methyl (3-fluorophenyl)carbamate | 72755-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3-fluorophenyl)carbamate
• 英文别名: (3-fluoro-phenyl)-carbamic acid methyl ester；methyl N-(3-fluorophenyl)carbamate
• CAS: 72755-13-6
• 化学式: C₈H₈FNO₂
• 分子量: 169.155
• InChiKey: SRRAJMNSSIKSFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-fluorophenyl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.51h， 生成 特地唑胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF TEDIZOLID PHOSPHATE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PHOSPHATE DE TÉDIZOLIDE

  摘要：

  本发明提供了一种制备特地利唑磷酸盐的方法。

  公开号：

  WO2016088103A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 methyl (3-fluorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于霍夫曼和库尔蒂斯重排的酰胺和醛的统一绿色氧化

  摘要：

  霍夫曼和库尔蒂斯重排已广泛应用于有机合成，并被开发用于医药相关胺/酰胺的工业生产（5-100 kg）。然而，现有的酰胺化学计量有机氧化剂[（二乙酰氧基碘）苯或三氯异氰脲酸用于霍夫曼重排]或羧酸活化剂（二苯基磷酰叠氮化物用于库尔蒂斯重排）对环境不友好且经济上缺乏吸引力。在此，我们报道了酰胺和醛与过酮和卤化物（和NaN 3）的首次绿色氧化，分别生成N-卤代酰胺和酰基叠氮化物，两者重排成常见的异氰酸酯中间体，随后产生稳定的氨基甲酸酯或脲。霍夫曼和库尔蒂斯重排）当被醇或胺捕获时。每次重新安排都有 30 多个示例，证明这种统一的绿色方法非常高效。重要的是，该方法产生无机无毒K 2 SO 4作为唯一的副产物，这比生产化学计量的、有毒的有机碘苯、氯异氰尿酸或二苯基磷酸的现有方法更有优势。值得注意的是，通过这种绿色氧化库尔蒂斯重排，可以从相应的醛有效合成三种尿素基药物和八种手性尿素催化剂。这种用于霍夫曼和

  DOI：

  10.1039/d3gc04355j
• 作为试剂：
  描述：

  3-氟苯胺 、 碳酸氢钠 、 氯甲酸甲酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸 、 在 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 solvent 、 正己烷 、 methyl (3-fluorophenyl)carbamate 、 乙腈 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.33h， 以2:1 gave 39 g (64%) (4-Bromo-3-fluoro-phenyl)-carbamic acid methyl ester as a colorless solid, that的产率得到(4-bromo-3-fluoro-phenyl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indole and dihydroindole derivatives

  摘要：

  本发明涉及吲哚衍生物、二氢吲哚衍生物及其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的酯。这些化合物可用于治疗和/或预防与2,3-氧化齐墨醇-鲨烯环化酶相关的疾病，如高胆固醇血症、高脂血症、动脉硬化、血管疾病、真菌感染、胆结石、肿瘤和/或过度增生性疾病，并用于治疗和/或预防糖耐量受损和糖尿病。

  公开号：

  US06503907B2

文献信息

• Aniline Carbamates: A Versatile and Removable Motif for Palladium-Catalyzed Directed CH Activation
  作者：Nick Uhlig、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201403712

  日期：2014.9.15

  ability as a directing group are demonstrated by its use in the ortho‐arylation of a wide variety of aniline derivatives under palladium(II) catalysis, with symmetric diaryliodonium salts as aryl donors. The reaction differs from previously reported arylations in its selectivity and its mechanism, as elucidated by kinetic and isotopic experiments. The directing group can also be easily removed under a

  苯胺氨基甲酸酯被引入作为对C新的可移动导向基团 ħ活化。它的多功能性和作为导向基团的能力通过在钯（II）催化下以对称的二芳基碘鎓盐作为芳基供体在各种苯胺衍生物的邻芳基化中使用而得到证明。如动力学和同位素实验所阐明的，该反应在选择性和机理上与先前报道的芳基化反应不同。导向基团也可以在多种条件下容易地除去。
• Palladium-Catalyzed Carbamate-Directed Regioselective Halogenation: A Route to Halogenated Anilines
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Ghazal Tavakoli、Borna Saeednia、Peter Langer、Behzad Jafari

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00329

  日期：2016.5.6

  N-arylcarbamates under mild conditions for the first time. Although being weakly coordinating, N-arylcarbamates act very well as a removable directing group for activation of C–H bonds. The developed procedure results in extremely valuable halogenated N-arylcarbmates that can further be hydrolyzed to halogenated anilines. The obtained reaction conditions showed broad scope and wide functional group tolerance

  这项研究首次描述了一种在温和条件下对N-芳基氨基甲酸酯进行邻位选择性卤化的有效方法。N-芳基氨基甲酸酯虽然协调性较弱，但可作为活化C-H键的可移动的导向基团发挥很好的作用。所开发的方法产生了非常有价值的卤代N-芳基氨基甲酸酯，其可以进一步水解为卤代苯胺。所获得的反应条件显示出宽范围和宽泛的官能团耐受性。所有产品均以极高的选择性高收率形成。
• A microfluidic flow chemistry platform for organic synthesis: the Hofmann rearrangement
  作者：Alessandro Palmieri、Steven V. Ley、Kelvin Hammond、Anastasios Polyzos、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.059

  日期：2009.7

  We report on the use of commercially available chemical microreactors to effect the Hofmann rearrangement of aromatic amides to the corresponding carbamates.

  我们报道了使用可商购的化学微型反应器来实现霍夫曼重排芳族酰胺到相应的氨基甲酸酯。
• A new and convenient in-situ method of generating phenyl isocyanates from anilines using oxalyl chloride
  作者：Lynette M. Oh、P.Grant Spoors、Richard M. Goodman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.043

  日期：2004.6

  A new and convenient method of generating phenyl isocyanates from anilines using oxalyl chloride is described. Acylation of a variety of substituted aniline hydrochlorides with oxalyl chloride affords the intermediate oxamic chlorides, which smoothly undergo thermal decomposition to the corresponding isocyanates.

  描述了一种使用草酰氯从苯胺生成苯异氰酸酯的新方法。用草酰氯对各种取代的苯胺盐酸盐进行酰化，得到中间体草酰氯，其平稳地热分解成相应的异氰酸酯。
• Dihydroindole and tetrahydroquinoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030004156A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The present invention relates to novel dihydroindole and tetrahydroquinoline derivatives and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with 2,3-oxidosqualene-lanosterol cyclase such as hypercholesterolemia, hyperlipemia, arteriosclerosis, vascular diseases, mycoses, gallstones, tumors and/or hyperproliferative disorders, and treatment and/or prophylaxis of impaired glucose tolerance and diabetes.

  本发明涉及新颖的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物以及其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的酯。这些化合物可用于治疗和/或预防与2,3-氧化甾醇-鲍甲酚合酶相关的疾病，如高胆固醇血症、高脂血症、动脉硬化、血管疾病、真菌病、胆结石、肿瘤和/或过度增生性疾病，以及治疗和/或预防糖耐量受损和糖尿病。