2-(pent-4-en-1-yloxy)benzaldehyde | 55400-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(pent-4-en-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Pent-4-enyloxy-benzaldehyde；2-(4-Penten-1-yloxy)benzaldehyde；2-pent-4-enoxybenzaldehyde
• CAS: 55400-95-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: NWAPIKCKIRIIHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-4-en-1-yloxy)benzaldehyde 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 羟胺 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW MACROCYCLIC AMIDINOUREA DERIVATIVES, METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF AS CHITINASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS AMIDINOUREA MACROCYCLIQUES, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHITINASES.

  摘要：

  本发明涉及公式8的大环脲胺衍生物，其制备方法和用途，特别是作为几丁质酶抑制剂在治疗真菌感染中使用的药物组合物。

  公开号：

  WO2014202697A1
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 5-溴-1-戊烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到2-(pent-4-en-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺离子活化芳烃：分子内光环加成反应的产物多样性

  摘要：

  苯甲醛衍生的亚胺离子1在光化学级联反应中形成苯并氧杂环产物2 ( n= 0,1)。根据两个关键取代基（R、R 1 ）观察到结构不同的产物3 （间位光环加成）和4 （aza Paternò-Büchi 反应）。

  DOI：

  10.1002/anie.202208329

文献信息

• Design and synthesis of a novel inhibitor of T. Viride chitinase through an in silico target fishing protocol
  作者：Giorgio Maccari、Davide Deodato、Diego Fiorucci、Francesco Orofino、Giuseppina I. Truglio、Carolina Pasero、Riccardo Martini、Filomena De Luca、Jean-Denis Docquier、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.016

  日期：2017.8

  unknown. In this work, we developed an in-silico target fishing procedure to identify a possible target for this class of compounds based on shape similarity, inverse docking procedure and consensus score rank-by-rank. Chitinase enzyme emerged as possible target. To confirm this hypothesis a novel macrocyclic derivative has been produced, specifically designed to increase the inhibition of the chitinase

  在过去的十年中，我们确定并开发了一种新型的抗真菌药物，即大环酰胺尿素。这些化合物对几种念珠菌有活性种类，包括对目前可用的抗真菌药物具有耐药性的临床分离株。这些分子的作用方式仍是未知的。在这项工作中，我们开发了一种计算机内目标捕捞程序，可以根据形状相似性，反向对接程序和共识分数逐级确定此类化合物的可能目标。几丁质酶成为可能的靶标。为了证实该假设，已经生产了新的大环衍生物，其被专门设计用于增加对几丁质酶的抑制。生物学评估强调了对新衍生物的更强的酶抑制作用，而其抗真菌活性可能由于药代动力学问题而下降。总的来说，我们的数据表明几丁质酶代表大环a脲的至少一个主要靶标。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS CHITINASE INHIBITORS
  申请人：CYGNET BIOSCIENCES B.V.

  公开号：EP3854789A1

  公开（公告）日：2021-07-28

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) and their use as chitinase inhibitors as well as to pharmaceutical compositions and methods of preparation thereof. The compounds can in particular be used in the treatment, prevention and/or amelioration of asthma.

  本发明涉及公式（I）的大环化合物及其作为几丁质酶抑制剂的用途，以及药物组合物的制备方法。这些化合物特别可用于治疗、预防和/或改善哮喘。
• NEW MACROCYCLIC AMIDINOUREA DERIVATIVES, METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF AS CHITINASE INHIBITORS
  申请人：CYGNET BIOSCIENCES B.V.

  公开号：US20160137617A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to macrocyclic amidinourea derivatives of formula 8, methods of preparation and uses thereof, pharmaceutical compositions in particular to be used as chitinase inhibitors in the treatment of a fungal infection.

  本发明涉及公式8的大环脲胍衍生物，其制备方法和用途，特别是作为几丁质酶抑制剂治疗真菌感染的药物组合物。
• Discovery and Optimization of a Novel Macrocyclic Amidinourea Series Active as Acidic Mammalian Chitinase Inhibitors
  作者：Lorenzo Jacopo Ilic Balestri、Claudia Immacolata Trivisani、Francesco Orofino、Diego Fiorucci、Giuseppina Ivana Truglio、Ilaria D’Agostino、Federica Poggialini、Lorenzo Botta、Jean-Denis Docquier、Elena Dreassi

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00472

  日期：——

  in the development of macrocyclic amidinoureas (MCAs) as antifungal agents. The mechanistic investigation drove us to perform an in silico target fishing study, which allowed the identification of chitinases as one of their putative targets, with 1a showing a submicromolar inhibition of Trichoderma viride chitinase. In this work, we investigated the possibility to further inhibit the corresponding human

  我们的研究小组长期致力于大环脒脲（MCA）作为抗真菌药物的开发。机制研究促使我们进行了一项计算机目标钓鱼研究，该研究将几丁质酶鉴定为假定的目标之一，其中1a显示对绿色木霉几丁质酶具有亚微摩尔抑制作用。在这项工作中，我们研究了进一步抑制与几种慢性炎症性肺部疾病有关的相应人类酶、酸性哺乳动物几丁质酶 (AMCase) 和壳三糖苷酶 (CHIT1) 的可能性。因此，我们首先验证了1a对AMCase和CHIT1的抑制活性，然后设计和合成了新的衍生物，旨在提高对AMCase的效力和选择性。其中，化合物3f因其活性特征及其有前景的体外ADME 特性而出现。通过计算机研究，我们还很好地了解了与目标酶的关键相互作用。
• Brokatzky-Geiger, Juergen; Eberbach, Wolfgang, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 6, p. 2157 - 2192
  作者：Brokatzky-Geiger, Juergen、Eberbach, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——