5-乙酰-2’,3’-双脱氧双脱氢肌苷 | 130676-57-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 5-乙酰-2’,3’-双脱氧双脱氢肌苷
• 中文别名: 5-乙酰-2',3'-双脱氧双脱氢肌苷
• 英文名称: 1-(5-O-Acetyl-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)hypoxanthine
• 英文别名: 5'-O-acetyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyinosine；5'-acetoxy-D4I；2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxyinosine-5'-acetate；[(2S,5R)-5-(6-oxo-1H-purin-9-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 130676-57-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₄
• 分子量: 276.252
• InChiKey: GPXQOAZINYNULZ-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰-2’,3’-双脱氧双脱氢肌苷 在 palladium on activated charcoal 奎宁环 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 水 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 O⁶-benzyl-2',3'-dideoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of haptens for the development of immunoassays for the monitoring of intracellular anti-HIV nucleosides and nucleotides

  摘要：

  A series of nine modified dideoxynucleosides and dideoxynucleotides has been synthesized for preparing antigenic conjugates with keyhole lympet haemocyanin in order to produce specific antibodies, and develop immunoassays. Derivatives of ddI, ddA, d4T, 3TC, and the corresponding 5 ' -O-monophosphates were designed incorporating an amino spacer at the base for conjugation with the proteinic antigenic carrier. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00800-6
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 在 铜 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-乙酰-2’,3’-双脱氧双脱氢肌苷
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and General Synthesis of 5′-Esters of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides: A Facile Opening of 2′,3′-Orthoacetates of Ribonucleosides Followed by Reductive Elimination of the Halogenoacetates

  摘要：

  描述了一种从核糖核苷开始的三步反应序列，最终得到相应的5'-O-酰基-2',3'-二脱氧-2',3'-二氢核苷。关键中间体是溴乙酸酯，由2',3'-甲氧基亚乙基核苷与乙酰溴反应制得。利用锌-铜偶对溴乙酸酯进行还原消除，可在良好的总体产率下获得目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25853

文献信息

• SYNTHESIS OF 2′,3′-DIDEOXY-2′,3′-DIDEHYDRO NUCLEOSIDES VIA A SERENDIPITOUS ROUTE
  作者：Z. Guo、Y. S. Sanghvi、L. E. Brammer、T. Hudlicky

  DOI：10.1081/ncn-100002532

  日期：2001.3.31

  This paper describes a "green" synthesis of 2',3'-unsaturated 2',3'-dideoxynucleosides via an electrochemical reaction. Using this approach d4T, d4U, ddA and ddI can be synthesized in high yields.

  本文描述了通过电化学反应“绿色”合成2'，3'-不饱和2'，3'-二脱氧核苷。使用这种方法，可以高收率合成d4T，d4U，ddA和ddI。
• A PROCESS FOR PREPARING DIDANOSINE
  申请人：Shanghai Aurisco International Trading Co., Ltd.

  公开号：EP1887013A1

  公开（公告）日：2008-02-13

  This invention provides a method for preparing didanosine. The method comprises removing a protecting group in position 5' of compound II by hydrolysis under basic reaction conditions, and simultaneously enolizing of the carbonyl group of the purine ring to obtain a stable salt, and then producing the salt of 2',3-dideoxyinosine through catalytic hydrogenation, which salt is finally converted with acid to yield the finished product.

  这项发明提供了一种制备地达诺辛的方法。该方法包括在碱性反应条件下通过水解去除化合物II的5'位保护基，同时使嘌呤环的羰基发生烯醇化以获得稳定的盐，然后通过催化氢化产生2',3'-二脱氧肌苷的盐，最终将该盐与酸反应转化为最终产品。
• Novel Process for the Preparation of Didanosine Using Novel Intermediates
  申请人：Parthasaradhi Reddy Bandi

  公开号：US20080293938A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  present invention relates to novel crystalline alkali metal and alkaline earth metal salts of 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydroinosine. The present invention also provides a novel process for preparation of didanosine in high yield and purity using novel intermediates. Thus, for example, 5′-O-acetyl-2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydroinosine is reacted with monomethyl amine to give 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydro inosine, which is then reacted with sodium hydroxide and crystallized to give crystalline 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydroinosine sodium salt. 2′,3′-Dideoxy-2′,3′-didehydroinosine sodium salt is hydrogenated using raney nickel catalyst in aqueous medium and then neutralized with hydrochloric acid to yield didanosine.

  本发明涉及2′，3′-二去氧-2′，3′-二脱氢肌苷的新型晶体碱金属和碱土金属盐。本发明还提供了一种使用新型中间体制备高产率和高纯度的地达诺辛的新工艺。例如，5′-O-乙酰基-2′，3′-二去氧-2′，3′-二脱氢肌苷与单甲基胺反应，得到2′，3′-二去氧-2′，3′-二脱氢肌苷，然后与氢氧化钠反应结晶，得到晶体2′，3′-二去氧-2′，3′-二脱氢肌苷钠盐。2′，3′-二去氧-2′，3′-二脱氢肌苷钠盐在水相中使用Raney镍催化剂进行氢化，然后用盐酸中和得到地达诺辛。
• Process for the production of purine nucleoside compounds
  申请人：Torii Takayoshi

  公开号：US20050171126A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxypurine nucleoside compounds and 2′,3′-dideoxypurine nucleoside compounds may be produced efficiently by treating a 3′-deoxy-3′-bromopurine nucleoside compound with a perfluoroalkanesulfonyl fluoride in the presence of a base to give a 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxypurine nucleoside compound, which may be converted to a 2′,3′-dideoxypurine nucleoside compound, by catalytic hydrogenation.

  2′,3′-二去氢-2′,3′-二脱氧嘌呤核苷化合物和2′,3′-二脱氧嘌呤核苷化合物可以通过在碱的存在下用全氟烷磺酰氟处理3′-脱氧-3′-溴嘌呤核苷化合物来高效制备，从而得到2′,3′-二去氢-2′,3′-二脱氧嘌呤核苷化合物，通过催化氢化可以将其转化为2′,3′-二脱氧嘌呤核苷化合物。
• Process for preparing 2',3'-dideoxy nucleoside derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05106962A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  A process for preparing 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleoside derivatives (III) ##STR1## by reacting a compound (I) ##STR2## with a viologen (N,N'-dialkyl-4,4'-bipyridinium salt) is disclosed. In the formulae R.sup.1 is C.sub.1-12 acyl or sulfonyl, R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1-12 acyl, C.sub.1-12 alkyl, C.sub.6-18 aralkyl, or silyl, X is a halogen atom, and B is a purine, pyrimidine, imidazole, or triazole base residue.

  揭示了一种制备2'，3'-二去氢-2'，3'-二脱氧核苷衍生物（III）的过程，该过程通过将化合物（I）与维奥洛根（N，N'-二烷基-4,4'-联吡啶盐）反应而得到。在公式中，R1是C1-12酰基或磺酰基，R2是氢，C1-12酰基，C1-12烷基，C6-18芳基烷基或硅基，X是卤素原子，B是嘌呤，嘧啶，咪唑或三唑碱基残基。