双(4-异硫氰酸苯基)砜 | 4430-49-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 砜、亚砜类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(4-异硫氰酸苯基)砜
• 英文名称: 4,4'-Diisothiocyanato-diphenylsulfon
• 英文别名: 1-Isothiocyanato-4-(4-isothiocyanatophenyl)sulfonylbenzene
• CAS: 4430-49-3
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂S₃
• 分子量: 332.428
• InChiKey: PQCJXOVOHXALIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  547.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 危险类别码：
  R20/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(4-异硫氰酸苯基)砜 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到1,1′-(4,4′-sulfonylbis(4,1-phenylene))dithiourea
  参考文献：
  名称：

  硫脲官能化的金属有机大环化合物，用于催化迈克尔加成反应和显着的尺寸选择作用†

  摘要：

  离散四环硫脲系金属的有机大环（MOM）具有大尺寸通过一个精心设计的有机配体和镍（构建II）离子经由自组装。将硫脲基团作为氢键供体引入金属-有机络合物体系中，导致了一种新的合成功能化多相催化剂的方法，因为它不仅引入了用作螯合剂的配位点，而且还克服了通过分子间氢键，通常发生在均相系统中。这种材料的堆积结构形成了一个密闭的环境，适合因硫脲基团之间强烈的氢键相互作用而受阻的底物分子的进入，从而在迈克尔向硝基烷烃中添加硝基苯乙烯的迈克尔实现了高催化性能，具有显着的收率和尺寸。非均相的选择性。此外，Ni基的IR光谱的比较SPT用二甲基malonate-和β硝基苯乙烯浸渍Ni基的频谱SPT表明两个底物分子，β硝基苯乙烯和丙二酸二甲酯，能够访问该三聚体的所述空腔亚基。

  DOI：

  10.1039/c6dt04299f
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二氨基二苯硫醚 在 乙基溴化镁 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 双(4-异硫氰酸苯基)砜
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of 2-cyanobenzothiazole, isothiocyanate and cyanoformanilide derivatives of dapsone †

  摘要：

  新的麻风药物达普松的衍生物通过将芳香性初级双胺（包括达普松）与4,5-二氯-1,2,3-二噁唑盐（阿佩尔盐）缩合得到的亚氨基-1,2,3-二噁唑来制备。包括微波辐射在内的反应，通过在二噁唑环的不同部位进行亲核攻击，将双亚氨基二噁唑转化为对称的以及一些非对称的目标化合物。

  DOI：

  10.1039/a908742g

文献信息

• Discovery of human hexosaminidase inhibitors by in situ screening of a library of mono- and divalent pyrrolidine iminosugars
  作者：Valeria Pingitore、Macarena Martínez-Bailén、Ana T. Carmona、Zuzana Mészáros、Natalia Kulik、Kristýna Slámová、Vladimír Křen、Pavla Bojarová、Inmaculada Robina、Antonio J. Moreno-Vargas

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105650

  日期：2022.3

  e from Jack beans, the plant ortholog of human lysosomal hexosaminidases. A selection of the best inhibitors of these libraries was then evaluated against human lysosomal β-N-acetylhexosaminidase B (hHexB) and human nucleocytoplasmic β-N-acetylglucosaminidase (hOGA). This evaluation identified a potent (nM) and selective monomeric inhibitor of hOGA (compound 7A) that showed a 6890-fold higher affinity

