methyl (S)-3-hydroxy-7-methyl-6-octenoate | 135191-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-3-hydroxy-7-methyl-6-octenoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-hydroxy-7-methyloct-6-enoate
• CAS: 135191-38-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: ZZZIRALWFXCROK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  276.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-hydroxy-7-methyl-6-octenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 溴 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-ethyl-1,3-dioxane-4-propionate
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Cyclopentane Construction: Enantioselective Synthesis of the Dendrobatid Alkaloid 251F

  摘要：

  We report the first total synthesis, and thus structural confirmation, of the dendrobatid alkaloid 251F (1), based on the retrosynthetic analysis illustrated (1 <-- <-- 4). Key observations in this synthesis are that both the Rh-mediated cyclization of 1 and the anionic cyclization of 2 proceed with excellent diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja00126a015
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-methyl-3-oxooct-6-enoate 在 (S)-BinapRuBr₂ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以98%的产率得到methyl (S)-3-hydroxy-7-methyl-6-octenoate
  参考文献：
  名称：

  反式3-羟基哌酸两种对映体的合成

  摘要：

  对映体纯的（2R，3R）和（2S，3S）3-羟基哌酸1和2的第一次合成是由7-甲基-3-氧代-6-辛烯酸甲酯合成的。关键步骤涉及不对称氢化和亲电胺化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00191-8

文献信息

• Enantiospecific syntheses of trifunctional (R)-3-hydroxy esters by baker's yeast reduction
  作者：Masahiro Hirama、Mitsuaki Shimizu、Mitsuko Iwashita

  DOI：10.1039/c39830000599

  日期：——

  Asymmetric syntheses of the enantiomerically pure trifunctional (R)-3-hydroxy esters (7)–(10) can be achieved by baker's yeast reduction of the hydrolysed β-keto carboxylates (2)–(5) instead of by reduction of the corresponding ester.

  对映体纯的三官能（R）-3-羟基酯（7）–（10）的不对称合成可以通过面包酵母还原水解的β-酮羧酸盐（2）–（5）来实现，而不是通过还原相应的酯。
• Enantioselective reduction of β-keto esters
  作者：Douglass F Taber、Lee J Silverberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92134-8

  日期：1991.1

  Highly enantioselective reduction of β-keto esters with BINAP-Ru catalyst can be effected at 50 psig H2 and 80°, using a Parr shaker. A simplified preparation of the BINAP-Ru catalyst is reported.

  使用Parr摇床，可以在50 psig H 2和80°下使用BINAP-Ru催化剂对β-酮酯进行高度对映选择性还原。报道了BINAP-Ru催化剂的简化制备。
• Predicting the Diastereoselectivity of Rh-Mediated Intramolecular C−H Insertion
  作者：Douglass F. Taber、Kamfia K. You、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja9515213

  日期：1996.1.1

  Rhodium-mediated cyclization of the alpha-diazo ester 1 proceeds with high diastereoselectivity, to give the trisubstituted cyclopentane 5. A computational model (ZINDO and Molecular Mechanics) based on our current mechanistic understanding of the reaction is presented. This model correctly predicts the dominant diastereomer from the cyclization of 1 and the eight (Table 2) other alpha-diazo esters studied thus far.
• Taber, Douglas F.; Silferberg, Lee J.; Robinson, Edward D., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 17, p. 6639 - 6645
  作者：Taber, Douglas F.、Silferberg, Lee J.、Robinson, Edward D.

  DOI：——

  日期：——
• Studies toward the total synthesis of (+)-ptilomycalin A. Use of a tethered Biginelli condensation for the preparation of an advanced tricyclic intermediate
  作者：Larry E. Overman、Michael H. Rabinowitz

  DOI：10.1021/jo00064a007

  日期：1993.6

  An intramolecular ureidoaldehyde condensation, 16 + (R)-14 --> 19, is the key step in a seven-step preparation of the enantiopure spirotricycle 23, a potential intermediate for the enantioselective total synthesis of ptilomycalin A.