9-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)xanthine | 140679-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)xanthine
• 英文别名: 9-[(2R,3S,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purine-2,6-dione
• CAS: 140679-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₅
• 分子量: 268.229
• InChiKey: VEDKFKADAJNMHJ-DQSPEZDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-4-methanesulfonyloxy-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-2-(6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 9-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-氢化物移位和β-消除反应合成2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧核苷的一般方法

  摘要：

  标题核苷（16U，Ç，G ^并ħ）从嘧啶和嘌呤核糖核苷在约30％的总收率在6个步骤合成经由关键中间体，被保护的3'-脱氧“阿拉伯”核苷，这是由deoxygenative [获得磺酰化核糖体的1,2，]-氢化物转移和β-消除反应。黄嘌呤类似物（9X和16X）是从相应的鸟嘌呤核苷制备的。未保护的3'-脱氧- '阿拉伯糖'-核苷（9U，C，A，G，H，X）及其叠氮核苷16对小鼠的HIV体外或P388白血病均未显示任何显着活性。

  DOI：

  10.1039/p19920000469