1-(4-甲氧基苯基)-1H-四唑 | 21788-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-1H-四唑
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole；1-(p-methoxyphenyl)tetrazole；1-(4-Methoxy-phenyl)-1H-tetrazole；1-(4-methoxyphenyl)tetrazole
• CAS: 21788-28-3
• 化学式: C₈H₈N₄O
• mdl: MFCD00558755
• 分子量: 176.178
• InChiKey: AIOWTKRICIGKFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1H-四唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-NITRO-2,3-DIHYDROIMIDAZO[2,1-b]OXAZOLES AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] 6-NITRO-2,3-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]OXAZOLES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及新一代三唑类、四唑类、异噁唑类、尿素和磺胺类功能团的含有6-硝基-2,3-二氢硝基咪唑噁唑类化合物的制备方法，以及它们作为治疗结核分枝杆菌、耐药结核分枝杆菌和极耐药结核分枝杆菌的药物的用途，可以单独使用，也可以与其他抗结核药物联合使用。在本发明中，新一代6-硝基-2,3-二氢硝基咪唑噁唑类化合物还表现出可接受的药代动力学性质，并与已知的抗结核药物呈现协同或加成效应。

  公开号：

  WO2015049693A1
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基甲酰苯胺 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  在芳族碱存在下由酰胺和叠氮化磷酸酯实际合成四唑

  摘要：

  在芳族碱的存在下，使用叠氮化磷酸二苯酯或双（对硝基苯基）叠氮化磷酸酯由酰胺有效地合成了四唑。各种酰胺经历了所提出的环加成反应以提供相应的四唑。还进行了手性底物外消旋化的研究。总体而言，所提出的合成方法能够在不使用有毒或爆炸性试剂的情况下制备 1,5-二取代和 1-取代四唑和 5-取代 1 H-四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132642

文献信息

• [3+1+1] type cyclization of ClCF₂COONa for the assembly of imidazoles and tetrazoles <i>via in situ</i> generated isocyanides
  作者：Ya Wang、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1039/d0cc01919d

  日期：——

  A facile synthesis of imidazoles and tetrazoles via [3+1+1] type cyclization of ClCF2COONa is developed. A diverse array of imidazoles and tetrazoles were obtained in decent yields via isocyanide intermediates. Notably, this is the first example of the cycloaddition of in situ generated isocyanides.

  通过ClCF 2 COONa的[3 + 1 + 1]型环化，可轻松合成咪唑和四唑。通过异氰酸酯中间体以适当的产率获得了各种各样的咪唑和四唑。值得注意的是，这是就地生成的异氰酸酯环加成的第一个例子。
• Building Heterocyclic Systems with RC(OR)2+ Carbocations in Recyclable Brønsted Acidic Ionic Liquids: Facile Synthesis of 1-Substituted 1H-1,2,3,4-Tetrazoles, Benzazoles and Other Ring Systems with CH(OEt)3 and EtC(OEt)3 in [EtNH3][NO3] and [PMIM(SO3H)][O
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100128

  日期：2011.5

  IL-1/CH(OEt) 3 . The latter was also formed from 2-aminobenzoic acid in IL-1/CH(OEt) 3 . Mechanistic implications are addressed. The reported protocols enable rapid assembly of a host of heterocyclic systems in high yields with the added advantage of recycling and reuse of the ILs.

