甲基3,4-二甲基-3-环戊烯-1-羧酸酯 | 62185-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基3,4-二甲基-3-环戊烯-1-羧酸酯
• 英文名称: 3,4-Dimethyl-3-cyclopenten-1-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: methyl 3,4-dimethylcyclopent-3-ene-1-carboxylate；3-Cyclopentene-1-carboxylic acid, 3,4-dimethyl-, methyl ester
• CAS: 62185-64-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: ZOJQTZALBRWZGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3,4-二甲基-3-环戊烯-1-羧酸酯 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 二异丙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 5-methyl-2-(1,3,4-trimethylcyclopent-3-enyl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,7-Substituted (<i>S</i>)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acids: Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ Partial Agonists with Protein–Tyrosine Phosphatase 1B Inhibition

  摘要：

  合成了一系列新型的2,7-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物，并进行了生物学评估。化合物(S)-2-(2-呋喃丙烯酰)-7-[2-(2-甲基印地-2-基)-5-甲基噁唑-4-基]甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸叔丁胺盐(13jE)被鉴定为一种强效的人类过氧化物酶体增殖物激活因子γ（PPARγ）选择性激动剂（EC50=85 nM）和人类蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP-1B）抑制剂（IC50=1.0 µM）。化合物13jE部分激活PPARγ，但不激活PPARα或PPARδ，并对farglitazar（一种全PPARγ激动剂）产生拮抗作用。对雄性斯普拉格-道利(SD)大鼠口服给药13jE 10 mg/kg后，其最大血药浓度(Cmax)为28.6 µg/mL（53 µM）。在雄性KK-Ay小鼠中，重复给药13jE和罗西格列酮（rosiglitazone）14天，剂量为10 mg/kg/d，显著降低了血浆 glucose 和 triglyceride 水平。罗西格列酮显著增加了血浆容量和肝脏重量，而13jE则没有。总之，13jE显示出比罗西格列酮更强的降糖和降脂效果，以及较弱的血容量稀释和肝毒性效应，这表明其更安全的疗效可能归因于其对PPARγ的部分激动作用和对PTP-1B的抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00508
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 甲基3,4-二甲基-3-环戊烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,7-Substituted (<i>S</i>)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acids: Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ Partial Agonists with Protein–Tyrosine Phosphatase 1B Inhibition

  摘要：

  合成了一系列新型的2,7-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物，并进行了生物学评估。化合物(S)-2-(2-呋喃丙烯酰)-7-[2-(2-甲基印地-2-基)-5-甲基噁唑-4-基]甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸叔丁胺盐(13jE)被鉴定为一种强效的人类过氧化物酶体增殖物激活因子γ（PPARγ）选择性激动剂（EC50=85 nM）和人类蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP-1B）抑制剂（IC50=1.0 µM）。化合物13jE部分激活PPARγ，但不激活PPARα或PPARδ，并对farglitazar（一种全PPARγ激动剂）产生拮抗作用。对雄性斯普拉格-道利(SD)大鼠口服给药13jE 10 mg/kg后，其最大血药浓度(Cmax)为28.6 µg/mL（53 µM）。在雄性KK-Ay小鼠中，重复给药13jE和罗西格列酮（rosiglitazone）14天，剂量为10 mg/kg/d，显著降低了血浆 glucose 和 triglyceride 水平。罗西格列酮显著增加了血浆容量和肝脏重量，而13jE则没有。总之，13jE显示出比罗西格列酮更强的降糖和降脂效果，以及较弱的血容量稀释和肝毒性效应，这表明其更安全的疗效可能归因于其对PPARγ的部分激动作用和对PTP-1B的抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00508

文献信息

• Synthesis of (.+-.)-.BETA.-cuparenone based on a Lewis acid-promoted (4++2) polar cycloaddition of m-tolylthiomethyl chloride.
  作者：Hiroyuki ISHIBASHI、Hiroshi NAKATANI、Duk Jae CHOI、Maromi TAGUCHI、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.38.1738

  日期：——

  In the presence of AlCl3, m-tolylthiomethyl chloride (1) reaceted with methyl 3, 4-dimetylcyclopent-3-ene-1-carboxylate (4) to give the [4++2] polar cycloadditino product 6, which was transformed into (±)-β-cuparenone (11) in 4 steps.

  在 AlCl3 的存在下，间甲硫基甲基氯（1）与 3，4-二甲基环戊-3-烯-1-甲酸甲酯（4）发生再乙酰化反应，得到[4++2]极性环二酮类产物 6，并通过 4 个步骤将其转化为 (±)-β-cuparenone (11)。
• Binger, Paul; Brinkmann, Axel; Wedemann,Petra, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 8, p. 2920 - 2930
  作者：Binger, Paul、Brinkmann, Axel、Wedemann,Petra

  DOI：——

  日期：——
• ISHIBASHI, HIROYUKI;NAKATANI, HIROSHI;CHOI, DUK JAE;TAGUCHI, MAROMI;IKEDA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1738-1739
  作者：ISHIBASHI, HIROYUKI、NAKATANI, HIROSHI、CHOI, DUK JAE、TAGUCHI, MAROMI、IKEDA+

  DOI：——

  日期：——
• BINGER, P.;BRINKMANN, A.;WEDEMANN, P., CHEM. BER., 1983, 116, N 8, 2920-2930
  作者：BINGER, P.、BRINKMANN, A.、WEDEMANN, P.

  DOI：——

  日期：——