甲基3,4-二溴-2,5-二氧代-2H-吡咯-1(5H)-羧酸叔丁酯 | 1442447-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 甲基3,4-二溴-2,5-二氧代-2H-吡咯-1(5H)-羧酸叔丁酯
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-3,4-dibromomaleimide
• 英文别名: methyl 3,4-dibromo-2,5-dioxo-2H-pyrrole-1(5H)-carboxylate；methyl 3,4-dibromo-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；3,4-dibromo-2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester；Methyl 3,4-dibromo-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；methyl 3,4-dibromo-2,5-dioxopyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1442447-48-4
• 化学式: C₆H₃Br₂NO₄
• 分子量: 312.902
• InChiKey: YVESAOJZLFCAHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3,4-二溴-2,5-二氧代-2H-吡咯-1(5H)-羧酸叔丁酯 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [2,5-dioxo-3-phenylsulfanyl-4-(1-vinylpenta-1,3-dienylsulfanyl)-2,5-dihydropyrrol-1-yI]acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PSMA-TARGETING AMANITIN CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS D'AMANITINE CIBLANT LE PSMA

  摘要：

  这项发明涉及一种PSMA靶向共轭物，包括(a)阿马毒素；(b)小分子PSMA靶向基团；以及(c)可选地连接所述阿马毒素和所述小分子PSMA靶向基团的连接剂。此外，该发明还涉及包含这种共轭物的药物组合物。

  公开号：

  WO2019057964A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-1H-吡咯-2,5-二酮 、 氯甲酸甲酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到甲基3,4-二溴-2,5-二氧代-2H-吡咯-1(5H)-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  带有二溴马来酰亚胺侧基的聚降冰片烯的合成及后聚合改性

  摘要：

  我们证明，含有降冰片烯的二溴马来酰亚胺侧基是用于聚合后修饰的新型聚合物平台。聚合物P0通过使用Grubbs第三代催化剂通过单体2的开环复分解聚合而获得。随后，用1-丁硫醇和苄硫醇对P0进行化学修饰，生成P1和P2， 分别。以此方式，将聚合物侧链上的二溴马来酰亚胺单元定量地转化为二硫代马来酰亚胺部分。所有聚合物样品均表现出良好的热稳定性和相对较高的玻璃化转变温度。同时，阐明了取代基和溶剂对聚合物荧光性质的影响。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2016.01.020

文献信息

• 신규한 링커 화합물 및 이를 포함하는 위치 특이적인 항체-약물 결합체 화합물
  申请人：CELLTRION, INC. (주)셀트리온(120000554381) Corp. No ▼ 135011-0034038BRN ▼133-81-23603

  公开号：KR20190143246A

  公开（公告）日：2019-12-30

  본 발명은 신규한 링커 화합물에 관한 것으로서, 이를 포함한 위치 특이적인 항체-약물 결합체(Antibody-Drug Conjugate, 이하 ADC) 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 항암제 조성물에 관한 것이다. 상기 링커 화합물은 ADC 화합물 제조 시 우수한 위치 특이성으로 균일한 ADC 화합물을 생성하며, 이를 포함하는 ADC 화합물은 우수한 항암 효과를 나타낸다.

  本发明涉及一种新型连接剂化合物，以及包括该连接剂的特异性抗体-药物结合物（ADC）化合物，其制备方法以及包含其作为有效成分的抗癌药物组合物。所述连接剂化合物在制备ADC化合物时表现出优异的特异性，生成均一的ADC化合物，包括该连接剂的ADC化合物显示出优异的抗癌效果。
• Synthesis and antibacterial evaluation of some teicoplanin pseudoaglycon derivatives containing alkyl- and arylthiosubstituted maleimides
  作者：Magdolna Csávás、Adrienn Miskovics、Zsolt Szűcs、Erzsébet Rőth、Zsolt L Nagy、Ilona Bereczki、Mihály Herczeg、Gyula Batta、Éva Nemes-Nikodém、Eszter Ostorházi、Ferenc Rozgonyi、Anikó Borbás、Pál Herczegh

  DOI：10.1038/ja.2015.33

  日期：2015.9

  Bis-alkylthio maleimido derivatives have been prepared from teicoplanin pseudoaglycon by reaction of its primary amino group with N-ethoxycarbonyl bis-alkylthiomaleimides. Some of the new derivatives displayed excellent antibacterial activity against resistant bacteria.

  双-烷硫基马来酰亚胺衍生物已经由替考拉宁假糖苷配基通过其伯氨基与N-乙氧基羰基双-烷硫基马来酰亚胺反应而制备。一些新的衍生物对耐药菌表现出优异的抗菌活性。
• Acid-cleavable thiomaleamic acid linker for homogeneous antibody–drug conjugation
  作者：Lourdes Castañeda、Antoine Maruani、Felix F. Schumacher、Enrique Miranda、Vijay Chudasama、Kerry A. Chester、James R. Baker、Mark E. B. Smith、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c3cc45220d

  日期：——

  In this communication we describe a novel acid-cleavable linker strategy for antibody–drug conjugation. Functional disulfide bridging of the single interchain disulfide bond of a trastuzumab Fab fragment yields a homogeneous antibody–drug conjugate bearing a thiomaleamic acid linker. This linker is stable at physiological pH and temperature, but quantitatively cleaves at lysosomal pH to release the drug payload.

  在这篇文章中，我们描述了一种新颖的酸可裂解连接子策略，用于抗体-药物偶联。通过功能性二硫键桥接曲妥珠单抗Fab片段的单链间二硫键，制得了一种带有硫马来酰胺酸连接子的均一抗体-药物偶联物。该连接子在生理pH和温度下稳定，但在溶酶体pH下能定量裂解释放药物有效载荷。
• [EN] LYSOSOME-CLEAVABLE LINKER<br/>[FR] LIEUR CLIVABLE PAR DES LYSOSOMES
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2013121175A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to a linker for forming conjugates of a protein or peptide with a therapeutically active agent and which comprise a thiomaleamic acid moiety that is susceptible to cleavage under the pH conditions prevalent in the lysosome.

  本发明涉及一种连接剂，用于形成蛋白质或肽与治疗活性剂的共轭物，并且包括一种易受溶酶体中普遍pH条件下裂解的硫代马来酰胺酸基团。
• Synthesis, Characterization, and Dynamic Behavior of Well-defined Dithiomaleimide-functionalized Maltodextrins
  作者：Francisco J. Hidalgo、Nathan A.P. Lorentz、TinTin B. Luu、Jonathan D. Tran、Praveen D. Wickremasinghe、Olnita Martini、Peter M. Iovine、Joan G. Schellinger

  DOI：10.2174/1570178616666190212124838

  日期：2020.1.7

  Maltodextrins have an increasing number of biomedical and industrial applications due to their attractive physicochemical properties such as biodegradability and biocompatibility. Herein, we describe the development of a synthetic pathway and characterization of thiol-responsive maltodextrin conjugates with dithiomaleimide linkages. 19F NMR studies were also conducted to demonstrate the exchange dynamics of the dithiomaleimide-functionalized sugar end groups.

  麦芽糊精由于其具有诸如生物降解性和生物相容性等吸引人的物理化学特性，其在生物医学和工业应用中的数量不断增加。在这里，我们描述了一种合成途径的发展，并对具有二硫马来酰亚胺连接的巯基响应性麦芽糊精共轭物进行了表征。还进行了19F NMR研究，以展示二硫马来酰亚胺功能化糖末端基团的交换动力学。