3-甲酰基-2-苯基-1H-吲哚-1-丙腈 | 41450-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲酰基-2-苯基-1H-吲哚-1-丙腈
• 英文名称: 3-(3-formyl-2-phenyl-indol-1-yl)-propionitrile
• 英文别名: 3-formyl-2-phenyl-1H-indole-1-propiononitrile；1H-Indole-1-propanenitrile, 3-formyl-2-phenyl-；3-(3-formyl-2-phenylindol-1-yl)propanenitrile
• CAS: 41450-77-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: SUPYBCMCZGDUBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-苯基吲哚-3-甲醛	2-phenyl-1H-indol-3-carboxaldehyde	25365-71-3	C15H11NO	221.258
  2-苯基-1H-吲哚-1-丙腈	1-(2-cyanoethyl)-2-phenylindole	19931-87-4	C17H14N2	246.312

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 在 1,4-二氧六环 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 邻二氯苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-甲酰基-2-苯基-1H-吲哚-1-丙腈
  参考文献：
  名称：

  FORMYLATION AND CYANOETHYLATION OF SUBSTITUTED INDOLES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01179a016

文献信息

• Kationische Methinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zum Färben von Textilmaterialien und anderen Substraten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0074569A2

  公开（公告）日：1983-03-23

  Kationische Methinfarbstoffe der Formel worin R für einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, R' für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Phenoxy, Benzyloxy, Benzyl, Carboxyl, Carbonsäurealkylester, eine gegebenenfalls substituierte Carbonamidgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, eine Cyan-, Trifluormethyl-, Acetyl- oder Benzoylgruppe, A für einen Rest der Formel in welcher R2 und R3 einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest und R2 zusätzlich noch einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, R4 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen bezeichnen, oder einen Rest der Formel in welcher R5 einen Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest oder einen Carbalkoxyrest, R6 Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest und R7 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Carbalkoxy, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Acetyl oder Benzoyl bedeuten, oder einen Rest der Formel worin R8 und R9 die gleiche Bedeutung wie R und R' haben und R10 Wasserstoff oder die Cyangruppe bezeichnet, B für eine Einfachbindung oder für einen durch Hydroxylreste und gegebenenfalls eine zusätzliche Carboxylgruppe substituierten Alkylenrest stehen, und die Indizes m, n, o und p 1 bis 4 bedeuten, sind insbesondere zum Färben von Polyacrylnitril und sauermodifizierten Polyestern und Polyamiden geeignet.

  式中的阳离子甲基染料 其中 R 代表任选取代的烷基、 R'是氢、烷基、卤素、烷氧基、苯氧基、苄氧基、苄基、羧基、羧酸烷基酯、任选取代的碳酰胺基团、任选取代的磺酰胺基团、烷基磺酰基、苯基磺酰基、氰基、三氟甲基、乙酰基或苯甲酰基、 A 是式中的一个基团 其中 R2 和 R3 代表任选取代的烷基，以及 R2 还表示任选取代的苯基、 R4 表示氢、烷基、烷氧基或卤素，或式中的一个基团 其中 R5 表示烷基、任选取代的苯基或烷氧基、 R6 表示氢、任选取代的烷基，以及 R7 表示氢、卤素、烷基、烷氧基、羰基烷氧基、烷基磺酰基、苯基磺酰基、乙酰基或苯甲酰基，或式中的一个基团 其中 R8 和 R9 与 R 和 R' 意义相同，且 R10 表示氢或氰基、 B 代表单键或被羟基取代的亚烷基，可选地还包括一个羧基，以及 指数 m、n、o 和 p 表示 1 至 4，特别适用于聚丙烯腈和酸改性聚酯及聚酰胺的着色。
• Druck- oder wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0373110A2

  公开（公告）日：1990-06-13

  Druck- oder wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial, in dem das Farb­reaktantensystem als wesentliche Bestandteile (A) eine polycyclische Verbindung der Formel worin X einen monocyclischen oder polycyclischen aromatischen oder hetero­aromatischen Rest, Y einen als Anion abspaltbaren Substituenten, Q₁ -O-, -S-,N-R oder N-NH-R, Q₂ -CH₂-, -CO-, -CS- oder -SO₂- und R Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, C₅-C₁₀-Cycloalkyl, Aryl, wie Phenyl oder Aralkyl wie Benzyl bedeuten und der Ring A einen aromatischen oder heterocyclischen Rest mit 6 Ringatomen darstellt, der einen aromatischen annellierten Ring aufweisen kann, wobei sowohl der Ring A als auch der annellierte Ring substituiert sein können, (B) eine organische Kondensationskomponente, die fähig ist mit Komponente (A) eine chromogene Verbindung zu bilden, und (C) eine elektronenanziehende und farbentwickelnde Komponente enthält.

