methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-[(methylthio)thiocarbonyl]-α-D-galactopyranoside | 132074-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-[(methylthio)thiocarbonyl]-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-D-galactoside
• CAS: 132074-90-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆S₄
• 分子量: 462.633
• InChiKey: YQPXNPQGFIRGJL-IAODNVIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-[(methylthio)thiocarbonyl]-α-D-galactopyranoside 在 三正丁基氢锡 、 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methyl-(4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-β-D-erythro-hexpyranosid)
  参考文献：
  名称：

  Mocerino, Mauro; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 7, p. 1183 - 1193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.99h， 以97%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-[(methylthio)thiocarbonyl]-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  扩大黄原酸甲酯的范围-从Barton-McCombie反应助剂到多功能保护基

  摘要：

  黄原酸甲酯是醇的通用保护基。羟基可通过几种方法轻松转化为黄原酸甲酯，通常用作Barton-McCombie反应的助剂。我们表明，在微波条件下，利用二亚乙基三胺的作用，在温和的条件下，这些黄原酸酯可以很容易地被化学选择性裂解。该方法与许多常见的羟基保护基团正交，该保护基团可以在黄原酸酯甲酯的存在下引入和裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.022