5-benzoyl-6,6-dimethyl-1,3,7-tris(3-methylbut-2-en-1-yl)-4,9-dioxobicyclo[3.3.1]non-2-en-2-yl pivalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-6,6-dimethyl-1,3,7-tris(3-methylbut-2-en-1-yl)-4,9-dioxobicyclo[3.3.1]non-2-en-2-yl pivalate
• 英文别名: 7-epi-nemorosone pivalate；[(1R,5R,7R)-5-benzoyl-6,6-dimethyl-1,3,7-tris(3-methylbut-2-enyl)-4,9-dioxo-2-bicyclo[3.3.1]non-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₃₈H₅₀O₅
• 分子量: 586.812
• InChiKey: VEQVSPGREBEBOK-VCQGDVKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-6,6-dimethyl-1,3,7-tris(3-methylbut-2-en-1-yl)-4,9-dioxobicyclo[3.3.1]non-2-en-2-yl pivalate 在 四丁基氢氧化铵 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到7-epi-nemorosone
  参考文献：
  名称：

  (±)-7-epi-Nemorosone 的全合成

  摘要：

  报道了 (±)-7- epi- nemorosone 的简明全合成。我们的合成方法为带有 C-7内异戊二烯侧链的多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚天然产物 (PPAP) 建立了可行的途径。关键步骤包括向羟基金刚烷核心支架和钯介导的脱氧反应中加入逆醛醇-乙烯基铈。

  DOI：

  10.1021/ol300386t
• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-2-methylbut-3-enyl acetate 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride 、 三丁基膦 、 甲酸铵 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 5-benzoyl-6,6-dimethyl-1,3,7-tris(3-methylbut-2-en-1-yl)-4,9-dioxobicyclo[3.3.1]non-2-en-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  (±)-7-epi-Nemorosone 的全合成

  摘要：

  报道了 (±)-7- epi- nemorosone 的简明全合成。我们的合成方法为带有 C-7内异戊二烯侧链的多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚天然产物 (PPAP) 建立了可行的途径。关键步骤包括向羟基金刚烷核心支架和钯介导的脱氧反应中加入逆醛醇-乙烯基铈。

  DOI：

  10.1021/ol300386t

文献信息

• Total Synthesis of (±)-7-<i>epi</i>-Nemorosone
  作者：Qiang Zhang、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol300386t

  日期：2012.4.6

  A concise total synthesis of (±)-7-epi-nemorosone is reported. Our synthetic approach establishes a viable route to polycyclic polyprenylated acylphloroglucinol natural products (PPAP’s) bearing a C-7 endo prenyl side chain. Key steps include retro-aldol-vinyl cerium addition to a hydroxy adamantane core scaffold and palladium-mediated deoxygenation.

  报道了 (±)-7- epi- nemorosone 的简明全合成。我们的合成方法为带有 C-7内异戊二烯侧链的多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚天然产物 (PPAP) 建立了可行的途径。关键步骤包括向羟基金刚烷核心支架和钯介导的脱氧反应中加入逆醛醇-乙烯基铈。