乙基1-苄基吲哚-3-羧酸酯 | 56559-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 乙基1-苄基吲哚-3-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzylindole-3-carboxylate
• CAS: 56559-61-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• mdl: MFCD06204373
• 分子量: 279.338
• InChiKey: LEUWMYSQIIIWDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基1-苄基吲哚-3-羧酸酯 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 反应 11.0h， 生成 2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  一些新型吲哚基-1,3,4-恶二唑、三唑和吡唑衍生物的合成、反应及抗菌活性

  摘要：

  制备了吲哚-3-羧酸酰肼3，并用芳香醛在乙醇中处理，以良好的收率得到相应的腙衍生物4-7。吲哚碳酰肼主要分为 3-吲哚基恶二唑 8-11 和 18、3-吲哚基三唑 13-17 和 35、3-吲哚基吡唑衍生物 19-23 和氨基甲酸酯衍生物 26-27。此外，卡巴肼24与水合肼在回流中的相互作用生成了相应的氨基脲衍生物30。还制备了噻二嗪衍生物34。对这些化合物中的一些进行了体外筛选，以确定它们的抗细菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400023
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 乙基1-苄基吲哚-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Weak-Chelation-Assisted C4-Nitration of Indoles with tert-Butyl Nitrite: Formal Access to Aminated Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03921

文献信息

• [EN] TUBULIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TUBULINE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2013162469A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to a compound of Formula (I) for use as a medicament, wherein: m is 0, 1, 2, 3, 4, or 5; R1 and R2 together form a five-membered, six-membered, or seven-membered ring, wherein R1 and R2 together as a group is -(CH2)3-, -(CH2)4-, or -(CH2)5-; R3 at each occurrence is independently selected from the group consisting of H, halogen, hydroxyl, alkoxy, and a substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl; and R4 is H, halogen, or a substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl.

  本发明涉及一种用作药物的化合物，其化学式为（I），其中：m为0、1、2、3、4或5；R1和R2一起形成一个五元环、六元环或七元环，其中R1和R2作为一个基团一起是-(CH2)3-、-(CH2)4-或-(CH2)5-；每次出现的R3独立地选自H、卤素、羟基、烷氧基和取代或未取代的C1-C5烷基的群；R4为H、卤素或取代或未取代的C1-C5烷基。
• Suprafenacine, an Indazole-Hydrazide Agent, Targets Cancer Cells Through Microtubule Destabilization
  作者：Bo-Hwa Choi、Souvik Chattopadhaya、Le Nguyen Thanh、Lin Feng、Quoc Toan Nguyen、Chuan Bian Lim、Amaravadhi Harikishore、Ravi Prakash Reddy Nanga、Nagakumar Bharatham、Yan Zhao、Xuewei Liu、Ho Sup Yoon

  DOI：10.1371/journal.pone.0110955

  日期：——

  Microtubules are a highly validated target in cancer therapy. However, the clinical development of tubulin binding agents (TBA) has been hampered by toxicity and chemoresistance issues and has necessitated the search for new TBAs. Here, we report the identification of a novel cell permeable, tubulin-destabilizing molecule - 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole-3-carboxylic acid [1p-tolyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazide (termed as Suprafenacine, SRF). SRF, identified by in silico screening of annotated chemical libraries, was shown to bind microtubules at the colchicine-binding site and inhibit polymerization. This led to G2/M cell cycle arrest and cell death via a mitochondria-mediated apoptotic pathway. Cell death was preceded by loss of mitochondrial membrane potential, JNK - mediated phosphorylation of Bcl-2 and Bad, and activation of caspase-3. Intriguingly, SRF was found to selectively inhibit cancer cell proliferation and was effective against drug-resistant cancer cells by virtue of its ability to bypass the multidrug resistance transporter P-glycoprotein. Taken together, our results suggest that SRF has potential as a chemotherapeutic agent for cancer treatment and provides an alternate scaffold for the development of improved anti-cancer agents.

  微管是抗癌疗法中经过充分验证的目标。然而，微管结合剂（TBA）的临床开发一直受到毒性和化疗抗性问题的阻碍，因此有必要寻找新的TBA。在此，我们报告了一种新型细胞通透性、微管不稳定性分子的鉴定——4,5,6,7-四氢-1H-吲唑-3-羧酸[1-甲苯基-甲-(E)-亚基]-酰肼（命名为Suprafenacine，SRF）。SRF是通过对注释化学库的计算机筛选鉴定的，它被证明在秋水仙素结合位点与微管结合并抑制聚合。这导致G2/M细胞周期阻滞和通过线粒体介导的凋亡途径的细胞死亡。细胞死亡之前是线粒体膜电位的丧失，JNK介导的Bcl-2和Bad的磷酸化，以及caspase-3的激活。有趣的是，SRF被发现能选择性抑制癌细胞增殖，并通过其绕过多药耐药转运蛋白P-糖蛋白的能力对耐药癌细胞有效。总的来说，我们的结果表明SRF具有作为抗癌化疗药物的潜力，并为开发改进的抗癌药物提供了另一种支架结构。
• Synthesis of Substituted Indole from 2-Aminobenzaldehyde through [1,2]-Aryl Shift
  作者：Patrick Levesque、Pierre-André Fournier

  DOI：10.1021/jo1016713

  日期：2010.10.15

  of ethyl diazoacetate (EDA) to 2-aminobenzaldehydes cleanly affords the indole core. As opposed to other common approaches for the synthesis of indole, this method displays both excellent functional group tolerance and perfect regiochemical control. This allowed the synthesis of a variety of useful indole building blocks from 2-aminobenzaldehydes derived from readily available anthranilic acids.

  已经开发了温和，有效和简单的合成3-乙氧基羰基吲哚的方法。将重氮乙酸乙酯（EDA）添加到2-氨基苯甲醛中可干净地获得吲哚核。与其他常见的吲哚合成方法相反，该方法显示出出色的官能团耐受性和完美的区域化学控制。这允许由衍生自容易获得的邻氨基苯甲酸的2-氨基苯甲醛合成多种有用的吲哚结构单元。
• Direct synthesis of <i>N</i>-aryl/alkyl 3-carbonylpyrroles from the Morita–Baylis–Hillman acetate of 2,2-dimethoxyacetaldehyde and a primary amine
  作者：Luxia Guo、Jiaqi Li、Luigi Vaccaro、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d1gc03635a

  日期：——

  N-Aryl/alkyl 3-carbonylpyrroles are ubiquitous in compounds of biological and material significance, whereas their synthesis traditionally requires a multistep protocol. Herein a kalinite catalyzed direct synthesis of N-substituted 3-carbonylpyrroles from a 2,2-dimethoxyacetaldehyde derived Morita–Baylis–Hillman acetate and a primary amine in ethanol is developed. This reaction is scalable and also

  N-芳基/烷基 3-羰基吡咯在具有生物学和材料意义的化合物中无处不在，而它们的合成传统上需要多步骤协议。在本文中，开发了由 2,2-二甲氧基乙醛衍生的 Morita-Baylis-Hillman 乙酸盐和乙醇中的伯胺直接合成N-取代的 3-羰基吡咯。该反应具有可扩展性，也适用于 JMH-030、JMC-2004 等生物活性化合物的合成。
• ALEMANY A.; FERNADEZ A. E.; HERNANDEZ S. R., AN. QUIM. REAL. SOC. ESP. FIS. Y QUIM. <ANQU-BU>, 1975, 71, NO 1, 88-93
  作者：ALEMANY A.、 FERNADEZ A. E.、 HERNANDEZ S. R.

  DOI：——

  日期：——