5,10-di(n-hexyl)-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole | 941716-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,10-di(n-hexyl)-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole
• 英文别名: 5,10-dihexyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole
• CAS: 941716-58-1
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂
• 分子量: 374.569
• InChiKey: PGFUOLWMUGGRTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-di(n-hexyl)-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole 在 吡啶 、 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5,10-bis(n-hexyl)-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  固溶异质结太阳能电池，基于A–D–小分子，带有二氢吲哚并吲哚（DINI）中心供体和不同的受体端基†

  摘要：

  四个以二氢吲哚并吲哚（DINI）为中心供体单元和不同受体端基的受体-供体-受体（A–D–A）小分子，例如二氰基亚乙烯基（DCV），茚二酮（IND），氰基丙烯酸酯（CA）和罗丹宁（Rho设计并合成了通过联噻吩作为π-连接基的DINI-DCV，DINI-IND，DINI-CA和DINI-Rho作为供体材料以及PC 71 BM作为溶液处理的有机本体异质结的受体太阳能电池。研究了受体端基对光伏性能的影响。基于铸造DINI-IND的有机太阳能电池（OSC）的功率转换效率最高，为3.04％，铸造的DINI-CA的PCE最低，为1.63％，而其他两个在两者之间都显示PCE。这些结果表明受体端基影响细胞的整体性能。通过两步退火（TSA）处理的DIN-IND  ：PC 71 BM（1：2）和DIN-CN  ：PC 71 BM（1：2），OSC的PCE进一步提高到了7.04％和6.16％。分别。经TSA处理的

  DOI：

  10.1039/c6tc00323k
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 5,10-di(n-hexyl)-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  双氰基乙烯基取代的吲哚[3,2- b ]吲哚衍生物：用于单组分双极性有机场效应晶体管的低带隙π共轭分子†

  摘要：

  一系列低带隙π共轭分子，其中N，N′-二己基吲哚[3,2- b ]吲哚为电子供体（D），双氰基乙烯基为电子受体（A），A–π–D– π–A体系结构已被设计和合成，以制造单组分双极性有机场效应晶体管（OFET）。合成了具有不同π桥联单元（无，噻吩和联噻吩）的分子，并对其进行了表征，以研究其结构与性质的相关性。通过分子内电荷转移（ICT）相互作用和共轭作用扩展的协同作用，在溶液状态下，新合成的分子的带隙减小到1.41 eV。除其他化合物外，2H2TIDID-DCV（具有噻吩π-间隔物）表现出高度平衡的双极性电荷传输，其与来自真空沉积的OFET装置的空穴和电子迁移率分别为0.08cm 2 V -1 s -1和0.09cm 2 V -1 s -1。使用旋涂OFET器件OD2TIDID-DCV，其中的己基侧链2H2TIDID-DCV是由2-辛基十二烷基基团取代，也表现出双极性电荷输送性质（9.67×10迁移率-2厘米2

  DOI：

  10.1039/c6tc02777f

文献信息

• Prototypes for the Polaronic Ferromagnet. Synthesis and Characterization of High-Spin Organic Polymers
  作者：Michael M. Murray、Piotr Kaszynski、David A. Kaisaki、Wonghil Chang、Dennis A. Dougherty

  DOI：10.1021/ja00097a024

  日期：1994.9

  characterization of several new polymers that are considered one-dimensional prototypes for the polaronic ferromagnetic are reported. Synthesis involved either Wittig or Suzuki coupling to produce polymers with extended pi} systems. Oxidative doping (Isub 2} or AsFsub 5}) produces radical cations (polarons) that are stable at room temperature. Magnetic characterization of the doped polymers, using SQUID-based

  报道了几种新聚合物的制备和表征，这些聚合物被认为是极化铁磁的一维原型。合成涉及 Wittig 或 Suzuki 偶联以生产具有扩展 pi} 系统的聚合物。氧化掺杂（Isub 2} 或 AsFsub 5}）产生在室温下稳定的自由基阳离子（极化子）。使用基于 SQUID 的磁力测定法对掺杂聚合物的磁性表征表明，在一些情况下，极化子的铁磁耦合沿聚合物链发生。各种聚合物的比较揭示了有用的设计原理，并为磁性有机材料的开发提出了新的方向。39 个参考文献，9 个无花果，1 个标签。
• One-Pot MCR-Oxidation Approach toward Indole-Fused Heteroacenes
  作者：P. V. Santhini、Akhil Krishnan R、Sheba Ann Babu、Betna Shamlin Simethy、Gourab Das、Vakayil K. Praveen、Sunil Varughese、Jubi John

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02039

  日期：2017.10.6

  was found to be general, affording both symmetric and nonsymmetric indolo[3,2-b]indoles in good yields. The strategy was also utilized for accessing 5-ring fused benzo[g]indolo[3,2-b]indole. We could extend the methodology for the synthesis of benzothieno[3,2-b]indoles starting from 3-nitrobenzothiophene. The importance of the developed method was exemplified by performing the reaction sequence on gram

  开发了一种直接的合成路线，以合成吲哚稠合的杂炔。该策略由一锅法组成，该方法从环己酮，伯胺和N-甲苯磺酰基-3-硝基吲哚的多组分反应开始，然后进行氧化步骤。发现一锅法是通用的，以良好的产率提供对称和不对称的吲哚[3，2- b ]吲哚。该策略还用于访问5环稠合苯并[g]吲哚并[3,2- b ]吲哚。我们可以扩展合成苯并噻吩并[3,2- b的方法从3-硝基苯并噻吩开始的吲哚。通过以克为单位进行反应序列以及吲哚并[3,2- b ]吲哚的合成转化反应了所开发方法的重要性。另外，还研究了随着合成杂苯的共轭作用的扩展，光物理性质的变化。
• Synthesis, Molecular and Photovoltaic Properties of an Indolo[3,2-<i>b</i>]indole-Based Acceptor-Donor-Acceptor Small Molecule
  作者：Yu-Ying Lai、Jyun-Ming Yeh、Che-En Tsai、Yen-Ju Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201300443

  日期：2013.8

  new acceptor–donor–acceptor (A–D–A) conjugated molecule, 2,7-bis(dithienodiketopyrrolo-pyrrole)indolo[3,2-b]indole (2,7-DPPIIDPP). II is used to stand for indolo[3,2-b]indole in order to emphasize that this compound is constructed from two indole units. The A–D–A linkage through the 2,7-positions of II not only preserves the phenylene units in the para-conjugation but also renders stronger electron-donating

  Indolo[3,2-b]indole 含有两个稠合的吲哚单元，由于其平面、对称和扩展的共轭结构，是一种尚未开发但很有前途的富电子分子，用于构建供体-受体材料。我们已经成功地开发了一种新的合成途径来制备 2,7-二硼酸酯-吲哚并[3,2-b]吲哚，然后将其与二噻吩二酮吡咯并吡咯受体反应得到一种新的受体-供体-受体（A-D- A) 共轭分子，2,7-双（二硫代二酮吡咯并吡咯）吲哚[3,2-b]吲哚（2,7-DPPIIDPP）。II 用于代表 indolo[3,2-b]indole，以强调该化合物由两个吲哚单元构成。通过 II 的 2,7-位的 A-D-A 连接不仅保留了对位共轭中的亚苯基单元，而且还提供了更强的给电子强度。这种材料表现出良好的热稳定性、高结晶度和广泛的紫外/可见光吸收。使用 ITO/PEDOT:PSS/2,7-DPPIIDPP:PC71BM/Ca/Al 配置的溶液处理体异质结器件的