3-hydroxy-estra-1,3,5(10),16-tetraeno[17,16-e]-2'-aminopyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-estra-1,3,5(10),16-tetraeno[17,16-e]-2'-aminopyrimidine
• 英文别名: 2’-amino-3-hydroxy-Δ^1,3,5(10)-estratrieno[17,16-d]pyrimidine；2'-Aminopyrimidinoestra-1,5(10),16-tetraene；(1R,2S,10S,13S)-7-amino-10-methyl-6,8-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-4,6,8,14(19),15,17-hexaen-17-ol
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O
• 分子量: 321.422
• InChiKey: BNIPZMVTDDEXPL-WWNBULGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 palladium carbon 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 3-hydroxy-estra-1,3,5(10),16-tetraeno[17,16-e]-2'-aminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  雌激素[17，16-e]嘧啶-肽缀合物。

  摘要：

  描述了与三肽Cys-Gly-Cys连接的甾族杂环的制备。最初，合成了含有与嘧啶核的16,17-位稠合的氨基嘧啶环的雌激素衍生的甾族杂环。此后，通过DCC方法，从氨基嘧啶单元的氨基开始，将受保护的氨基酸迭代地偶联。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00145-4

文献信息

• Estrano[17,16-e]pyrimidine-peptide conjugates
  作者：T Matsumoto

  DOI：10.1016/s0039-128x(03)00145-4

  日期：2003.10

  The preparation of a steroidal heterocycle linked to the tripeptide Cys-Gly-Cys is described. Initially, an estrane-derived steroidal heterocycle containing an aminopyrimidine ring fused to the 16,17-position of the steroidal nucleus was synthesized. Thereafter, protected amino acids were coupled iteratively by the DCC method, commencing at the amino group of the aminopyrimidine unit.

  描述了与三肽Cys-Gly-Cys连接的甾族杂环的制备。最初，合成了含有与嘧啶核的16,17-位稠合的氨基嘧啶环的雌激素衍生的甾族杂环。此后，通过DCC方法，从氨基嘧啶单元的氨基开始，将受保护的氨基酸迭代地偶联。
• Efficient Synthesis of 4- and 5-Substituted 2-Aminopyrimidines by Coupling of β-Chlorovinyl Aldehydes and Guanidines
  作者：Anna S. Komendantova、Alexander V. Komkov、Yulia A. Volkova、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1002/ejoc.201700737

  日期：2017.8.10

  A general, practical and simple synthesis of functionalized 2-aminopyrimidines starting from β-chlorovinyl aldehydes and amidines is reported. In the presence of potassium carbonate, various ketones have been efficiently incorporated into the pyrimidine derivatives by two-step sequence involving the Vilsmeier-Haack reaction followed by the condensation with guanidines. The protocol is distinguished

  据报道，从β-氯乙烯基醛和am开始的官能化的2-氨基嘧啶的一般，实用和简单的合成。在碳酸钾的存在下，通过涉及维斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）反应，然后与胍缩合的两步顺序，各种酮已被有效地掺入嘧啶衍生物中。该协议的特点是操作简便，试剂价格低廉和官能团耐受性强。在许多情况下，无需使用柱色谱法即可以高至极好的收率获得纯净的固体产品。该方法的合成价值通过甾族嘧啶和抗肿瘤药Imatinib和Mocetinostat的前体的有效合成得到证明。