乙基1-苄基-4-羟基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-3-羧酸酯 | 4450-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 乙基1-苄基-4-羟基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-3-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-4-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-benzyl-3-hydroxy-2(5H)-oxopyrrole-4-carboxylate；ethyl 1-benzyl-4-hydroxy-5-oxo-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 4450-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: IGYRPDIWSYGHMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  479.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，并保持干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: EBPC
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
CP-10668
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: CP-10668
别名
: C14H15NO4
分子式
: 261.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
EBPC
-
CAS 号 4450-98-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.066
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
严重的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

EBPC 是一种有效的选择性醛糖还原酶抑制剂，其 IC50 值为 47 nM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基1-苄基-4-羟基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-3-羧酸酯 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-Benzyl-8-phenacyl-11-phenyl-1,5,8,12-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3(7),9,11-triene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶的新型抑制剂6,7-二氢-4H-吡唑并[1,5-a]吡咯并[3,4-d]嘧啶-5,8-二酮的合成及降胆固醇活性。

  摘要：

  描述了酶-CoA：胆固醇O-酰基转移酶的一系列新的6,7-二氢-4H-吡唑并[1,5-a]吡咯并[3,4-d]嘧啶-5,8-二酮抑制剂。发现这些衍生物中的许多是胆固醇喂养的大鼠中血清脂蛋白水平的有效调节剂。对最有效的类似物之一的进一步评估证实，它明显阻止了肠道中胆固醇的吸收。

  DOI：

  10.1021/jm00109a028
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄基氨基)丙酸乙酯 、 草酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 乙基1-苄基-4-羟基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Nguyen, Van-Ha; Nishino, Hiroshi; Kurosawa, Kazu, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 3, p. 465 - 480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mn(III)-Induced molecular oxygen trapping reaction of alkenes with 2,3-pyrrolidinedione derivatives. A novel entry to 1-hydroxy-8-aza-2,3-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-9-ones
  作者：Van-Ha Nguyen、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00166-4

  日期：1997.3

  Molecular oxygen trapping reaction of alkenes with 2,3-pyrrolidinedione derivatives was developed using a Mn(III)-induced oxidation system. Alkenes and 2,3-pyrrolidinediones were treated with manganese(III) acetate in acetic acid under a stream of dry air, giving 1-hydroxy-8-aza-2,3-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-9-ones in good yields. The reaction involved molecular oxygen trapping of radicals which were

  使用Mn（III）诱导的氧化系统开发了烯烃与2,3-吡咯烷二酮衍生物的分子氧捕集反应。在干燥的空气流中，用乙酸锰（III）在乙酸中处理烯烃和2,3-吡咯烷二酮，得到1-羟基-8-氮杂-2,3-二氧杂双环[4.3.0]壬南-9-酮。良品率高。该反应涉及自由基的分子氧捕获，该自由基是通过将由Mn（III）诱导的吡咯烷二酮自由基加成至烯烃中而形成的。
• Selective Synthesis of 3-Substituted Pyrrolidinones by Enol-Passerini and Anomalous Enol-Passerini Condensations
  作者：Ana G. Neo、Carlos F. Marcos

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01462

  日期：2018.7.6

  the reaction conditions. These new transformations have proven to be a convenient alternative for the synthesis of biologically relevant pyrrolidinones containing peptidic or pseudo-peptidic groups on carbon 3. More importantly, this work attests to the utility of heterocyclic enols containing conjugated electron-withdrawing groups as useful reagents in isocyanide-based multicomponent reactions.

  根据反应条件，烯醇首次与醛和异氰化物缩合使用，以选择性地产生三或假四组分加合物。这些新的转化方法已证明是合成碳3上含有肽基或伪肽基团的生物学相关吡咯烷酮的便捷替代方法。更重要的是，这项工作证明了含有共轭吸电子基团的杂环烯醇作为有用的试剂可用于合成。基于异氰酸酯的多组分反应。
• Palladium-catalyzed hydrogenolysis of azabicyclic peroxides. Quantitative transformation to 1-hydroxy-7-aza-2-oxabicyclo[3.3.0]octanes
  作者：Firoz Alam Chowdhury、Shougo Kajikawa、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00604-8

  日期：1999.5

  The palladium-catalyzed reduction of 1-hydroxy-8-aza-2,3-dioxabicyclo[4.3.0]nonanes, which were readily obtained by the manganese(III)-mediated oxidative formal [2+2+2] cycloaddition of pyrrolidinedione derivatives with alkenes and molecular oxygen, led to formal extrusion of one of the peroxide oxygens and produced 1-hydroxy-7-aza-2-oxabicyclo[3.3.0]octanes in quantitative chemical yields.

  钯催化的1-羟基-8-氮杂-2,3-二氧杂双环[4.3.0]壬烷的钯催化还原反应很容易通过吡咯烷二酮的锰（III）介导的氧化式[2 + 2 + 2]环加成反应获得与烯烃和分子氧的衍生物导致过氧化物氧之一的正式挤出，并以定量的化学收率产生了1-羟基-7-氮杂-2-氧杂双环[3.3.0]辛烷。
• Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
  申请人：Kõster Hubert

  公开号：US20100248264A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Capture compounds and collections thereof and methods using the compounds for the analysis of biomolecules are provided. In particular, collections, compounds and methods are provided for analyzing complex protein mixtures, such as the proteome. The compounds are multifunctional reagents that provide for the separation and isolation of complex protein mixtures. Automated systems for performing the methods also are provided.

  提供了捕获化合物及其集合以及使用这些化合物进行生物分子分析的方法。特别地，提供了用于分析复杂蛋白质混合物（如蛋白质组）的集合、化合物和方法。这些化合物是多功能试剂，可用于分离和分离复杂的蛋白质混合物。还提供了执行这些方法的自动化系统。
• Theranostics platform and methods of use
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US10161929B2

  公开（公告）日：2018-12-25

  Theranostics platforms for identifying drugs and nutraceuticals for treatment of rare disease are described. The platforms comprise (a) a cell-phenotype image-enhancing instrument; (b) a drug/nutraceutical library; and (c) a computer-implemented system for analyzing a response of an optically-visible rare-disease cell phenotype to a drug or nutraceutical from the drug/nutraceutical library.

  本文描述了用于识别治疗罕见病的药物和营养保健品的血清学平台。这些平台包括：(a) 细胞表型图像增强仪器；(b) 药物/营养保健品库；(c) 计算机实施系统，用于分析光学可视罕见疾病细胞表型对药物/营养保健品库中药物或营养保健品的反应。