1-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑 | 2622-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole；1-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole；1-(4-methoxyphenyl)benzimidazole；1-(4-methoxyphenyl)-1H-benzoimidazole；1-(4-methoxyphenyl)-1H-benz[d]imidazole；1-(p-Methoxyphenyl)-benzimidazol
• CAS: 2622-61-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: KLXBTJMLKGVJTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑 在 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以8%的产率得到[1-(4-methoxyphenyl)benzimidazol-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Free-radical hydroxymethylation of benzimidazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506621
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 10% palladium on active carbon N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  取代苯并咪唑的聚合物辅助平行溶液相合成

  摘要：

  使用聚合物结合试剂和清除剂制备了一个小型苯并咪唑文库。在聚苯乙烯-碳二亚胺 (PS-碳二亚胺) 存在下，使用 1-羟基-7-氮杂苯并三唑 (HOAt) 作为添加剂，二苯二胺与羧酸的聚合物辅助反应生成邻氨基二苯胺。使用聚苯乙烯-三胺（PS-三胺）树脂在反应后清除过量的HOAt。用 AcOH 处理邻氨基二苯胺促进了酸催化的环脱水，以良好的产率和优良的纯度得到苯并咪唑。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25366

文献信息

• 2-Aminopyrimidine-4,6-diol as an Efficient Ligand for Solvent-Free Copper-Catalyzed N-Arylations of Imidazoles with Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Ye-Xiang Xie、Shao-Feng Pi、Jian Wang、Du-Lin Yin、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo061572q

  日期：2006.10.1

  Efficient and solvent-free copper-catalyzed N-arylations of imidazoles with aryl and heteroaryl halides have been demonstrated. In the presence of CuBr, 2-aminopyrimidine-4,6-diol, and TBAF (n-Bu4NF), a variety of imidazoles underwent the N-arylation reaction with aryl and heteroaryl halides smoothly in moderate to excellent yields. Noteworthy is that the reaction is conducted under solvent-free conditions

  已经证明了咪唑与芳基和杂芳基卤化物的高效且无溶剂的铜催化的N-芳基化。在CuBr，2-氨基嘧啶-4,6-二醇和TBAF（n -Bu 4 NF）的存在下，各种咪唑与芳基和杂芳基卤化物的N-芳基化反应均以中等至优异的收率顺利进行。值得注意的是，该反应在无溶剂条件下进行。
• Efficient N-arylation of azole compounds utilizing selective aryl-transfer TMP-iodonium(III) reagents
  作者：Daichi Koseki、Erika Aoto、Toshitaka Shoji、Kazuma Watanabe、Yasuko In、Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.012

  日期：2019.5

  It was determined that diaryliodonium(III) triflates bearing a trimethoxybenzene (TMP) auxiliary are more reactive than the reported selective aryl-transfer iodonium salts in the N-arylation of benzimidazoles and other types of azole compounds under catalytic conditions. The TMP-iodonium(III) salts can thus effectively facilitate the reaction at 50 °C or below, producing the corresponding N-arylated

  已确定在催化条件下，在苯并咪唑和其他类型的唑化合物的N-芳基化反应中，带有三甲氧基苯（TMP）助剂的二芳基碘鎓（III）三氟甲磺酸盐比报道的选择性芳基转移碘鎓盐更具反应性。因此，TMP-碘鎓（III）盐可以有效地促进在50℃或更低的温度下反应，产生相应的N-芳基化的联芳基，而不会形成TMP-衍生的偶联副产物。在温和的条件下使用该TMP试剂可防止潜在的辅助基团参与偶联反应的问题，这是在使用需要升高温度的碘鎓（III）盐时观察到的。
• Open-air N-arylation of N–H heterocycles with arylboronic acids catalyzed by copper(II) Schiff base complexes
  作者：S. M. Islam、Ram Chandra Dey、Anupam Singha Roy、Sumantra Paul、Sanchita Mondal

  DOI：10.1007/s11243-014-9881-2

  日期：2014.11

  Two copper Schiff base complexes, in both homogeneous and heterogeneous forms, were prepared and characterized by using elemental analysis, FTIR, UV–Vis spectroscopy and scanning electron microscopy. The catalytic performances of these complexes were studied in the N-arylation of N–H heterocycles with arylboronic acids in methanol without any added base at 40 °C under open air. The effects of various parameters such as solvent and temperature on the reaction system were studied. The reaction is applicable to a wide variety of N–H heterocycles and arylboronic acids. The heterogeneous catalyst was recovered by simple filtration, and reusability experiments showed that this catalyst can be used five times without much loss in the catalytic activity.

  两种铜席夫碱配合物，无论是均相还是非均相形式，均通过元素分析、FTIR、UV–Vis光谱和扫描电子显微镜进行了制备和表征。这些配合物在40 °C、无任何添加碱、常压下于甲醇中对N-H杂环与苯硼酸的N-芳基化反应中的催化性能得到了研究。探讨了溶剂和温度等各种参数对反应体系的影响。该反应适用于多种N-H杂环和苯硼酸。非均相催化剂通过简单过滤回收，重复使用性实验表明，该催化剂可连续使用五次而催化活性无明显降低。
• Nickel-Catalyzed Heteroarenes Cross Coupling via Tandem C–H/C–O Activation
  作者：Ting-Hsuan Wang、Ram Ambre、Qing Wang、Wei-Chih Lee、Pen-Cheng Wang、Yuhua Liu、Lili Zhao、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acscatal.8b03436

  日期：2018.12.7

  Inert aryl methyl ethers as coupling components via C–O activation have been established with a Ni catalyst for C–H activation of heteroarene. The key to simultaneous C–H/C–O bond activation is the use of sterically demanding o-tolylMgBr. The protocol is effective for a wide scope of substrates including naphthyl methyl ethers, anisoles, and a variety of other heteroarene derivatives. Detailed mechanistic

  惰性芳基甲基醚作为通过C–O活化的偶联组分，已经建立了Ni催化剂用于杂芳烃的C–H活化。同时的C-H / C-O键活化的关键是使用的空间要求的邻tolylMgBr。该协议可用于多种底物，包括萘基甲基醚，茴香醚和各种其他杂芳烃衍生物。详细的机理研究表明，在此C–H / C–O反应中，镍和格氏试剂的协同作用有助于C–O裂解，这得到DFT计算的支持。在这个阶段，单电子转移可以被排除为该串联策略的主要操作过程。
• Bergman cycloaromatization of imidazole-fused enediynes: the remarkable effect of N-aryl substitution
  作者：Zhengrong Zhao、Yunshan Peng、N.Kent Dalley、John F Cannon、Matt A Peterson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.152

  日期：2004.4

  A series of N-aryl substituted `imidazole-fused' (Z) 3-ene-1,5-diynes was prepared and kinetic parameters for their Bergman cycloaromatization reactivities were determined. N-Arylation enhanced rates relative to N-alkyl derivatives by up to sevenfold (ANOVA p<0.0001). The greatest enhancement was exhibited by the N-phenyl derivative (sevenfold at 145 °C).

  制备了一系列的N-芳基取代的“咪唑稠合的”（Z）3-烯-1,5-二炔，并确定了其Bergman环芳化反应活性的动力学参数。N-芳基化相对于N-烷基衍生物的速率提高了七倍（ANOVA p <0.0001）。N-苯基衍生物表现出最大的增强作用（在145°C时为七倍）。