  1-芳基/烷基-1H-1,2,3,4-四唑可以通过与TMSN 3 和CH(OEt) 3 反应，使用容易获得的、可回收的、布朗斯台德酸性从相应的胺在一锅反应中方便地合成离子液体 [EtNH 3] -[NO 3 ] IL-1 和 [PMIM(SO 3 H)][OTf] IL-2 在温和条件下以高收率。基于对比反应，虽然两种 IL 都是极好的促进剂，但使用 IL-2 可以在更短的反应时间和更高的产率下完成反应。在提供的 24 个实施例中，除了 2-氨基苯甲酸与 IL-2 形成四唑和 IL-1 形成 2-乙基喹唑啉-4(3H)-one 外，通过两种 IL 获得了相同的产物。通过从反应中排除 TMS-N 3，原位形成的 CH(OEt) 2 + 和 Et-C(OEt) 2 +（通过它们相应的原酸酯）在超声处理下与带有各种取代基的邻苯二胺、邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应，形成一系列广泛的苯并咪唑（苯并咪唑
• Oxidation/ MCR domino protocol for direct transformation of methyl benzene, alcohol, and nitro compounds to the corresponding tetrazole using a three-functional redox catalytic system bearing TEMPO/Co(III)-porphyrin/ Ni(II) complex
  作者：Boshra Mahmoudi、Amin Rostami、Milad Kazemnejadi、Baram Ahmed Hamah-Ameen

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111311

  日期：2021.1

  immobilized on magnetic nanoparticles. The presence of three functional groups including TEMPO, coordinated cobalt, and coordinated nickel in the catalyst, allowed the oxidation of various types of alcohols, alkyl benzenes as well as the reduction of nitro compounds by a single catalyst. All reactions yielded up to 97 % selectivity for oxidation and reduction reactions. Next, the ability of the catalyst to successfully

  设计，制备并表征了用于氧化还原反应的氧化还原催化系统和由硝基和醇前体制备四唑化合物的多米诺骨牌，并通过紫外可见，GPC，TGA，XRD，EDX，XPS，VSM，FE-SEM，TEM， DLS，BET，NMR和ICP分析。通过几个连续的步骤，通过叶绿素b的脱金属制备催化剂，与丙烯酸TEMPO单体共聚，与镍和钴金属络合（在两个不同步骤中），然后固定在磁性纳米粒子上。催化剂中三个官能团（包括TEMPO，配位钴和配位镍）的存在使各种类型的醇，烷基苯氧化并通过单个催化剂还原硝基化合物。所有反应对氧化和还原反应的选择性高达97％。接下来，研究了催化剂成功地将醇，甲基苯和硝基转化为相应的四唑的能力。
• Isocyanide based multicomponent click reactions: a green and improved synthesis of 1-substituted 1<i>H</i>-1,2,3,4-tetrazoles
  作者：Shrikant G. Pharande、Manuel A. Rentería-Gómez、Rocío Gámez-Montaño

  DOI：10.1039/c8nj02312c

  日期：——

  An improved ultrasound assisted green synthesis of 1-substituted 1H-1,2,3,4-tetrazoles via a novel isocyanide based multicomponent click reaction (IMCCR) under mild, solvent, catalyst and column-free conditions has been developed. This new, green and sustainable IMCCR methodology resulted in good to excellent yields (71–97%) in shorter reaction times.

  开发了一种改进的超声辅助绿色合成方法，该方法在温和，无溶剂，无催化剂和无柱的条件下，通过基于异氰酸酯的新型多组分点击反应（IMCCR），实现了1取代的1 H -1,2,3,4-四唑的绿色合成。这种新的，绿色的，可持续的IMCCR方法可在较短的反应时间内获得良好至优异的收率（71–97％）。
• Synthesis of 1-substituted tetrazoles via the acid-catalyzed [3+2] cycloaddition between isocyanides and trimethylsilyl azide
  作者：Tienan Jin、Shin Kamijo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.103

  日期：2004.12

  were synthesized via the [3+2] cycloaddition between isocyanides and trimethylsilyl azide in the presence of an acid catalyst and MeOH. Various 1-substituted tetrazoles were obtained in good to high yields. The reaction probably proceeds through the in situ formation of hydrazoic acid, followed by a successive [3+2] cycloaddition with the isocyanide activated by an acid.

  在酸催化剂和MeOH的存在下，通过[3 + 2]在异氰酸酯和三甲基甲硅烷基叠氮化物之间的环加成反应合成1-取代的四唑。以良好至高收率获得了各种1-取代的四唑。该反应可能通过原位形成肼酸而进行，然后依次进行[3 + 2]环加成，并用酸活化异氰酸酯。