3-氧代-2-苯基哌嗪 | 5368-28-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 3-氧代-2-苯基哌嗪
• 中文别名: 3-苯基哌嗪-2-酮；2-氧代-3-苯基哌嗪；3-苯基-2-酮
• 英文名称: 3-phenylpiperazin-2-one
• 英文别名: 2-phenyl-3-keto-piperazine
• CAS: 5368-28-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01871361
• 分子量: 176.218
• InChiKey: WKFFHKBGGZHQAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8C

制备方法与用途

3-氧代-2-苯基哌嗪是一种杂环有机化合物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-2-苯基哌嗪 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-苯基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Diagnostic and therapeutic alkyl piperidine/piperazine compounds and process

  摘要：

  提供用于治疗由多巴胺神经元活动缺乏特征的神经退行性疾病或用于成像多巴胺神经元的哌啶或哌嗪化合物。这些化合物的特征是由以下公式确定：其中：n为1至6的整数；X、Y、Z1和Z2可以相同也可以不同，是氢、卤素、卤代烷基、烷基、芳基、（C1-C6）烷氧基、N-烷基、（C2-C6）酰氧基、N-烷基烯、—SH、—SR，其中R与R1和R2相同且可以与R1和R2不同，氨基、硝基、氰基、羟基、C(═O)OR6、—C(═O)NR5R4、NR3R2或S(αO)kR1，其中k为1或2，R1至R6独立地为氢或（C1-C6）烷基；R1和R2可以相同也可以不同，是氢、（C1-C6）烷基、羟基烷基或巯基烷基、—C(═O)OR1、氰基、（C1-C6）烯基、（C2-C6）炔基或1,2,4-噁二唑-5-基，在3-位可选择地由Z4取代，其中任何（C1-C6）烷基、（C1-C6）酰基、（C2-C6）烯基或（C2-C6）炔基可选择地由1、2或3个Z取代；R7可以是氢、氧或苯基；R8可以是氢、苯基、卤苯基、硝基苯基、吡啶基、哌罗基或磺氧硝基苯基；Z4是（C1-C6）烷基或苯基，可选择地由1、2或3个Z取代；W是氧或硫；T是氨基或C1-C6氨基烷基；A是N或C；T是C1-C6烷基或磺酰基；V是烷基（C0-C6）、烯基、炔基、卤代芳基、烷基酚、烷基卤苯基，以及如上所示的R1或R2；φ是苯基、萘基、噻吩基或吡啉基。

  公开号：

  US20050222166A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(2-bromo-2-phenylacetamido)ethyl)carbamate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-氧代-2-苯基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Novel Phenyl-Substituted 5,6-Dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine P2X7 Antagonists with Robust Target Engagement in Rat Brain

  摘要：

  Novel 5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]-pyrazine P2X7 antagonists were optimized to allow for good blood-brain barrier permeability and high P2X7 target engagement in the brain of rats. Compound 25 (huP2X7 IC50 = 9 nM; rat P2X7 IC50 = 42 nM) achieved 80% receptor occupancy for 6 h when dosed orally at 10 mg/kg in rats as measured by ex vivo radioligand binding autoradiography. Structure-activity relationships within this series are described, as well as in vitro ADME results. In vivo pharmacokinetic data for key compounds is also included.

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.5b00303

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of A Novel Class of Dithiocarbamic Acid Esters as Anticancer Agent
  作者：Xueling Hou、Zemei Ge、Tingmin Wang、Wei Guo、Jun Wu、Jingrong Cui、Chingsan Lai、Runtao Li

  DOI：10.1002/ardp.201000259

  日期：2011.5

  Based on a novel lead compound 4‐methylpiperazine‐1‐carbodithioic acid 3‐cyano‐3,3‐diphenylpropyl ester 1, the systematic structural modification was carried out. All the synthesized compounds were evaluated for their in‐vitro anticancer activities on four to six different cell lines at three different concentrations. Most of the tested compounds could selectively inhibit the growth of HL‐60 and Bel‐7402

