1-N-benzyl-2',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine | 301825-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-N-benzyl-2',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine
• 英文别名: 1-benzyl-9-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-one
• CAS: 301825-53-6
• 化学式: C₂₉H₄₆N₄O₅Si₂
• 分子量: 586.879
• InChiKey: CFXGIJRINVEORA-VBHAUSMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-benzyl-2',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-N-benzyl-3'-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)inosine
  参考文献：
  名称：

  甲壳类异国Ligia的新肌苷二糖：通过全合成进行分离和结构解析。

  摘要：

  已从甲壳类异国百合中分离出一种新的核苷，并通过光谱数据分析和全合成，将该结构阐明为3'-O-（α-D-葡萄糖基）肌苷1。

  DOI：

  10.1021/np0000724
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 溴甲苯 、 肌苷 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 以4.48 g的产率得到1-N-benzyl-2',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine
  参考文献：
  名称：

  甲壳类异国Ligia的新肌苷二糖：通过全合成进行分离和结构解析。

  摘要：

  已从甲壳类异国百合中分离出一种新的核苷，并通过光谱数据分析和全合成，将该结构阐明为3'-O-（α-D-葡萄糖基）肌苷1。

  DOI：

  10.1021/np0000724

文献信息

• A New Inosine Disaccharide from the Crustacean <i>Ligia </i><i>e</i><i>xotica</i>:  Isolation and Structure Elucidation by Total Synthesis
  作者：Seong Ho Kim、Su-Mi Yoo、Il Sung Park、Yong Hae Kim

  DOI：10.1021/np0000724

  日期：2000.9.1

  A novel nucleoside has been isolated from the crustacean Ligia exotica, and the structure was elucidated as 3'-O-(alpha-D-glucosyl)inosine, 1, by analysis of spectroscopic data and by total synthesis.

  已从甲壳类异国百合中分离出一种新的核苷，并通过光谱数据分析和全合成，将该结构阐明为3'-O-（α-D-葡萄糖基）肌苷1。