5'-O-acetyl-2',3'-O-(1R)-benzylideneinosine | 396123-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-acetyl-2',3'-O-(1R)-benzylideneinosine
• 英文别名: [(2R,3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 396123-68-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₆
• 分子量: 398.375
• InChiKey: BAHPQPSHHCWBAK-ARJPQFTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-acetyl-2',3'-O-(1R)-benzylideneinosine 在 氨 、 N,N-二甲基苯胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酶和化学不可水解的二磷酸三核苷Ap（3）A和Gp（3）G的类似物的合成。

  摘要：

  二磷酸核苷是无处不在的化合物，与许多关键生物过程的调节密切相关。已经合成了该核苷酸家族的两个重要成员Ap（3）A和Gp（3）G的抗水解类似物。P（1），P（2）：P（2），P（3）-双-亚甲基二腺苷和双鸟苷三磷酸是使用原始方法从O，O-二烷基甲硒代膦酸酯制备的。尽管不能将甲烷膦酸根阴离子加成两倍到活化的磷物质上，但是锂化的甲烷硒酸膦酸根与亲电三价磷化合物的多重缩合被证明是非常有效的。一锅缩合/酯化/氧化序列涉及O，O-二烷基甲烷硒代膦酸酯提供了通往PCH（2）PCH（2）P主链的高效途径。

  DOI：

  10.1021/jo015836e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5'-O-acetyl-2',3'-O-(1R)-benzylideneinosine
  参考文献：
  名称：

  酶和化学不可水解的二磷酸三核苷Ap（3）A和Gp（3）G的类似物的合成。

  摘要：

  二磷酸核苷是无处不在的化合物，与许多关键生物过程的调节密切相关。已经合成了该核苷酸家族的两个重要成员Ap（3）A和Gp（3）G的抗水解类似物。P（1），P（2）：P（2），P（3）-双-亚甲基二腺苷和双鸟苷三磷酸是使用原始方法从O，O-二烷基甲硒代膦酸酯制备的。尽管不能将甲烷膦酸根阴离子加成两倍到活化的磷物质上，但是锂化的甲烷硒酸膦酸根与亲电三价磷化合物的多重缩合被证明是非常有效的。一锅缩合/酯化/氧化序列涉及O，O-二烷基甲烷硒代膦酸酯提供了通往PCH（2）PCH（2）P主链的高效途径。

  DOI：

  10.1021/jo015836e

文献信息

• Efficient Pd-Catalyzed Coupling of Tautomerizable Heterocycles with Terminal Alkynes via C−OH Bond Activation Using PyBrOP
  作者：Ce Shi、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/ol100657n

  日期：2010.5.21

  The direct alkynylation of tautomerizable heterocycles is described via a two-step process involving in situ C OH activation with bromotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate (PyBrOP) followed by Sonogashira coupling with a wide range of alkyl or aryl terminal alkynes using a copper-free system employing PdCl2(CH3CN)(2) and 2-(dicyclohexylphosphino)biphenyl.