methyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hexopyranoside | 131985-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hexoside；(2R,3R,6S)-6-methoxy-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 131985-35-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: ARBQFTAOTBQPPE-NJYVYQBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hexopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,5R)-4,6-dibenzyloxy-5-p-toluenesulfonyloxyhexanal ethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Mocerino, Mauro; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 7, p. 1183 - 1193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-(4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-β-D-erythro-hexpyranosid) 在 咪唑 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mocerino, Mauro; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 7, p. 1183 - 1193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (S)- and (R)-3-[(benzyloxycarbonyl)oxy]-2,2-difluorotetradecanoic acid
  作者：Masao Shiozaki、Yoshiyuki Kobayashi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80289-x

  日期：1992.1

  Optically active 3-[(benzyloxycarbonyl)oxy]-2,2-difluorotetradecanoic acids, (S)-11 and (R)-22 were synthesized from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal and methyl galactopyranoside via 4 and 15, respectively. Reaction of 4 and 15 with octylidene triphenylphosphorane followed by Jones oxidation of the alcohols, treatment with DAST, catalytic hydrogenation of double bond and deprotection of benzyl groups yielded

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛酸和甲基吡喃半乳糖苷合成旋光的3-[（苄氧基羰基）氧基] -2,2-二氟十四烷酸（S）-11和（R）-22分别通过4和15。4和15与辛基三苯基磷烷反应，然后进行醇的琼斯氧化，用DAST处理，双键催化加氢和苄基脱保护基，得到2,2-二氟-1,3-二羟基十四烷（S）-7和（R）-18，从中（S）-通过四个步骤分别获得11和（R）-22。
• MOCERINO, MAURO;STICK, ROBERT V., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 1183-1193
  作者：MOCERINO, MAURO、STICK, ROBERT V.

  DOI：——

  日期：——