9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1-((2-methoxyethoxy)methyl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one | 659746-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1-((2-methoxyethoxy)methyl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-(2-methoxyethoxymethyl)purin-6-one
• CAS: 659746-61-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₇
• 分子量: 356.335
• InChiKey: IZHUYYKDUXLKSS-IDTAVKCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  701.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1-((2-methoxyethoxy)methyl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到阿卡地新
  参考文献：
  名称：

  从肌苷轻松合成 AICAR

  摘要：

  5-Amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (AICAR; 1)（图 I）是由肌苷通过其 1-烷氧基甲基衍生物有效制备的。这些衍生物的稳定性使其能够通过柱色谱法（硅胶）进行纯化。该操作确保了1的高质量，通过衍生物的碱解以良好的收率获得了1。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42455
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-1-[(2-methoxyethoxy)methyl]inosine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1-((2-methoxyethoxy)methyl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  从肌苷轻松合成 AICAR

  摘要：

  5-Amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (AICAR; 1)（图 I）是由肌苷通过其 1-烷氧基甲基衍生物有效制备的。这些衍生物的稳定性使其能够通过柱色谱法（硅胶）进行纯化。该操作确保了1的高质量，通过衍生物的碱解以良好的收率获得了1。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42455

文献信息

• 一种合成SAICAR的方法
  申请人：重庆文理学院

  公开号：CN113603721A

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明一种合成SAICAR的方法，以5‑氨基‑1‑((2R,3R,4S,5R)‑3,4‑二羟基‑5‑(羟甲基)四氢呋喃‑2‑基)‑1H‑咪唑‑4‑甲酰胺为原料，依次经5‑氨基‑1‑((3aR,4R,6R,6aR)‑6‑(羟甲基)‑2,2‑二甲基四氢呋喃[3,4‑d][1,3]二氧‑4‑基)‑1H‑咪唑‑4‑甲酰胺、5‑氨基‑1‑((3aR,4R,6R,6aR)‑6‑(羟甲基)‑2,2‑二甲基四氢呋喃[3,4‑d][1,3]二氧‑4‑基)‑1H‑咪唑‑4‑羧酸、二苄基(5‑氨基‑1‑((3aR,4R,6R,6aR)‑6‑(羟甲基)‑2,2‑二甲基四氢呋喃[3,4‑d][1,3]二氧‑4‑基)‑1H‑咪唑‑4‑羰基)‑L‑天冬氨酸等的制备，制得成品纯度高达99.6%，杂质0.4%，非对映体过量（de）值为97.3%，收率16.9%。
• Synthesis of a Methylene Analog of 5-Amino-1-β-<scp>D</scp>-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide Monophosphate (ZMP)
  作者：Naoki KOHYAMA、Tatsuya HAYASHI、Yukio YAMAMOTO

  DOI：10.1271/bbb.69.836

  日期：2005.1

  A novel ZMP analog 3 was synthesized from inosine in 10 steps, and exhibited small but significant inhibitory activity toward protein kinase C.

  从肌苷分10步合成了新型ZMP类似物3，对蛋白激酶C的抑制作用很小，但是却很明显。
• WO2007/10515
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Facile Synthesis of AICAR from Inosine
  作者：Yukio Yamamoto、Naoki Kohyama

  DOI：10.1055/s-2003-42455

  日期：——

  5-Amino- 1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (AICAR; 1) (Figure I) was efficiently prepared from inosine through its 1-alkoxymethylderivatives. The stability of these derivatives enabled their purification by column chromatography (silica gel). The operation ensured the high quality of 1, which was obtained in good yield through alkaline hydrolysis of the derivatives.

  5-Amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (AICAR; 1)（图 I）是由肌苷通过其 1-烷氧基甲基衍生物有效制备的。这些衍生物的稳定性使其能够通过柱色谱法（硅胶）进行纯化。该操作确保了1的高质量，通过衍生物的碱解以良好的收率获得了1。