5-chloro-3-(chloromethyl)-2-hydroxybenzaldehyde | 928320-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-3-(chloromethyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 928320-01-8
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₂
• 分子量: 205.04
• InChiKey: SKDKKWCRBYJHGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  293.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(chloromethyl)-2-hydroxybenzaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤化锌模板对具有悬垂臂二醛成分的[1 + 1]柔性席夫碱大环配合物的结构产生影响†

  摘要：

  通过5-氯-3-（氯甲基）-2-羟基苯甲醛/ 5-甲基-3-（氯甲基）-2-羟基苯甲醛与环己胺之间的一步反应制得了两种新型的悬臂二醛（1a和1b）两个亲核取代基，并在ZnX 2盐（X = Cl，Br和I）存在下，将它们与1,3-丙二胺反应制备席夫碱大环配合物。结果，五个双核（2a，2b，3b，4a和4b）和一个单核（3a）[1 +1]柔性大环Zn（II复合物已在结构和光谱上进行了表征。三对大环配合物中的锌中心具有共同的四坐标四面体几何结构，具有一个或两个配位卤化物离子，其中模板Zn（II）阳离子和不同尺寸和配位能力的辅助卤化物阴离子据信起着重要作用在形成所得的大环配合物中。此外，大环骨架中吸电子和给电子取代基（Cl对CH 3）的细微变化导致不同的1 H NMR和UV-vis光谱。

  DOI：

  10.1039/c4dt00605d
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-氯代水杨醛 在 盐酸 作用下， 生成 5-chloro-3-(chloromethyl)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  筛选 DFP 和对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的有效水杨醛肟再激活剂

  摘要：

  之前我们报道了两种水杨醛肟缀合物（L7R3和L7R5），与奥比肟和HI-6相比，对有机磷神经毒剂和农药抑制的乙酰胆碱酯酶表现出相同甚至更高的再激活效率。在这项研究中，选择L7R3和L7R5作为先导化合物，并采用基于片段的药物设计策略进行精制，总共构建了32种新型水杨醛肟缀合物，并筛选了DFP和对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的活性。研究结果表明，与奥比肟和 HI-6 相比，含有 4-硝基苯基的缀合物 L73R3 对对氧磷抑制的乙酰胆碱酯酶表现出更高的再激活功效。已证实4-吡啶基或4-硝基苯基外围位点配体、哌嗪连接体和甲基或氯取代的水杨醛肟的组合可以构建有效的非季铵肟再活化剂。研究结果有望开发出新一代高效有机磷中毒解毒剂。

  DOI：

  10.1039/d3md00628j

文献信息

• Molecular modeling-guided optimization of acetylcholinesterase reactivators: A proof for reactivation of covalently inhibited targets
  作者：Zhao Wei、Jie Yang、Yanqin Liu、Huifang Nie、Lin Yao、Jun Yang、Lei Guo、Zhibing Zheng、Qin Ouyang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113286

  日期：2021.4

  pre-reactivated pose during the reactivating process and compounds whose binding pose was easy to transfer to the pre-reactivated pose might be efficient reactivators. Then we refined the previous reactivators based on the molecular dynamic simulation results, the resulting compounds L7R3 and L7R5 were proven as much more efficient reactivators for organophosphate inhibited acetylcholinesterase than currently used

  共价药物在抗肿瘤、抗病毒等一些非常重要的领域得到了深入研究，包括目前全球流行的SARS-CoV-2。然而，这些药物可能与多种生物大分子发生相互作用而引起严重的毒理学，因此如何重新激活被抑制的靶点似乎是近期的当务之急。有机磷是一个极端的例子，它很容易与乙酰胆碱酯酶形成共价键，不可逆地抑制该酶，导致高毒。一些用于有机磷中毒乙酰胆碱酯酶的亲核肟活化剂已经开发出来，但对其再活化过程的了解还不多。在此处，我们建议在重新激活过程中应该有一个预先重新激活的姿势，并且其结合姿势易于转移到预先重新激活的姿势的化合物可能是有效的重新激活剂。然后我们根据分子动力学模拟结果改进了以前的再激活剂，得到的化合物L7R3和L7R5被证明是比目前使用的肟更有效的有机磷酸盐抑制乙酰胆碱酯酶的再激活剂。这项工作可能会为使用计算方法构建共价抑制目标的再激活剂提供一些见解。
• Construction of Pendant-Armed Schiff-Base Macrocyclic Dinuclear Zinc Complexes and Their Selective Recognition of Acetate Ions
  作者：Kun Zhang、Chao Jin、Hui-Qing Chen、Gui Yin、Wei Huang

  DOI：10.1002/asia.201402357

  日期：2014.9

  and reacted with 1,2‐bis(2‐aminoethoxy)ethane to prepare Schiff‐base macrocyclic complexes in the presence of a ZnII‐ion template. As a result, two preorganized dinuclear ZnII intermediates (1 and 2), as well as two 42‐membered folded [2+2] macrocyclic dinuclear ZnII complexes (3 and 4), were produced. The central zinc ions in compounds 1–4 showed distinguishable coordination patterns with the dialdehydes

