4-methoxy-9-tosyl-9H-carbazole | 1174643-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-9-tosyl-9H-carbazole
• 英文别名: 4-methoxy-9-p-toluenesulfonylcarbazole；4-methoxy-9-Ts-9H-carbazole；4-Methoxy-9-(4-methylphenyl)sulfonylcarbazole；4-methoxy-9-(4-methylphenyl)sulfonylcarbazole
• CAS: 1174643-96-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 351.426
• InChiKey: CMQZEOKSEOFEJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 Oxone 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到4-methoxy-9-tosyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Amination: Synthesis of Carbazoles

  摘要：

  A Pd-catalyzed oxidative C-H amination of N-Ts-2-arylanilines under ambient temperature using Ozone as an inexpensive, safe, and easy-to-handle oxidant has been developed. This process represents a green and practical method for the facile construction of carbazoles with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol201416u

文献信息

• Fine-tuning hydroxylamines as single-nitrogen sources for Pd(0)-catalyzed diamination of o-bromo(or chloro)-biaryls
  作者：Pin Ding、Lingbo Han、Jiaxing Bai、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1007/s11426-021-1202-9

  日期：2022.4

  Transition metal-catalyzed diamination by hydroxylamines is a common approach for making three-membered aziridines, while its use for building the larger N-heterocycles is still underdeveloped. Herein, we report an efficient Pd(0)-catalyzed inter-molecular [4+1] annulation of o-bromo(or chloro)-biaryls with bifunctional secondary hydroxylamines for the one-step assembly of synthetically useful carbazoles

  羟胺的过渡金属催化二化是制备三元氮丙啶的常用方法，而其用于构建较大的N-杂环的用途仍未开发。在此，我们报告了一种有效的 Pd(0) 催化的分子间 [4+1] 环化邻溴（或氯）-联芳基与双功能仲羟胺，用于一步组装合成有用的咔唑。值得注意的是，这种多米诺骨牌反应的关键是明智地选择氨基源和 Pd(0)-催化剂，以便在具有不稳定 NO 的羟胺存在下将芳基卤化物氧化加成到 Pd(0)-物种中。键。
• Microwave-assisted reactions of nitroheterocycles with dienes. Diels–Alder and tandem hetero Diels–Alder/[3,3] sigmatropic shift
  作者：M. Victoria Gómez、Ana I. Aranda、Andrés Moreno、Fernando P. Cossío、Abel de Cózar、Ángel Díaz-Ortiz、Antonio de la Hoz、Pilar Prieto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.065

  日期：2009.7

  the pyrazolate ion, as elucidated by computational studies. Reaction of nitroindole 1 with cyclohexadiene 2 afforded exclusively the endo stereoisomer (10endo) in a tandem hetero Diels–Alder/[3,3] sigmatropic shift, as determined by computational calculations.

  的狄尔斯-阿尔德环加成3-硝基-1-（p甲苯磺酰）吲哚1与二烯2 - 6在微波辐射下无溶剂条件下在消除硝基之后和原位芳构化，得到咔唑衍生物。虽然3-硝基-1-（对甲苯磺酰基）吡咯11提供吲哚衍生物，但是4-硝基-1-（对甲苯磺酰基）吡唑13与环己二烯2没有提供预期的环加合物，而是提供了1-环己烯-2-基吡唑16。该过程是由1-（p（甲苯磺酰基）基团，二烯的质子化和吡唑酸根离子的亲核加成，已通过计算研究得以阐明。硝基吲哚的反应1与环己二烯2排他地，得到内型立体异构体（10内向在串联杂狄尔斯-阿尔德）/ [3,3]σ迁移移，如通过计算机计算确定的。
• Pd-catalyzed three-component [2 + 2 + 1] cycloamination toward carbazoles
  作者：Mingzhu Shen、Min Li、Jingxun Yu

  DOI：10.1039/d4ob00356j

  日期：2024.4.24

  involving sequential nucleophilic and electrophilic C–N bond formations. Herein, we report a novel Suzuki reaction/C–H activation/amination sequence for building a myriad of carbazoles in a single transformation using bifunctional secondary hydroxylamines. It is noteworthy that the synthetic utility of this methodology is highlighted by the total synthesis of clausine V and glycoborine by incorporating

  使用羟胺衍生物作为单一氮源来制备 N-杂环分子的传统方法依赖于涉及连续亲核和亲电 C-N 键形成的两个化学过程。在此，我们报告了一种新颖的铃木反应/C-H活化/胺化序列，用于使用双功能仲羟胺在一次转化中构建无数咔唑。值得注意的是，通过将标题[2 + 2 + 1]环胺化作为关键步骤，克劳辛V和糖硼烷的全合成突出了该方法的合成效用。进行对照实验以更好地了解反应机理。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Amination: Synthesis of Carbazoles
  作者：So Won Youn、Joon Hyung Bihn、Byung Seok Kim

  DOI：10.1021/ol201416u

  日期：2011.7.15

  A Pd-catalyzed oxidative C-H amination of N-Ts-2-arylanilines under ambient temperature using Ozone as an inexpensive, safe, and easy-to-handle oxidant has been developed. This process represents a green and practical method for the facile construction of carbazoles with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.