  由各自的叠氮基/氨基己基吡咯烷亚氨基糖前体通过 CuAAC 和 (硫代) 脲键形成反应合成了两个单体和二聚吡咯烷亚氨基糖库。筛选所得的单体和二聚体化合物对来自杰克豆的β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的抑制作用，杰克豆是人类溶酶体氨基己糖苷酶的植物直系同源物。然后针对人溶酶体 β- N-乙酰氨基己糖苷酶 B (hHexB) 和人核质 β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶 (hOGA) 评估这些文库的最佳抑制剂的选择。该评估确定了一种有效 (nM) 和选择性的 hOGA 单体抑制剂（化合物7A) 对这种酶的亲和力比对 hHexB 的亲和力高 6890 倍。相应的二聚体衍生物（化合物9D）进一步显着提高了抑制 hOGA 的选择性（对 hOGA 的选择性比 hHexB 高 2.7×10 4倍）和抑制效力（一个数量级）。进行对接研究以解释在化合物7A中观察到的抑制选择性。
• Dapson in Heterocyclic Chemistry, Part I: Novel Synthesis of Sulfone Biscompounds for Antimicrobial and Antitumor Activities
  作者：M. M. Ghorab、N. M. H. Taha、M. A. A. Radwan、N. E. Amin、M. A. Shehab、I. M. I. Faker

  DOI：10.1080/10426500802505408

  日期：2008.11.7

  This article describes the synthesis of some novel sulfone bis-compounds bearing the biologically active thioether 3–6 ; thioureido 7, 8, 15, 16; triazole 10, 11; thiosemicarbazido 9, 12, 13; and 1,3,4-thiadiazole 14, 17 moieties starting with 4,4′-diisothiocyanato-1,1-diphenylsulfone 2. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, IR, 1 H-NMR and mass spectral

  本文描述了一些带有生物活性硫醚 3-6 的新型砜双化合物的合成；硫脲基 7、8、15、16；三唑10、11；缩氨基硫脲 9、12、13；和 1,3,4-噻二唑 14, 17 部分以 4,4'-二异硫氰酸根合-1,1-二苯砜 2 开始。新合成化合物的结构通过元素分析、IR、1 H-NMR 和质谱数据确认. 发现化合物 3 是对大肠杆菌最具活性的化合物。此外，化合物 15 作为有效的细胞毒剂。
• Dapson in Heterocyclic Chemistry, Part II: Antimicrobial and Antitumor Activities of Some Novel Sulfone Biscompounds Containing Biologically Active Thioureido, Carbamothioate, Quinazoline, Imidazolidine, and Thiazole Moieties
  作者：M. M. Ghorab、M. A. A. Radwan、N. M. H. Taha、N. E. Amin、M. A. Shehab、I. M. I. Faker

  DOI：10.1080/10426500802505424

  日期：2008.11.7

  aromatic amines and phenol derivatives afforded the corresponding thioureio derivatives 3–9 , respectively. Also, the reaction of 2 with catechol gave the corresponding carbamothioate derivative 11. Quinazoline derivatives 14 and 15 were obtained in good yield via reaction of 2 with anthranlic acid derivatives. Imidazolidine biscompounds 16 and 17 were readily synthesized from the reaction of 2 with N-

  4,4'-二异硫氰酸根合-1,1-二苯基砜 2 与芳香胺和苯酚衍生物的反应分别得到相应的硫脲衍生物 3-9 。此外，2与邻苯二酚的反应得到相应的氨基甲酸酯衍生物11。通过2与邻氨基苯甲酸衍生物的反应以良好的产率获得喹唑啉衍生物14和15。咪唑烷双化合物 16 和 17 很容易由 2 与 N-（4-取代-苯基）氰基硫代甲酰苯胺反应合成。通过元素分析和光谱数据确认了产物的结构。与作为阳性对照的氯霉素和灰氟乙烯相比，大多数合成的化合物显示出显着的抗菌活性。化合物 6 的抗肿瘤活性几乎与参考药物多柔比星一样。
• NSCLC Structure-activity Relationship (SAR) Study of Diisothiocyanates for Antiproliferative Activity on A549 Human Non-small Cell Lung Carcinoma (NSCLC)
  作者：Jaruwan Chatwichien、Buntarika Prachavna、Rinrada Suntivich、Sarawut Kumphune

  DOI：10.2174/1570178615666181011145219

  日期：2019.5.30