4-{[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino]methyl}benzene-1,2-diol | 6053-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 4-{[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino]methyl}benzene-1,2-diol
• 英文别名: 4-(((4-hydroxyphenethyl)amino)methyl)benzene-1,2-diol；norbelladine；4-{[2-(4-hydroxy-phenyl)-ethylamino]-methyl}-benzene-1,2-diol；4-Hydroxy-N-<3.4-dihydroxy-benzyl>-phenaethylamin；N-<3.4-dihydroxy-benzyl>-tyramin；4-[[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino]methyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 6053-00-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: YJYUDTAJVLORNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino]methyl}benzene-1,2-diol 在 magnesium 、 O-methyltransferase from Narcissus papyraceus 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-(3,4-二甲氧基苄基氨基)乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  孤挺花科生物碱去甲贝拉定 O-甲基转移酶生物合成的动力学和计算机结构表征

  摘要：

  Amaryllidaceae 生物碱是一组不同的生物碱，仅来自 Amaryllidaceae 植物科。在植物中，它们的生物合成仍未完全表征;然而，一项标记研究确定 4ˈ-O-甲基去甲酰胺是该途径的关键中间化合物。以前的报道已经表征了来自几种 Amaryllidaceae 物种的 O-甲基转移酶。然而，不同 O-甲基去甲酰胺衍生物（3ˈ-O-甲基去甲酰胺、4ˈ-O-甲基去甲酰胺和 3ˈ4ˈ-O-二甲基去甲酰胺）的形成、作用和 O-甲基转移酶的优选底物尚不清楚。在这项研究中，我们在具有 NpOMT 瞬时表达的 Nicotiana benthamiana 中 norbelladine 的生物转化后，在体外和 体内对来自水仙木薯 （NpOMT） 的 O-甲基转移酶候选物进行了生化表征。对接分析进一步用于研究底物偏好，以及 NpOMT 的关键相互作用残基。我们的研究表明，NpOMT 在体外和植物中优先在

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2024.107649
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯基乙腈 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 4-{[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino]methyl}benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  866.苯酚的氧化和生物合成。第六部分 芳科生物碱的生物发生

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630004545

文献信息

• [EN] CONSTRUCTS AND METHODS FOR BIOSYNTHESIS OF GALANTHAMINE<br/>[FR] CONSTRUCTIONS ET PROCÉDÉS POUR LA BIOSYNTHÈSE DE LA GALANTHAMINE
  申请人：DONALD DANFORTH PLANT SCI CT

  公开号：WO2015196100A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present disclosure relates generally to the identification of enzymes within the Amaryllidaceae alkaloid biosynthetic pathway as well as to engineering transgenic organisms for the production of galanthamine and/or hemanthamine and/or lycorine. Disclosed herein is the isolation and characterization of cDNAs and encoded norbelladine 4'-0-methyltransferase, CYP96T1-3, and norbelladine synthase/reductase involved in the biosynthesis of galanthamine and haemanthamine. The invention relates to a transgenic plant, comprising within its genome, and expressing, a heterologous nucleotide sequence coding for a class I O-methyltransferase, wherein the O-methyltransferase is norbelladine 4'-0-methyltransferase. In one embodiment, the norbelladine 4'-0-methyltransferase is selected from among NpN40MT1, NpN40MT2, NpN40MT3, NpN40MT4, and NpN40MT5. The invention further contemplates a method of making a transgenic plant.

  本公开涉及总体上识别阿马里利达斯碱生物合成途径中的酶，以及为生产迎春碱和/或血红碱和/或石蒜碱而工程化转基因生物。本公开揭示了所述cDNA的分离和表征，以及编码的norbelladine 4'-0-甲基转移酶、CYP96T1-3和norbelladine合成酶/还原酶，这些酶参与了迎春碱和血红碱的生物合成。该发明涉及一种转基因植物，其基因组中包含并表达了编码I类O-甲基转移酶的异源核苷酸序列，其中O-甲基转移酶是norbelladine 4'-0-甲基转移酶。在一个实施例中，norbelladine 4'-0-甲基转移酶从NpN40MT1、NpN40MT2、NpN40MT3、NpN40MT4和NpN40MT5中选择。该发明进一步考虑了一种制备转基因植物的方法。
• Synthesis and characterization of norbelladine, a precursor of Amaryllidaceae alkaloid, as an anti-inflammatory/anti-COX compound
  作者：Jae B. Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.051

  日期：2014.12

  obesity. Therefore, compounds with both anti-oxidant and anti-inflammatory activities are considered beneficial in preventing/treating several human chronic diseases. Norbelladine is an amine compound, a precursor for Amaryllidaceae alkaloids (e.g., belladine, crinamine, lycorine, and galanthamine) found in plants traditionally used for treating a variety of human diseases. However, little information is

