反应通过在碳酸铯为碱的水中进行串联乙烯基乙烯基迈克尔加成/环化/互变异构/消除过程而顺利进行，从而以高收率得到了广泛的二苯并呋喃，二苯并噻吩和咔唑。该方法的综合潜力已通过放大实验和产品的多种用途转化得到证明。还初步研究了多杂环芳族产物的光学性质。