(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-(1-tosylaziridin-2-yl)-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 1365842-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-(1-tosylaziridin-2-yl)-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1365842-16-5
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₃S
• 分子量: 449.614
• InChiKey: JBQDWQCQYBMAHX-JHJVWOBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  54.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-(1-tosylaziridin-2-yl)-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 (11aR)-3,7-di-9-anthracenyl-10,11,12,13-tetrahydro-5-hydroxy-5-oxide diindeno[7,1de:10,70-fg][1,3,2] dioxaphosphocin 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.25h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫醇亲核试剂对氮丙啶的有机催化动力学拆分

  摘要：

  我们报告了硫亲核试剂对未活化氮丙啶的首次有机催化动力学拆分，具有出色的对映选择性。发现合适的手性磷酸在温和条件下催化分子间开环，提供一系列高度对映体富集的 β-氨基硫醚和氮丙啶，两者都是有用的合成结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04074
• 作为产物：
  描述：

  estrone triflate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 亚碘酰苯 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-(1-tosylaziridin-2-yl)-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  一锅酸催化的N-甲苯磺酰hydr氮杂环丁烷的开环/环化/氧化：获得1,2,4-三嗪

  摘要：

  描述了用于N-甲苯磺酰基d和氮丙啶区域选择性转化为3,6-二取代和3,5,6-三取代的1,2,4-三嗪的新的三步式伸缩反应序列。该方法涉及氮丙啶的有效亲核开环，从而获得了以优异收率分离的各种氨基hydr。“一锅法”程序将开环与环化和氧化步骤结合在一起，可以高收率制备多样化的三嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00101

文献信息

• Nickel-Catalyzed Negishi Alkylations of Styrenyl Aziridines
  作者：Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja3013825

  日期：2012.6.13

  A nickel-catalyzed cross-coupling reaction between N-sulfonyl aziridines and organozinc reagents is reported. The catalytic system comprises an inexpensive and air-stable Ni(II) source and dimethyl fumarate as ligand. Regioselective synthesis of β-substituted amines is possible under mild and functional-group-tolerant conditions. The stereoselectivity of the reaction is consistent with a stereoconvergent

  报道了 N-磺酰基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化交叉偶联反应。该催化系统包含廉价且空气稳定的 Ni(II) 源和富马酸二甲酯作为配体。β-取代胺的区域选择性合成在温和和官能团耐受的条件下是可能的。该反应的立体选择性与其中磺酰胺指导 CC 键形成的立体会聚机制一致。
• Direct Trifluoromethylthiolation of Aziridines: Cation-Controlled Diverse Synthesis of Trifluoromethylthiolated Isothiocyanates and Amines
  作者：Jingrui Xin、Tengying Chen、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00558

  日期：2022.3.18

  The direct trifluoromethylthiolation of aziridines with AgSCF3 and iodides is reported. The β-trifluoromethylthiolated isothiocyanates and amines were selectively obtained by the changed cation of iodide. This strategy is tolerant to a wide range of functional groups with good yields and regioselectivities. In addition, the isothiocyanates can be used for further synthetic manipulation, which offered

  据报道，氮丙啶与 AgSCF 3和碘化物的直接三氟甲基硫醇化反应。通过改变碘化物的阳离子选择性地得到β-三氟甲基硫醇化异硫氰酸酯和胺。该策略对具有良好产率和区域选择性的多种官能团具有耐受性。此外，异硫氰酸酯可用于进一步的合成操作，这为含 SCF 3的化合物提供了一种方便的方法。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Electrochemical Reductive Cross-Coupling of Aryl Aziridines with Alkenyl Bromides
  作者：Xia Hu、Iván Cheng-Sánchez、Sergio Cuesta-Galisteo、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/jacs.2c12869

  日期：2023.3.22

  An electrochemically driven nickel-catalyzed enantioselective reductive cross-coupling of aryl aziridines with alkenyl bromides has been developed, affording enantioenriched β-aryl homoallylic amines with excellent E-selectivity. This electroreductive strategy proceeds in the absence of heterogeneous metal reductants and sacrificial anodes by employing constant current electrolysis in an undivided

  开发了一种电化学驱动的镍催化的芳基氮丙啶与烯基溴的对映选择性还原交叉偶联，提供了具有优异E选择性的对映体富集的 β-芳基高烯丙胺。这种电解还原策略在没有异质金属还原剂和牺牲阳极的情况下进行，通过在未分割的电池中采用恒流电解，并以三乙胺作为终端还原剂。该反应具有条件温和、立体控制显着、底物范围广、官能团相容性优异的特点，这从生物活性分子的后期功能化就可以看出。机理研究表明，这种转化符合立体收敛机制，其中氮丙啶通过亲核卤化物开环过程被激活。
• Tandem (4 + 3)-Annulation of Aziridines: Stereoselective Access to Fused Azepinoindoles
  作者：Subhradeep Kar、Prabhat K. Maharana、Tharmalingam Punniyamurthy、Vishal Trivedi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03547

  日期：2023.12.15