3-叔-丁基氧基-1-丙烯 | 1471-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-叔-丁基氧基-1-丙烯
• 英文名称: allyl tert-butyl ether
• 英文别名: 1-Propene, 3-(1,1-dimethylethoxy)-；2-methyl-2-prop-2-enoxypropane
• CAS: 1471-04-1
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: FHVRTMVXBVDWCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C
• 密度：
  0.784±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔-丁基氧基-1-丙烯 在 nickel(IV) oxide 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 4-(1,1-dimethylethoxymethyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new 2,4-disubstituted oxazoles from N-acylaziridines

  摘要：

  本研究考察了将 2-取代的 N-酰基氮丙啶扩环为二氢噁唑，然后通过过氧化镍氧化得到 2,4-二取代噁唑的合成路线的效率。碘化钠促进的扩环对带有电子捐献型 2-取代基的 N-酰基吖嗪类效果良好。而对于含有抽电子 2-取代基的 N-酰基吖嗪类化合物，使用酸促进重排法则能获得最佳效果。

  DOI：

  10.1039/a604091h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-叔丁氧基丙烯 生成 3-叔-丁基氧基-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  Ficini,J.; Depezay,J.-C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3878 - 3880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Clean protocol for deoxygenation of epoxides to alkenes <i>via</i> catalytic hydrogenation using gold
  作者：Jhonatan L. Fiorio、Liane M. Rossi

  DOI：10.1039/d0cy01695k

  日期：——

  The epoxidation of olefin as a strategy to protect carbon–carbon double bonds is a well-known procedure in organic synthesis, however the reverse reaction, deprotection/deoxygenation of epoxides is much less developed, despite its potential utility for the synthesis of substituted olefins. Here, we disclose a clean protocol for the selective deprotection of epoxides, by combining commercially available

  烯烃的环氧化是保护碳-碳双键的一种策略，是有机合成中众所周知的方法，然而，尽管逆反应，环氧化物的脱保护/脱氧反应却很少开发，尽管它可以用于合成取代的烯烃。在这里，我们通过结合市售的有机磷配体和金纳米颗粒（Au NP）公开了一种用于环氧化物选择性脱保护的清洁方法。除了成功地用于环氧化物的脱氧中，发现的催化体系还能够使用分子氢作为还原剂选择性还原N-氧化物和亚砜。金NP催化剂与亚磷酸三乙酯P（OEt）3结合与仅金纳米颗粒相比，它的反应性明显更高。该方法不仅是在温和条件下的互补的Au催化还原反应，而且是一种选择性还原各种有价值的分子的有效方法，这些分子在合成上不方便，或者通过替代合成方案或使用经典方法难以获得，过渡金属催化剂。
• HYBRID BLOCK COPOLYMER MICELLES WITH MIXED STEREOCHEMISTRY FOR ENCAPSULATION OF HYDROPHOBIC AGENTS
  申请人：SILL Kevin N.

  公开号：US20080274173A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention relates to the field of polymer chemistry and more particularly to multiblock copolymers and micelles comprising the same.

  本发明涉及聚合物化学领域，更具体地说是涉及多嵌段共聚物以及包含该共聚物的胶束。
• Synthesis of unsymmetrical alkyl acetals via addition of primary alcohols to allyl ethers mediated by ruthenium complexes
  作者：Stanisław Krompiec、Mateusz Penkala、Ewelina Kowalska、Robert Penczek、Piotr Bujak、Witold Danikiewicz、Grzegorz Spólnik、Andrzej Kita、Iwona Grudzka

  DOI：10.1007/s00706-011-0638-8

  日期：2011.12

  AbstractRu-catalyzed synthesis of mixed alkyl–alkyl acetals via addition of primary alcohols to allyl ethers has been extended to include long-chain and/or functionalized substrates. The catalytic systems for these reactions were generated from RuCl2(PPh3)3 and [RuCl2(1,5-COD)]x and phosphines [PPh3 or P(p-chlorophenyl)3] or SbPh3. Of particular importance is the almost quantitative elimination of

  摘要通过将伯醇加到烯丙基醚中的钌催化的混合烷基-烷基缩醛的合成已扩展到包括长链和/或功能化的底物。这些反应的催化体系由RuCl 2（PPh 3）3和[RuCl 2（1,5-COD）] x和膦[PPh 3或P（对氯苯基）3 ]或SbPh 3生成。尤为重要的是几乎可以定量消除反缩醛化作用。加成反应是通过烯丙基络合物进行的，而不是通过烯丙基醚的异构化进行的，ROOH随后会添加到乙烯基醚中。 图形概要
• Rhenium-Catalyzed Epoxide Deoxygenation: Scope and Limitations
  作者：Kevin P. Gable、Eric C. Brown

  DOI：10.1055/s-2003-42076

  日期：——

  Transfer of oxygen atoms from epoxides to triphenyl­phosphine is efficiently catalyzed by Tp′ReO3 [Tp′ = hydrido-tris-(3,5-dimethylpyrazolyl)borate] in benzene at 75-105 ºC. The reaction tolerates a wide variety of functional groups including ketones (conjugated or non-conjugated to the new double bond), esters, nitriles, ethers, silyl ethers and phthalimides. Relative rates vary with substitution pattern and electronics; in general, monosub­stituted and 2,2-disubstituted epoxides react fastest, and cis-2,3-di­substituted systems react faster than trans. Electron-withdrawing substituents promote the reaction.

  在75-105°C的苯溶液中，三(3,5-二甲基吡唑)硼酸氢盐-铼O3（Tp'ReO3）高效催化环氧化物向三苯基膦进行氧原子转移。该反应耐受多种官能团，包括酮（与新双键共轭或非共轭）、酯、腈、醚、硅醚和酞酰亚胺。相对反应速率随取代模式和电子性质变化；通常，单取代和2,2-二取代的环氧化物反应最快，顺式-2,3-二取代系统比反式更快。吸电子取代基促进反应进行。
• The wittig rearrangement as a practical method for aldehyde synthesis
  作者：Manfred Schlosser、Sven Strunk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80095-8

  日期：1989.1

  If the rearrangement of metalated allyl ethers 2 (or 4) is accomplished in the presence of potassium tert-butoxide, primary alkyl groups preferentially migrate to the unsubstituted allylic terminus (γ-position). Enolates 7 and 1-vinylalcoholates 6 (by alkyl migration to the α-position, adjacent to the oxygen atom) are produced in an approximate ratio of 9:1. Because of the endo-configuration of their

  如果金属化的烯丙基醚2（或4）的重排在叔丁醇钾的存在下完成，则伯烷基优先迁移至未取代的烯丙基末端（γ位置）。烯醇酸酯7和1-乙烯基醇酸酯6（通过烷基迁移至与氧原子相邻的α-位）以大约9∶1的比例产生。由于其有机金属前体的内构型，烯醇盐仅以（Z）构型出现，如用三甲基氯硅烷捕获并分离所得的O-甲硅烷基（Z）-醚。后者的水解以良好的产率提供了相应的醛。—从机械角度来看，重新排列仍然很模糊。协调一致的过程是主要的反应方式是不可能的。暂时建议两性离子金属单体18和溶剂笼蔽的自由基对17的中间产物。

表征谱图