N^α-<1(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-N^ε-<(phenylmethoxy)carbonyl>-(S)-lysine | 87572-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-<1(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-N^ε-<(phenylmethoxy)carbonyl>-(S)-lysine
• 英文别名: (S)-2-[(S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropylamino]-6-(benzyloxycarbonylamino)hexanoic acid；(2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 87572-47-2
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₆
• 分子量: 470.566
• InChiKey: QLOKVAXJSWCTKU-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-<1(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-N^ε-<(phenylmethoxy)carbonyl>-(S)-lysine 以63%的产率得到(3S)-2-{(S)-2-[(S)-1-(ETHOXYCARBONYL)3-PHENYLPROPYLAMINO]-6-(BENZYLOXYCARBONYLAMINO)HEXANOYL}-3-CARBAMOYL-2-AZABICYCLO-[2.2.2]OCTANE
  参考文献：
  名称：

  Substituted amino acid compounds

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物：##STR1## 其中：R.sub.1代表线性或支链的低级或高级烷氧基或取代或未取代的氨基基团，R.sub.2代表未取代或取代的氨基基团的低级烷基基团，R.sub.3代表氨基、低级或高级烷氧基或羟基，但至少在R.sub.1或R.sub.3中存在一个氨基基团，R.sub.4代表氢原子或芳基基团，m等于1或2，n在1到6之间，而Ra和Rb，可能相同也可能不同，当m=1时代表氢原子，当m=2时代表氢原子或烷基基团，以及药物制剂。

  公开号：

  US05151432A1
• 作为产物：
  描述：

  Nε-benzyloxycarbonyl-L-lysine tert-butyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 N^α-<1(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-N^ε-<(phenylmethoxy)carbonyl>-(S)-lysine
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：螺哌普利和相关化合物。

  摘要：

  描述了spirapril（5），spiraprilat（25），其RSS立体异构体及其甘氨酰（18b）和赖氨酰（36、37）类似物的合成。在体内评估这些化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制作用，并对选定的化合物评估体外ACE抑制作用（螺哌普利ID50为16微克/千克；螺旋体IC50为0.8 nM，ID50为8微克/千克）。在麻醉的大鼠中，iv酯5和36比依那普利更有效，而二酸25和37在体外比依那普利拉更有效。在清醒的大鼠中，口服剂量为0.03-1 mg / kg和依那普利（0.1-1 mg / kg）的依那普利（2）具有持续的活性。从这项工作中，选择了spirapril作为抗高血压药进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00127a033

文献信息

• SMITH, ELIZABETH M.;SWISS, GERALD F.;NEUSTADT, BERNARD R.;MCNAMARA, PAUL;+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1600-1606
  作者：SMITH, ELIZABETH M.、SWISS, GERALD F.、NEUSTADT, BERNARD R.、MCNAMARA, PAUL、+

  DOI：——

  日期：——
• US5151432A
  申请人：——

  公开号：US5151432A

  公开（公告）日：1992-09-29
• Angiotensin converting enzyme inhibitors: spirapril and related compounds
  作者：Elizabeth M. Smith、Gerald F. Swiss、Bernard R. Neustadt、Paul McNamara、Elijah H. Gold、Edmund J. Sybertz、Thomas Baum

  DOI：10.1021/jm00127a033

  日期：1989.7

  The synthesis of spirapril (5), spiraprilat (25), their RSS stereoisomers, and their glycyl (18b) and lysyl (36, 37) analogues is described. These compounds were evaluated in vivo for inhibition of angiotensin converting enzyme (ACE), and selected compounds were evaluated for in vitro ACE inhibition (spirapril ID50 16 micrograms/kg; spiraprilat IC50 0.8 nM, ID50 8 micrograms/kg). In anesthetized rats

  描述了spirapril（5），spiraprilat（25），其RSS立体异构体及其甘氨酰（18b）和赖氨酰（36、37）类似物的合成。在体内评估这些化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制作用，并对选定的化合物评估体外ACE抑制作用（螺哌普利ID50为16微克/千克；螺旋体IC50为0.8 nM，ID50为8微克/千克）。在麻醉的大鼠中，iv酯5和36比依那普利更有效，而二酸25和37在体外比依那普利拉更有效。在清醒的大鼠中，口服剂量为0.03-1 mg / kg和依那普利（0.1-1 mg / kg）的依那普利（2）具有持续的活性。从这项工作中，选择了spirapril作为抗高血压药进行临床评估。
• Substituted amino acid compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05151432A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  The invention relates to the compounds of formula (I): ##STR1## in which: R.sub.1 represents a linear or branched, lower or higher alkoxy group or a substituted or unsubstituted amino group, R.sub.2 represents a lower alkyl group unsubstituted or substituted with an amino group, R.sub.3 represents an amino, lower or higher alkoxy or a hydroxyl group, with the proviso, however, that at least one amino group is present in R.sub.1 or R.sub.3, R.sub.4 represents a hydrogen atom or an aryl group, m is equal to 1 or 2, n is between 1 and 6, and Ra and Rb, which may be identical or different, represent a hydrogen atom when m=1, or a hydrogen atom or an alkyl group when m=2 and medicinal products.

  本发明涉及式（I）的化合物：##STR1## 其中：R.sub.1代表线性或支链的低级或高级烷氧基或取代或未取代的氨基基团，R.sub.2代表未取代或取代的氨基基团的低级烷基基团，R.sub.3代表氨基、低级或高级烷氧基或羟基，但至少在R.sub.1或R.sub.3中存在一个氨基基团，R.sub.4代表氢原子或芳基基团，m等于1或2，n在1到6之间，而Ra和Rb，可能相同也可能不同，当m=1时代表氢原子，当m=2时代表氢原子或烷基基团，以及药物制剂。