6-(4-氯苯基)咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-5-甲醛 | 82588-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-(4-氯苯基)咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-5-甲醛
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-(4-Chlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 82588-41-8
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂OS
• mdl: MFCD00139595
• 分子量: 262.719
• InChiKey: DDZYUQDDVHXBIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-195°C
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-氯苯基)咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-5-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-hydroxymethyl-6-p-chlorophenylimidazo<2,1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤剂，VII. 5-取代的 6-苯基咪唑 [2,1-b] 噻唑

  摘要：

  报道了用于合成 5-甲酰基咪唑并 [2,1-b] 噻唑 7-12 的 Vilsmeier 反应，该反应在 6 位带有对取代的苯环。这些化合物用于合成缩氨基硫腙 7a-12a、甲苯磺酰腙7b-12b 和 5-羟甲基衍生物 13-18，进而用作制备甲基氨基甲酸 13a-18a、乙基氨基甲酸 13b-18b 和乙酸的起始原料酯 13c-18c。报告了 P-388 白血病测试的初步结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150511
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-(4-氯苯基)咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  合成新的三唑融合的咪唑并[2,1-b]噻唑杂种，重点是金黄色葡萄球菌致病因子。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新型的三唑稠合的咪唑并[2,1- b ]噻唑杂化物（9a – u）。化合物9c，9d，9e，9j和9l显示出有希望的广谱抗菌活性。此外，通过场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）证明，化合物9c具有明显的抗生物膜活性，并且具有单个和混合的生物膜破坏。此外，分子对接研究表明它们与毒力因子金黄色葡萄球菌相互作用。脱氢角鲨烯合酶（CrtM）（PDB ID：2ZCS）。总体而言，这些发现表明化合物9c是进一步开发新型抗菌和抗生物膜剂的潜在先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.08.025

文献信息

• New imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole-based aryl hydrazones: unravelling their synthesis and antiproliferative and apoptosis-inducing potential
  作者：Mohd Adil Shareef、Ganthala Parimala Devi、Sunitha Rani Routhu、C. Ganesh Kumar、Ahmed Kamal、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/d0md00188k

  日期：——

  Herein, we have designed and synthesized new imidazo[2,1-b]thiazole-based aryl hydrazones (9a–w) and evaluated their anti-proliferative potential against a panel of human cancer cell lines. Among the synthesized compounds, 9i and 9m elicited promising cytotoxicity against the breast cancer cell line MDA-MB-231 with IC50 values of 1.65 and 1.12 μM, respectively. Cell cycle analysis revealed that 9i

  在这里，我们设计并合成了新的基于咪唑并[2,1 - b ]噻唑的芳基（9a–w），并评估了它们对一组人类癌细胞系的抗增殖潜力。在合成的化合物中，9i和9m引发了针对乳腺癌细胞系MDA-MB-231的有希望的细胞毒性，IC 50值分别为1.65和1.12μM。细胞周期分析显示9i和9m将MDA-MB-231细胞显着阻滞在G0 / G1期。此外，详细的生物学研究（例如膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶，DCFH-DA，JC-1和DAPI染色试验）显示9i和9m触发了MDA-MB-213细胞的凋亡。总的来说，目前的研究证明了9i和9m在乳腺癌细胞中具有细胞毒性和诱导细胞凋亡的潜力，并建议将来可以将它们作为有希望的抗增殖药加以研究。
• 4-Imidazo[2,1-b]thiazole-1,4-DHPs and neuroprotection: preliminary study in hits searching
  作者：Alberto Leoni、Maria Frosini、Alessandra Locatelli、Matteo Micucci、Claudio Carotenuto、Miriam Durante、Sandro Cosconati、Roberta Budriesi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.075

  日期：2019.5

  particular the strategy adopted for designing the compounds involves the imidazo[2,1-b]thiazole nucleus. The observed properties show that substituents at C2 and C6 of the bicyclic scaffold are able to influence the cardiovascular parameters and the neuroprotective activity. In comparison to nifedipine, a set of derivatives such as compound 6, showed a neuroprotective profile of particular interest.

