(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-vinyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 151171-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-vinyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-vinyl-7,8,9,11,12,13,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one；3-vinylestrone；estrone；vinyl estrone；(13S)-13-methyl-3-vinyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one；3-ethenylestra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-vinyl-3-deoxyestrone；(8R,9S,13S,14S)-3-ethenyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 151171-58-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O
• 分子量: 280.41
• InChiKey: ZJPVQTRVEGSNFI-XSYGEPLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-vinyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 silica gel 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法

  摘要：

  本发明属于不对称合成领域，公开了一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法，包括以下步骤：以亚铜盐和配体L为催化剂，并加入碱，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，X选自卤素，R1选自任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、氰基、其中，R6为三烷基硅基或烷基，R2选自任选取代的烷基、任选取代的环烷基、(CH2)nR4，其中，n＝0～10，R4选自苯基、烯基、炔基、羟基、醛基、羧基、酯基、氨基、氰基、苯甲酰基、烷氧基、芳氧基、卤素、磺酰基、巯基、硫烷基、三烷基硅基、丁基二苯基硅氧基、R3选自氢或任意的官能团，配体L选自其中，R为氢或烷氧基，A选自环己基、萘基、任选取代的苯基，R’为氢、苯基或烷基。本发明的方法催化效果好，底物适用范围广，催化效率高。

  公开号：

  CN110627610B
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-vinyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基氮丙啶的镍催化 Negishi 烷基化

  摘要：

  报道了 N-磺酰基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化交叉偶联反应。该催化系统包含廉价且空气稳定的 Ni(II) 源和富马酸二甲酯作为配体。β-取代胺的区域选择性合成在温和和官能团耐受的条件下是可能的。该反应的立体选择性与其中磺酰胺指导 CC 键形成的立体会聚机制一致。

  DOI：

  10.1021/ja3013825

文献信息

• Iodosobenzene-Mediated Three-Component Selenofunctionalization of Olefins
  作者：Zhi-Peng Liang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Gong-Qing Liu、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00257

  日期：2021.4.2

  A three-component reaction of olefin, diselenide and water, alcohols, phenol, carboxylic acid, or amine by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provides access to a wide range of vicinally functionalized selenoderivatives under ambient conditions with mostly excellent yields and high diastereoselectivity. The developed reaction displays high levels

  通过市售的高价碘（III）试剂PhIO，开发了烯烃，二硒化物与水，醇，酚，羧酸或胺的三组分反应。这种方法可以在环境条件下获得大多数具有毒理学功能的亚硒代衍生物，并且产率极高，非对映选择性很高。所开发的反应显示出高水平的官能团相容性，并且适合于苯乙烯官能化生物分子的后期官能化。还介绍了反应机理的初步研究。
• NiH‐Catalyzed Migratory Defluorinative Olefin Cross‐Coupling: Trifluoromethyl‐Substituted Alkenes as Acceptor Olefins to Form <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Fenglin Chen、Xianfeng Xu、Yuli He、Genping Huang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915840

  日期：2020.3.23

  a NiH-catalyzed migratory defluorinative coupling between two electronically differentiated olefins. A broad range of unactivated donor olefins can be joined directly to acceptor olefins containing an electron-deficient trifluoromethyl substituent in both intra- and intermolecular fashion to form gem-difluoroalkenes. This migratory coupling shows both site- and chemoselectivity under mild conditions

  我们报告了两个电子分化的烯烃之间的镍氢催化迁移脱氟偶联。多种未活化的供体烯烃可以以分子内和分子间方式直接与含有缺电子的三氟甲基取代基的受体烯烃键合，形成宝石-二氟烯烃。这种迁移偶联在温和条件下显示出位选择性和化学选择性，并形成了叔碳或季碳中心。
• Ag(I)-Mediated Oxidative Radical Trifluoromethylthiolation of Alkenes
  作者：Changge Zheng、Yang Liu、Jianquan Hong、Shuai Huang、Wei Zhang、Yupeng Yang、Ge Fang

  DOI：10.1055/s-0037-1611546

  日期：2019.7

  A simple, mild, and efficient method for an oxidative radical trifluoromethylthiolation of alkenes through AgSCF3/K2S2O8 system has been developed. This reaction provides a straightforward way to synthesize a variety of useful α-SCF3-substituted ketone compounds from a wide range of alkenes in moderate to good yields.

  通过AgSCF3/K2S2O8体系开发了一种简单、温和、高效的氧化自由基三氟甲硫基化烯烃的方法。该反应提供了一种直接合成各种有用的α-SCF3取代酮化合物的方法，从广泛的烯烃中以中等至良好的产率得到产物。
• Silver-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroxyfluorination of Styrenes
  作者：Yan Li、Xiaohuan Jiang、Chaoyue Zhao、Xiaoning Fu、Xiufang Xu、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03529

  日期：2017.3.3

  A silver-catalyzed radical hydroxyfluorination of styrenes with Selectfluor and H2O has been explored with exclusive anti-Markovnikov-type regioselectivity, thus affording vicinal fluorohydrins with regioselectivities opposite that of noncatalyzed processes. This reaction is operationally simple, scalable under mild conditions. The mechanism studies and DFT calculations revealed that the reaction go

  已经研究了具有Selectfluor和H 2 O的银催化苯乙烯的自由基羟基氟化，具有排他性的反马尔科夫尼科夫型区域选择性，从而提供了邻位氟代醇，其区域选择性与非催化过程相反。该反应操作简单，在温和条件下可扩展。机理研究和DFT计算表明，反应经历了根本机理。
• Copper-Catalyzed Transfer Hydrodeuteration of Aryl Alkenes with Quantitative Isotopomer Purity Analysis by Molecular Rotational Resonance Spectroscopy
  作者：Zoua Pa Vang、Albert Reyes、Reilly E. Sonstrom、Martin S. Holdren、Samantha E. Sloane、Isabella Y. Alansari、Justin L. Neill、Brooks H. Pate、Joseph R. Clark

  DOI：10.1021/jacs.1c00884

  日期：2021.5.26

  A copper-catalyzed alkene transfer hydrodeuteration reaction that selectively incorporates one hydrogen and one deuterium atom across an aryl alkene is described. The transfer hydrodeuteration protocol is selective across a variety of internal and terminal alkenes and is also demonstrated on an alkene-containing complex natural product analog. Beyond using 1H, 2H, and 13C NMR analysis to measure reaction

  描述了一种铜催化的烯烃转移加氢氘化反应，该反应选择性地将一个氢和一个氘原子结合到芳基烯烃上。转移加氢氘化协议对各种内部和末端烯烃具有选择性，并且还在含烯烃的复杂天然产物类似物上得到了证明。除了使用1 H、2 H 和13C NMR 分析测量反应选择性，六转移氢化氘化产物通过分子旋转共振 (MRR) 光谱分析。通过与高通量样品分析兼容的测量方法，进一步探索了 MRR 光谱在氘化学中同位素杂质分析中的应用。在第一步中，使用宽带啁啾脉冲傅立叶变换微波光谱仪分析反应化学中所有同位素变体的 MRR 光谱特征。有了签名，就可以创建测量脚本，使用商用腔增强 MRR 光谱仪对样品成分进行定量分析。使用该仪器的样品消耗量低于 10 毫克，分析时间约为 10 分钟 - 与宽带 MRR 光谱相比，两者都代表了数量级的减少。迄今为止，这些测量代表了转移加氢氘化反应中选择性的最精确的光谱测定，并确认在这种温和的协议下可以实现