(S)-ethyl 4-[8-amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-(2-methylpropyl)-4-(3-methylbutyl)-3-oxo-3H-1,4-benzodiazepin-7-yl]-3-[2-(benzyloxy)ethoxy]benzoate | 1425822-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-ethyl 4-[8-amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-(2-methylpropyl)-4-(3-methylbutyl)-3-oxo-3H-1,4-benzodiazepin-7-yl]-3-[2-(benzyloxy)ethoxy]benzoate
• CAS: 1425822-37-2
• 化学式: C₃₆H₄₇N₃O₅
• 分子量: 601.786
• InChiKey: PZQYCFUJYOLBDG-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  103.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 4-[8-amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-(2-methylpropyl)-4-(3-methylbutyl)-3-oxo-3H-1,4-benzodiazepin-7-yl]-3-[2-(benzyloxy)ethoxy]benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以17%的产率得到ethyl 4-[(2S)-8-amino-4-(3-methylbutyl)-2-(2-methylpropyl)-3-oxo-2,5-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-7-yl]-3-(2-hydroxyethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯二氮卓衍生物作为LXXLL肽模拟物的结构-活性关系抑制维生素D受体与共激活剂的相互作用

  摘要：

  预期维生素D受体（VDR）介导的转录的抑制在佩吉特氏骨病中具有治疗价值。众所周知，VDR和共激活因子之间的相互作用是VDR反激活所必需的，并且当VDR识别共激活因子的LXXLL肽基序时，就会发生相互作用。我们以前曾报道过，设计为LXXLL肽模拟物的苯二氮卓衍生物可抑制VDR和共激活剂的相互作用，并减少VDR转录。在这里，我们研究了7位和8位取代的苯二氮卓衍生物的构效关系，并确定8位的氨基对于抑制活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.042
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(5-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-2-cyanophenylamino)-4-methylpentanoate 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘化吡啶单盐酸盐 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 (S)-ethyl 4-[8-amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-(2-methylpropyl)-4-(3-methylbutyl)-3-oxo-3H-1,4-benzodiazepin-7-yl]-3-[2-(benzyloxy)ethoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯二氮卓衍生物作为LXXLL肽模拟物的结构-活性关系抑制维生素D受体与共激活剂的相互作用

  摘要：

  预期维生素D受体（VDR）介导的转录的抑制在佩吉特氏骨病中具有治疗价值。众所周知，VDR和共激活因子之间的相互作用是VDR反激活所必需的，并且当VDR识别共激活因子的LXXLL肽基序时，就会发生相互作用。我们以前曾报道过，设计为LXXLL肽模拟物的苯二氮卓衍生物可抑制VDR和共激活剂的相互作用，并减少VDR转录。在这里，我们研究了7位和8位取代的苯二氮卓衍生物的构效关系，并确定8位的氨基对于抑制活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.042