  在包括肥胖症在内的许多疾病中，ROS升高和全身性炎症通常是一个令人严重关注的问题。因此，具有抗氧化和抗炎活性的化合物被认为有利于预防/治疗几种人类慢性疾病。诺贝拉定是一种胺化合物，是芳基科的生物碱（例如颠茄碱，可拉敏，lycorine和加兰他敏）的前体，在传统上用于治疗各种人类疾病的植物中。但是，关于其潜在健康影响的信息很少。因此，本研究首先合成了胺，并研究了其抗氧化和抗炎活性。此外，由于ROS参与了活化，因此研究了胺对NF-κB活化的潜在影响。合成诺贝拉定的收率超过60％，通过HPLC方法进行分析，并使用NMR光谱法进行验证。然后，使用DPPH-和超氧化物自由基检测法研究了其自由基清除活性。在浓度为10μM时，去甲苦参碱是能够将DPPH自由基淬灭31％的化合物（P  <0.05），并使黄嘌呤氧化酶的超氧化物自由基减少33％（P  <0.05）。在0.25μM的浓度下，胺还分别抑制COX-1和COX-2酶51％和25％（P
• Chemical Synthesis and Biological Activities of Amaryllidaceae Alkaloid Norbelladine Derivatives and Precursors
  作者：Marie-Pierre Girard、Vahid Karimzadegan、Marianne Héneault、Francis Cloutier、Gervais Bérubé、Lionel Berthoux、Natacha Mérindol、Isabel Desgagné-Penix

  DOI：10.3390/molecules27175621

  日期：——

  alkaloids (AAs) are a structurally diverse family of alkaloids recognized for their many therapeutic properties, such as antiviral, anti-cholinesterase, and anticancer properties. Norbelladine and its derivatives, whose biological properties are poorly studied, are key intermediates required for the biosynthesis of all ~650 reported AAs. To gain insight into their therapeutic potential, we synthesized a series

  石蒜科生物碱 (AA) 是一个结构多样的生物碱家族，因其许多治疗特性而受到认可，例如抗病毒、抗胆碱酯酶和抗癌特性。降贝拉定及其衍生物的生物学特性研究很少，是所有约 650 种已报道 AA 生物合成所需的关键中间体。为了深入了解它们的治疗潜力，我们合成了一系列O-甲基化的去甲亚麻碱类生物碱，并评估了它们对两种癌细胞系的细胞毒性作用，以及它们对登革热病毒 (DENV) 和人类免疫缺陷病毒 1 的抗病毒作用（ HIV-1)，以及它们的抗阿尔茨海默病（抗胆碱酯酶和β-脯氨酰寡肽酶）特性。在单核细胞白血病细胞中，去甲胂定具有高度细胞毒性 (CC50 = 27.0 μM），而去甲柏拉定对肝癌细胞的细胞毒性最强（CC 50 = 72.6 μM）。HIV-1 感染仅在化合物的细胞毒性浓度下受损。3,4-二羟基苯甲醛（选择性指数（SI）=7.2）、3′,4′- O-二甲基降苯甲醛（SI=4.8）、4′- O-甲基降苯甲醛（SI
• ABSCISIC ACID BIOSYNTHESIS INHIBITOR
  申请人：Riken

  公开号：EP1439165A1

  公开（公告）日：2004-07-21

  Compounds represented by the following general formula (I) or salts thereof: wherein R1 represents hydrogen atom, hydroxyl group, or an alkoxy group; R2 represents hydroxyl group or an alkoxy group which may be substituted; R3 represents hydrogen atom or an alkyl group which may be substituted; Y represents -CH=CH- or -CH2-; n represents 0 or 1; Ar represents an aryl group which may be substituted or a heteroaryl group which may be substituted, which are useful as inhibitors against the abscisic acid biosynthesis and plant growth regulators.

  由以下通式(I)代表的化合物或其盐： 其中 R1 代表氢原子、羟基或烷氧基；R2 代表羟基或可被取代的烷氧基；R3 代表氢原子或可被取代的烷基；Y 代表 -CH=CH- 或 -CH2-；n 代表 0 或 1；Ar 代表可被取代的芳基或可被取代的杂芳基，可用作赤霉酸生物合成抑制剂和植物生长调节剂。
• Methods for inhibiting muscle atrophy
  申请人：UNIVERSITY OF IOWA RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US10668087B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  In one aspect, the invention relates to methods for treating muscle atrophy by providing to an animal in need thereof an effective amount of a compound. The compound can modulate the expression levels of multiple mRNA of a muscle atrophy signature. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  一方面，本发明涉及通过向有需要的动物提供有效量的化合物来治疗肌肉萎缩的方法。该化合物可调节肌肉萎缩特征的多种 mRNA 的表达水平。本摘要旨在作为一种扫描工具，用于在特定技术领域进行搜索，并非对本发明的限制。