  两个新的灵活扩展的二醛（H 2 HPDD和H 2 PDD）与不同的官能侧臂（ CH 2 CH 2 PhOH和 CH 2 CH 2 PH）已被合成，并用1,2-二（2-氨基乙氧基）反应乙烷在存在Zn II离子模板的情况下制备Schiff碱大环配合物。结果，两个预组织的双核Zn II中间体（1和2），以及两个42元折叠的[2 + 2]大环双核Zn II配合物（3和4），产生了。中央锌离子化合物中的1 - 4种显示可区别的配位模式与所述二醛和[2 + 2]大环配体，其中，所述两个侧挂臂的微妙的pH调整功能（具有或不具有酚羟基基团）被认为发挥至关重要的作用。此外，对配合物3和4的阳离子和阴离子识别实验表明，它们可以通过形成1：1化学计量的配合物来选择性地识别乙酸根离子，这通过其UV / Vis和MS（ESI）光谱的变化甚至通过肉眼。
• Design, synthesis and evaluation of new classes of nonquaternary reactivators for acetylcholinesterase inhibited by organophosphates
  作者：Zhao Wei、Huanglei Bi、Yan-qin Liu、Hui-fang Nie、Lin Yao、Sheng-zheng Wang、Jun Yang、Yong-an Wang、Xueying Liu、Zhi-bing Zheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.025

  日期：2018.12

  for reactivation of both nerve agents and pesticides inhibited hAChE were described in this paper. It was found that substituted salicylaldehydes conjugated to aminobenzamide through piperidine would produce efficient reactivators for sarin, VX and tabun inhibited hAChE, such as L6M1R3, L6M1R5 to L6M1R7, L4M1R3 and L4M1R5 to L4M1R7. The in vitro reactivation experiment for pesticides inhibited hAChE

  本文描述了一系列新的非季铵盐共轭物，用于神经活性剂和农药抑制hAChE的活化。发现通过哌啶与氨基苯甲酰胺缀合的取代的水杨醛将产生沙林，VX和塔宾抑制的hAChE的有效活化剂，例如L6M1R3，L6M1R5至L6M1R7，L4M1R3和L4M1R5至L4M1R7。在体外首次进行了农药抑制hAChE的复活实验。尽管它们的效率不如奥比多肟，但与2-PAM相比，它们中的一些被认为是同等或更有效的再活化剂。发现在大多数情况下，引入外围位点配体可以增加肟对抑制的hAChE的结合亲和力，从而导致更大的再活化能力。
• Two air oxidation copper(II) complexes of salicylaldehyde derivatives obtained by in situ copper(II) ion catalysis and complexation
  作者：Geng Jiao、Tao Tao、Gu Ke-Hua、Wang Gang、Huang Wei

  DOI：10.1016/j.inoche.2011.09.025

  日期：2011.12

  Abstract A new salicylaldehyde derivative 1, i.e. 5-chloro-3-(ethoxymethyl)-2-hydroxybenzaldehyde, has been prepared and structurally characterized. A novel dinuclear copper(II) complex of its air-oxidized product 2 has been successfully yielded from the in situ copper(II) ion catalysis and complexation. Additionally, another control experiment has been carried out by using 3,5-dibromo-2-hydroxybenzaldehyde

  摘要 制备了一种新的水杨醛衍生物1，即5-氯-3-(乙氧基甲基)-2-羟基苯甲醛并对其进行了结构表征。其空气氧化产物 2 的新型双核铜 (II) 配合物已通过原位铜 (II) 离子催化和络合成功获得。另外，以3,5-二溴-2-羟基苯甲醛为原料进行了另一对照实验，得到了类似的单核空气氧化铜(II)配合物3，其中3,5-二溴-2-羟基苯甲醛也被原位转化为 3,5-二溴-2-羟基苯甲酸的二价阴离子。
• Construction and Photoluminescent Properties of Schiff-Base Macrocyclic Mono-/Di-/Trinuclear Zn^II Complexes with the Common 2-Ethylthiophene Pendant Arm
  作者：Fei-Fan Chang、Wen-Qi Li、Fan-Da Feng、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00454

  日期：2019.6.17

  counterions have been observed in the 1,3-propanediamine involved imine condensation. In all [2 + 2] ZnII macrocycles, dinuclear complexes 5–9 display a full-folded molecular conformation, while trinuclear complex 1 and dinuclear complexes 10–12 exhibit distinct half-folded structures in the presence or absence of intramolecular π–π stacking interactions between two phenolic rings of the dialdehyde component

  使一种新的柔性2-乙基噻吩悬臂二醛（H 2 tdd）与1,3-丙二胺，[（S，S），（R，R），（±）]-1,2-二氨基环己烷和1 1,2-双（2-氨基乙氧基）乙烷，生下36元[2 + 2]的席夫碱大环三核锌II复杂1，18元[1 + 1]的单核锌II大环化合物2 - 4，手性/外消旋的34元[2 + 2]双核Zn II复合物5 – 9和46元[2 + 2]双核Zn II大环化合物10 – 12通过Zn II离子模板辅助的席夫碱缩合。值得一提的是，在涉及亚胺缩合的1,3-丙二胺中观察到了硝酸盐和卤化物抗衡离子的二次模板作用。在所有[2 + 2] Zn II大环中，双核复合物5 – 9显示出完整的分子构象，而三核复合物1和双核复合物10 – 12在存在或不存在二醛组分的两个酚环之间的分子内π-π堆积相互作用时，它们表现出独特的半折叠结构。有趣的是，首先针对具有折叠和未折叠配体构型的两种类型的溶剂化单核大环化合物3a和3b（H