  压敏或热敏记录材料，彩色反应体系是其重要组成部分。 (A) 式中的多环化合物 其中 X 是单环或多环芳香族或杂芳族自由基、 Y 是可作为阴离子裂解掉的取代基、 Q₁ -O-、-S-、N-R 或 N-NH-R、 Q₂ -CH₂-、-CO-、-CS- 或 -SO₂- 以及 R 是氢、C₁-C₁₂-烷基、C₅-C₁₀-环烷基、芳基（如苯基）或芳烷基（如苄基），且环 A 是具有 6 个环原子的芳香族或杂环基，可能具有一个芳香族融合环，环 A 和融合环均有可能被取代、 (B) 能与组分（A）形成致色化合物的有机缩合组分，以及 (C) 一种引电子和显色成分。
• Bis-Phthalidlaktone, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung in Aufzeichnungsmaterialien
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0415885A1

  公开（公告）日：1991-03-06

  Bis-Phthalidlaktonverbindungen der Formel worin R₁, R₂, R₃ und R₄ Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Halogen, Hydroxy, Cyano, Tetrahydrofuryl oder Niederalkoxy substituiertes Alkyl, Acyl, Cycloalkyl oder unsubstituiertes oder durch Halogen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkoxycarbonyl, -NX′X˝ oder 4-NX′X˝-phenylamino substituiertes Aralkyl oder Aryl, worin X′ und X˝, unabhängig voneinander, Wasserstoff, Niederalkyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl darstellen, oder die Substituentenpaare (R₁ und R₂) und (R₃ und R₄) je zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen fünf- oder sechs­gliedrigen, vorzugsweise gesättigten, heterocyclischen Rest, V₁ und V₂ Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy, C₁-C₁₂-Acyloxy, Benzyl, Phenyl, Benzyloxy, Phenyloxy, durch Halogen, Cyano, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiertes Benzyl oder Benzyloxy, oder die Gruppe -NT₁T₂, T₁ und T₂ Wasserstoff, Niederalkyl, C₅-C₁₀-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch Halogen, Cyano, Niederalkyl oder Nie­deralkoxy substituiertes Benzyl, oder Acyl und T₁ auch unsubstituiertes oder durch Halogen, Cyano, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiertes Phenyl, bedeuten und die Ringe A₁ und A₂ einen aromatischen oder heterocyclischen Rest mit 6 Ringatomen dar­stellen, die einen aromatischen annellierten Ring aufweisen können, wobei sowohl die Ringe A₁ und A₂ als auch die annellierten Ringe substituiert sein können. Diese Bis-Phthalidlaktone können als Farbbildungskomponenten in druck- oder wärme­empfindlichen Aufzeichnungsmaterialien Verwendung finden und ergeben zusammen mit einer Kondensationskomponente und einem sauren Farbentwickler intensive Farben.

  式中的双苯酞内酯化合物 其中 R₁、R₂、R₃ 和 R₄ 是氢、烷基、未被取代或被卤素、羟基、氰基、四氢糠基或低级烷氧基取代的酰基、未被卤素、氰基、硝基、三氟甲基、低级烷基、低级烷氧基、低级烷氧羰基、-NX′X˝或 4-NX′X˝-苯基氨基取代的环烷基或芳烷基或芳基、其中 X′和 X˝彼此独立地代表氢、低级烷基、环己基、苄基或苯基，或成对的取代基（R₁和 R₂）和（R₃和 R₄）各自与共同的氮原子一起形成五元或六元、优选饱和的杂环芳基、V₁ 和 V₂ 氢、卤素、低级烷基、C₁-C₁-C₁₂-烷氧基、C₁-C₁₂-乙氧基、苄基、苯基、苄氧基、苯氧基、被卤素、氰基、低级烷基或低级烷氧基取代的苄基或苄氧基，或基团 -NT₁T₂、T₁ 和 T₂ 氢、低级烷基、C₅-C₁₀ 环烷基、未取代的苄基或被卤素、氰基、低级烷基或低级烷氧基取代的苄基、或酰基，T₁ 也表示未被取代或被卤素、氰基、低级烷基或低级烷氧基取代的苯基，而环 A₁ 和 A₂ 表示具有 6 个环原子的芳香族或杂环基，其中可能具有一个芳香族熔合环，因此环 A₁ 和 A₂ 以及熔合环都可能被取代。 这些双酞内酯可用作压敏或热敏记录材料中的成色成分，与缩合成分和酸性显色剂一起可产生强烈的颜色。
• US4513142A
  申请人：——

  公开号：US4513142A

  公开（公告）日：1985-04-23
• FORMYLATION AND CYANOETHYLATION OF SUBSTITUTED INDOLES
  作者：R. C. BLUME、H. G. LINDWALL

  DOI：10.1021/jo01179a016

  日期：1945.5