4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl acetate | 53135-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl acetate
• 英文别名: (4-Prop-2-ynoxyphenyl) acetate
• CAS: 53135-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: WQACXUFVWICCNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到4-乙酰氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  卡宾钌配合物介导的烯炔的闭环复分解二聚化和炔丙基醚的脱保护

  摘要：

  第一代卡宾钌配合物催化烯炔的成环二聚反应，并研究了催化剂和乙烯气体的影响。卡宾钌配合物对炔丙基醚的脱保护是首次报道。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400630
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有1，4-二氧杂丁-2-炔基和1，6-二氧杂六-2，4-二炔桥的异构体[6.6]-和[8.8]环烷的合成和结构。

  摘要：

  具有[1，6-dioxahexa-2,4-diyne]桥的[8.8]环烷的所有三个异构体（邻位，间位和对位）已经合成，并通过单晶X射线晶体学对其结构进行了表征，以确定环烷的构象和它们的空腔尺寸。还从丁-2-炔基-1，4-二醇二甲苯磺酸酯和异构体二羟基苯合成了带有1，4-二氧杂丁-2-炔桥的三个异构体[6.6]环烷。[6.6]原环烷已通过单晶X射线晶体学表征。根据这些环烷的半经验AM1计算得出的能量最小化结构与X射线晶体学获得的结构相比非常好。

  DOI：

  10.1021/jo015574g

文献信息

• Rapid Access to Chroman-3-ones through Gold-Catalyzed Oxidation of Propargyl Aryl Ethers
  作者：Yanzhao Wang、Kegong Ji、Sylvester Lan、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201107561

  日期：2012.2.20

  two‐step: Chroman‐3‐ones are important intermediates for organic synthesis and medicinal chemistry. However, their syntheses require multiple steps and are not efficient. By using gold‐catalyzed alkyne oxidation, this versatile heterocycle can be prepared in only two steps from readily available phenols and with mostly high efficiencies (see scheme).

  两步法：Chroman-3-ones 是有机合成和药物化学的重要中间体。然而，它们的合成需要多个步骤并且效率不高。通过使用金催化的炔烃氧化，这种多功能杂环可以从容易获得的酚类中仅通过两步来制备，而且效率很高（参见方案）。