  以新型先导化合物4-甲基哌嗪-1-碳二硫代酸3-氰基-3,3-二苯丙酯1为基础，进行了系统结构修饰。所有合成的化合物都在三种不同浓度下对四到六种不同细胞系的体外抗癌活性进行了评估。大多数被测化合物在中等浓度下都能选择性抑制HL-60和Bel-7402细胞系的生长。选择四种化合物（3f、3g、3n和5）进行IC50测试，结果显示三种化合物（3g、3n和5）对HL-60的活性几乎与化合物1相同或略弱和三种化合物（3f、3g 和 3n）对 Bel-7402 的效力比化合物 1 高 2 倍以上。用移植的肝细胞癌 22 作为体内测试模型评估了 3n HCl 的体内功效。研究发现，3n·HCl能显着抑制肿瘤的生长，且该作用呈剂量依赖性。同时，与化合物1·HCl相比，化合物3n·HCl表现出较低的毒性，其体重减轻很小。这些结果证实，化合物 3n·HCl 比先导化合物 1·HCl 更有效。初步结构-活性关系表明：
• Discovery of novel 2-(3-phenylpiperazin-1-yl)-pyrimidin-4-ones as glycogen synthase kinase-3β inhibitors
  作者：Yoshihiro Usui、Fumiaki Uehara、Shinsuke Hiki、Kazutoshi Watanabe、Hiroshi Tanaka、Aya Shouda、Satoshi Yokoshima、Keiichi Aritomo、Takashi Adachi、Kenji Fukunaga、Shinji Sunada、Mika Nabeno、Ken-Ichi Saito、Jun-ichi Eguchi、Keiji Yamagami、Shouichi Asano、Shinji Tanaka、Satoshi Yuki、Narihiko Yoshii、Masatake Fujimura、Takashi Horikawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.078

  日期：2017.8

  We herein describe the results of further evolution of glycogen synthase kinase (GSK)-3β inhibitors from our promising compounds containing a 2-phenylmorpholine moiety. Transformation of the morpholine moiety into a piperazine moiety resulted in potent GSK-3β inhibitors. SAR studies focused on the phenyl moiety revealed that a 4-fluoro-2-methoxy group afforded potent inhibitory activity toward GSK-3β

  我们在本文中描述了糖原合酶激酶（GSK）-3β抑制剂从含有2-苯基吗啉部分的有希望的化合物中进一步进化的结果。吗啉部分转化为哌嗪部分会产生有效的GSK-3β抑制剂。专注于苯基部分的SAR研究表明，4-氟-2-甲氧基对GSK-3β具有有效的抑制活性。基于对接研究，已表明哌嗪部分的氮原子与Gln185主链的氧原子之间存在新的氢键，与相应的苯吗啉类似物相比，这可能有助于增加活性。还讨论了苯基哌嗪部分的立体化学作用。
• [EN] ANTI-PCSK9 COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF CARDIOVASCULAR DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-PCSK9 ET MÉTHODES DE TRAITEMENT ET/OU DE PRÉVENTION DE MALADIES CARDIO-VASCULAIRES
  申请人：SHIFA BIOMEDICAL CORP

  公开号：WO2014150395A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Disclosed are compounds that modulate the physiological action of the proprotein convertase subtilisin kexin type 9 (PCSK9), and methods of using these modulators to reduce LDL-cholesterol levels and/or for the treatment and/or prevention of cardiovascular disease (CVD), including treatment of hypercholesterolemia.

  揭示了调节前蛋白酶转化亚硫酸酯酶基因型9（PCSK9）生理作用的化合物，以及利用这些调节剂降低低密度脂蛋白胆固醇水平和/或用于治疗和/或预防心血管疾病（CVD），包括治疗高胆固醇血症的方法。
• [EN] SMALL MOLECULES AGAINST CEREBLON TO ENHANCE EFFECTOR T CELL FUNCTION<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES DIRIGÉES CONTRE LE CÉRÉBLON POUR AMÉLIORER LA FONCTION DES LYMPHOCYTES T EFFECTEURS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CENTER & RES INST INC

  公开号：WO2017161119A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methodos of making thes molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  披露了针对小脑蛋白以增强效应T细胞功能的小分子。还披露了制造这些分子的方法以及使用它们治疗各种疾病状态的方法。
• 含哌嗪结构化合物在制备LSD1抑制剂中的应 用
  申请人：福建金乐医药科技有限公司

  公开号：CN107174584B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明公开了一种含有哌嗪结构的化合物在制备组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶（LSD1）抑制剂中的应用，该化合物的结构通式为（其中，A为氢、羰基或硫代羰基）或其构型异构体、药用盐；或为或其药用盐。该化合物对LSD1具有明显抑制作用，可制备成LSD1抑制剂，用于与组蛋白特异性去甲基化酶活性相关的疾病预防和治疗。

表征谱图