  在目前的工作中，我们描述了4-咪唑并[2,1 - b ]噻唑-1,4-二氢吡啶类重点文库的合成，表征和神经保护作用的评估。此外，在心脏组织和血管平滑肌中对新的二氢吡啶进行了功能性体外测定，以确定它们在抵消神经退行性变中的可能选择性。特别是，设计化合物所采用的策略涉及咪唑并[2,1- b ]噻唑核。观察到的性质表明，双环支架的C2和C6处的取代基能够影响心血管参数和神经保护活性。与硝苯地平相比，一组衍生物如化合物6表现出特别重要的神经保护作用。
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004058776A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A compound of the Formula: (I) (A chemical formula should be inserted here-please see paper copy enclosed herewith) Formula: (I); for use as a Tie2 receptor tyrosine kinase inhibitor in a warm-blooded animal such as man.

  一种化合物的化学式：（I）（这里应插入化学式，请参见附带的纸质副本）化学式：（I）；用作在温血动物（如人类）中的Tie2受体酪氨酸激酶抑制剂。
• Stereoisomerization of human constitutive androstane receptor agonist CITCO
  作者：Benjamin Diethelm-Varela、Anmol Kumar、Caitlin Lynch、Gregory H. Imler、Jeffrey R. Deschamps、Yue Li、Menghang Xia、Alexander D. MacKerell、Fengtian Xue

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131886

  日期：2021.1

  sensor protein with emerging therapeutic indications. To address the insufficient stability of CITCO, which limits its therapeutic potential, the E- and Z-isomers of CITCO were synthesized and characterized by X-ray crystallography, one- and two-dimensional NMR spectroscopy. The two isomers were found to undergo E/Z isomerizations in solution likely via a protonation-rotation mechanism, time- and con

  CITCO（6-（4-氯苯基）咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻唑-5-甲醛-O-（3,4-二氯苄基）肟）是人类组成型雄甾烷受体的广泛激动剂（hCAR），一种具有新兴治疗适应症的关键肝异种传感器蛋白。为了解决CITCO的不足稳定性，限制其治疗潜力，合成了CITCO的E-和Z-异构体，并通过X射线晶体学，一维和二维NMR光谱进行了表征。发现这两种异构体在溶液中可能通过质子旋转机制在时间和浓度上进行E / Z异构化。我们的分子建模研究表明，两种立体异构体均可与hCAR结合。
• [EN] CAR ACTIVATOR AGENTS FOR CYCLOPHOSPHAMIDE-BASED TREATMENTS OF CANCER<br/>[FR] AGENTS ACTIVATEURS DE CAR POUR DES TRAITEMENTS DU CANCER À BASE DE CYCLOPHOSPHAMIDE
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2018236856A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The invention relates to selective small molecule human constitutive androstane receptor (hCAR) activators of Formula (I) or (II), pharmaceutical compositions thereof, and use thereof for the treatment of hematologic malignancies and other cancers. The small molecule hCAR activator in combination with CPA based chemotherapy regimen provides a synergistic effect to help promote cytoxicity of the cyclophosphamide (CPA) based anticancer treatments including CHOP regimen (CPA, doxorubicin, vincristine, and prednisone) by preferential induction of CYP2B6 over CYP3A4 and promoting the formation of therapeutically active CPA metabolite 4-OH-CPA.

  本发明涉及公式（I）或（II）的选择性小分子人类常染色体雄激素受体（hCAR）激动剂，其制药组合物以及用于治疗血液恶性肿瘤和其他癌症的方法。小分子hCAR激动剂与基于环磷酰胺（CPA）的化疗方案相结合，通过优先诱导CYP2B6而不是CYP3A4并促进治疗活性CPA代谢物4-OH-CPA的形成，提供协同作用来促进环磷酰胺（CPA）基抗癌治疗的细胞毒性，包括CHOP方案（环磷酰胺，阿霉素，长春新碱和泼尼松）。