叔丁基苯醚 | 6669-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 叔丁基苯醚
• 中文别名: 叔丁基苯基醚；苯叔丁醚；叔丁基苯醚,98%
• 英文名称: t-butyl phenyl ether
• 英文别名: tert-butoxybenzene；tert-butyl phenyl ether；phenyl tert-butyl ether；TBPE；(2-methylpropan-2-yl)oxybenzene
• CAS: 6669-13-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• mdl: MFCD00049018
• 分子量: 150.221
• InChiKey: PNKZBZPLRKCVLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -17--16℃
• 沸点：
  184°C
• 密度：
  0.924
• 闪点：
  184°C
• 保留指数：
  1074

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基苯醚 在 氢化铝 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Tateiwa, Jun-ichi; Nishimura, Takahiro; Horiuchi, Hiroki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3367 - 3372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯基叔丁基醚 在 [1,3-bis[2,6-bis[3-methyl-1-(2-methylpropyl)butyl]phenyl]-4,5-dichloro-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene]chloro[(1,2,3-η)-1-phenyl-2-propen-1-yl]palladium 、 sodium 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到叔丁基苯醚
  参考文献：
  名称：

  丁酸钠羟基甲苯（NaBHT）作为Pd催化还原反应的新型高效氢化物来源。

  摘要：

  NaBHT（丁基羟基甲苯钠），一种受阻且可溶的碱，用于各种碱敏性胺和（杂）芳基卤化物的有效芳基化，已发现其作为氢化物供体的作用是出乎意料的，以减少（杂）芳基卤化物和乙酸烯丙酯。机理研究发现，NaBHT而非BHT可以通过将NaBHT中的苄基甲基氧化为醛来递送多种氢化物。此外，用NaBHT-d20进行还原已经表明，氧化还原活性苄基位置不是来自NaBHT的唯一氢化物供体位点，其中三分之一的氢化物可能来自叔丁基。在温和的条件下，还原效果很好，而且令人难以置信的是，在此过程中仅消耗了20％的NaBHT。其余的80％可以很容易地以纯净的形式回收再利用。这，

  DOI：

  10.1002/chem.201902876

文献信息

• Thiol Activation toward Selective Thiolation of Aromatic C–H Bond
  作者：Jing-Hao Wang、Tao Lei、Hao-Lin Wu、Xiao-Lei Nan、Xu-Bing Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01050

  日期：2020.5.15

  Direct C-S bond coupling is an attractive way to construct aryl sulfur ether, a building block for a variety of biological active molecules. Herein, we disclose an effective model for regioselective thiolation of the aromatic C-H bond by thiol activation instead of arene activation. Strikingly, this method has been applied into anisole derivatives that are not available in the arene activation approach

  直接CS键偶联是构建芳基硫醚的一种有吸引力的方法，芳基硫醚是多种生物活性分子的基础。在这里，我们公开了通过硫醇活化而不是芳烃活化对芳香族CH键进行区域选择性硫醇化的有效模型。引人注目的是，该方法已被应用到芳烃活化方法中无法获得的苯甲醚衍生物中，从而形成具有高反应活性的单一硫醚异构体。
• Development of a Scalable, Chromatography-Free Synthesis of <i>t</i>-Bu-SMS-Phos and Application to the Synthesis of an Important Chiral CF₃-Alcohol Derivative with High Enantioselectivity Using Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Joshua D. Sieber、Sonia Rodriguez、Rogelio Frutos、Frederic Buono、Yongda Zhang、Ning Li、Bo Qu、Ajith Premasiri、Zhibin Li、Zhengxu S. Han、Yibo Xu、Denis Byrne、Nizar Haddad、Jon Lorenz、Nelu Grinberg、Dmitry Kurouski、Heewon Lee、Bikshandarkoil Narayanan、Laurence Nummy、Jason Mulder、Jack D. Brown、Alice Granger、Joe Gao、Mariusz Krawiec、Zeena Williams、Scott Pennino、Jinhua J. Song、Azad Hossain、Nathan K. Yee、Carl Busacca、Frank Roschangar、Yanchao Xin、Zhantong Mao、Xinzhu Zhang、Yaping Hong、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03022

  日期：2018.2.2

  A chromatography-free, asymmetric synthesis of the C2-symmetric P-chiral diphosphine t-Bu-SMS-Phos was developed using a chiral auxiliary-based approach in five steps from the chiral auxiliary in 36% overall yield. Separtion and recovery of the auxiliary were achieved with good yield (97%) to enable recycling of the chiral auxiliary. An air-stable crystalline form of the final ligand was identified

  C2对称的P-手性二膦酸酯t的无色谱不对称合成-Bu-SMS-Phos使用基于手性助剂的方法开发，距离手性助剂有五个步骤，总收率为36％。以良好的收率（97％）实现了辅助剂的分离和回收，从而可以回收手性辅助剂。鉴定出最终配体的空气稳定的结晶形式，从而能够通过结晶避免色谱分离出最终的配体。应用该合成路线来制备最多4 kg的最终配体。该材料的实用性在三氟甲基乙酸乙烯酯在0.1摩尔％Rh负载量下进行不对称氢化中得到了证明，以优异的收率和对映体过量（98.6％）获得了药物相关手性三氟异丙醇片段的替代物。
• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。
• Catalyst for aromatic C—O, C—N, and C—C bond formation
  申请人：Yale University

  公开号：US06562989B2

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括一种第8族金属和具有结构的配体 其中R、R'和R"是具有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种利用上述催化剂形成具有芳香性或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在大约室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。
• Friedel-Crafts Alkylation with Carbenium Ions Generated by Electrochemical Oxidation of Stannylmethyl Ethers
  作者：Anna Lielpetere、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.202000568

  日期：2020.8.9

  Friedel–Crafts alkylation of electron rich arenes can be achieved by stabilized carbenium ions which are generated by single cell anodic oxidation of stannylmethyl ethers at low potential. The use of NaHCO3 as an additive ensures close‐to‐neutral conditions enabling the reaction with arenes bearing acid‐sensitive groups such as O‐TBS, O‐Tr, O‐MOM, O‐THP.

  富电子芳烃的Friedel-Crafts烷基化可通过稳定的碳氧离子实现，该离子由低电位的苯乙烯甲基甲醚的单细胞阳极氧化产生。使用碳酸氢钠的3作为添加剂确保贴近中性条件使得能够与芳烃带有酸敏感基团，如反应Ó -TBS，ö -Tr，ö -MOM，ö -THP。

表征谱图