2-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazole | 64001-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-(p-Methoxyphenyl) tetrazole；2-(4-methoxyphenyl)tetrazole
• CAS: 64001-13-4
• 化学式: C₈H₈N₄O
• 分子量: 176.178
• InChiKey: GFWLEXTWXCBARP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazole 、 乌洛托品 在 水 作用下， 以 甲烷磺酸 、 三氟甲磺酸 为溶剂， 反应 3.5h， 以42%的产率得到2-甲氧基-5-(四唑-2-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING 2-ALKOXY-5-TETRAZOLYL-BENZALDEHYDE COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种通过对(4-烷氧基苯基)-四唑化合物进行甲醛化来安全高效地制备2-烷氧基-5-四唑基苯甲醛化合物的方法。本发明提供了一种通过在磺酸溶剂中将5-(4-烷氧基苯基)-烷基-四唑与六亚甲基四胺反应，随后进行水解，来制备2-烷氧基-5-(烷基四唑-5-基)-苯甲醛的方法；以及一种通过在磺酸溶剂中将2-(4-烷氧基苯基)-2H-四唑与六亚甲基四胺反应，随后进行水解，来制备2-烷氧基-5-(四唑-2-基)-苯甲醛化合物的方法。

  公开号：

  EP1813605A1
• 作为产物：
  描述：

  在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以118 mg的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性[3 + 2]环加成反应合成2-芳基-2H-四唑。

  摘要：

  报道了芳族重氮盐与三甲基甲硅烷基重氮甲烷的区域选择性环加成反应。一系列2-芳基四唑以良好至中等的产率获得，具有宽泛的官能团相容性。此外，该环加成反应为构建通用的中间体2-芳基-5-溴四唑开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.102

文献信息

• <i>N</i>-Iodosuccinimide-Promoted [3 + 2] Annulation Reaction of Aryldiazonium Salts with Guanidines To Construct Aminotetrazoles
  作者：Yi-Lin Yang、Shen Li、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03395

  日期：2021.11.19

  A N-iodosuccinimide (NIS)-promoted [3 + 2] annulation reaction of aryldiazonium salts with guanidines has been developed for the construction of previously elusive 2-aryl-5-amino-2H-tetrazoles. This transformation takes advantage of readily available starting materials, proceeds under metal-free, mild, and robust conditions, and holds broad functional group compatibility. The utility of this protocol

  甲Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）促进的[3 + 2]胍芳基重氮盐的环反应已为先前的难以捉摸的2-芳基-5-氨基-2-施工开发ħ -tetrazoles。这种转化利用容易获得的起始材料，在无金属、温和且稳定的条件下进行，并具有广泛的官能团兼容性。该协议的效用通过耦合、环化、脱氨基和脱氮衍生化得到进一步体现。
• Method for Preparing 2-Alkoxy-5-Tetrazolyl-Benzaldehyde Compound
  申请人：Hagiya Kazutake

  公开号：US20070265452A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The present invention provides a method for safely and efficiently preparing 2-alkoxy-5-tetrazolyl-benzaldehyde compounds by formylating (4-alkoxyphenyl)-tetrazole compounds. The present invention provides a method for preparing 2-alkoxy-5-(alkyltetrazole-5-yl)-benzaldehyde by reacting a 5-(4-alkoxyphenyl)-alkyl-tetrazole with hexamethylenetetramine in a sulfonic acid solvent, followed by hydrolysis; and a method for preparing 2-alkoxy-5-(tetrazole-2-yl)-benzaldehyde compounds by reacting 2-(4-alkoxyphenyl)-2H-tetrazole compounds with hexamethylenetetramine in a sulfonic acid solvent, followed by hydrolysis.
• Synthesis of 2-aryl-2H-tetrazoles via a regioselective [3+2] cycloaddition reaction
  作者：Remi Patouret、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.102

  日期：2016.4

  A regioselective cycloaddition reaction of arenediazonium salts with trimethylsilyldiazomethane is reported. A series of 2-aryltetrazoles were obtained in good to moderate yields with wide functional group compatibility. Furthermore, this cycloaddition reaction opens the way to build up the versatile intermediate 2-aryl-5-bromotetrazole.

  报道了芳族重氮盐与三甲基甲硅烷基重氮甲烷的区域选择性环加成反应。一系列2-芳基四唑以良好至中等的产率获得，具有宽泛的官能团相容性。此外，该环加成反应为构建通用的中间体2-芳基-5-溴四唑开辟了道路。
• METHOD FOR PREPARING 2-ALKOXY-5-TETRAZOLYL-BENZALDEHYDE COMPOUND
  申请人：TOYO KASEI KOGYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP1813605A1

  公开（公告）日：2007-08-01

  The present invention provides a method for safely and efficiently preparing 2-alkoxy-5-tetrazolyl-benzaldehyde compounds by formylating (4-alkoxyphenyl)-tetrazole compounds. The present invention provides a method for preparing 2-alkoxy-5-(alkyltetrazole-5-yl)-benzaldehyde by reacting a 5-(4-alkoxyphenyl)-alkyl-tetrazole with hexamethylenetetramine in a sulfonic acid solvent, followed by hydrolysis; and a method for preparing 2-alkoxy-5-(tetrazole-2-yl)-benzaldehyde compounds by reacting 2-(4-alkoxyphenyl)-2H-tetrazole compounds with hexamethylenetetramine in a sulfonic acid solvent, followed by hydrolysis.

  本发明提供了一种通过对(4-烷氧基苯基)-四唑化合物进行甲醛化来安全高效地制备2-烷氧基-5-四唑基苯甲醛化合物的方法。本发明提供了一种通过在磺酸溶剂中将5-(4-烷氧基苯基)-烷基-四唑与六亚甲基四胺反应，随后进行水解，来制备2-烷氧基-5-(烷基四唑-5-基)-苯甲醛的方法；以及一种通过在磺酸溶剂中将2-(4-烷氧基苯基)-2H-四唑与六亚甲基四胺反应，随后进行水解，来制备2-烷氧基-5-(四唑-2-基)-苯甲醛化合物的方法。