ethyl (E)-4-[3'-(1-adamantyl)-4'-benzyloxyphenyl]-3-[(3'-tert-butoxycarboxamido)propoxy]cinnamate | 540779-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-[3'-(1-adamantyl)-4'-benzyloxyphenyl]-3-[(3'-tert-butoxycarboxamido)propoxy]cinnamate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[4-[3-(1-adamantyl)-4-phenylmethoxyphenyl]-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propoxy]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 540779-40-6
• 化学式: C₄₂H₅₁NO₆
• 分子量: 665.87
• InChiKey: YOFYCDGLBXHPOM-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-[3'-(1-adamantyl)-4'-benzyloxyphenyl]-3-[(3'-tert-butoxycarboxamido)propoxy]cinnamate 在 盐酸 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (E)-4-[3'-(1-adamantyl)-4'-hydroxyphenyl]-3-(3'-aminopropoxy)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -2-萘甲酸（AHPN）家族的凋亡诱导剂的拮抗剂类似物，可有效阻断AHPN诱导的凋亡，但不会阻断细胞周期。

  摘要：

  类视色素6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -2-萘甲酸（AHPN）及其活性类似物独立于视黄酸诱导癌细胞的细胞周期停滞和程序性细胞死亡（细胞凋亡）受体（RAR）相互作用。其类似物（E）-4- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -3-（3'-乙酰氨基丙氧基）肉桂酸（3-A-AHPC）选择性拮抗细胞凋亡事件（TR3 / nur77 / NGFI-B表达和核线粒体易位），而不是由凋亡的AHPN及其类似物诱导的增殖事件（细胞周期停滞和p21（WAF1 / CIP1）表达）。描述了3-A-AHPC和促凋亡的（E）-6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -5-氯萘甲酸（5-Cl-AHPN）的合成。关于AHPN，AHPC，以及三个取代的类似物（5-Cl-AHPN，3-Cl-AHPC和3-A-AHPC）表明了它们对RAR活化具有直接作用的原因。密度泛函理论研究表明，AH

  DOI：

  10.1021/jm030524k
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 三溴化硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 ethyl (E)-4-[3'-(1-adamantyl)-4'-benzyloxyphenyl]-3-[(3'-tert-butoxycarboxamido)propoxy]cinnamate
  参考文献：
  名称：

  6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -2-萘甲酸（AHPN）家族的凋亡诱导剂的拮抗剂类似物，可有效阻断AHPN诱导的凋亡，但不会阻断细胞周期。

  摘要：

  类视色素6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -2-萘甲酸（AHPN）及其活性类似物独立于视黄酸诱导癌细胞的细胞周期停滞和程序性细胞死亡（细胞凋亡）受体（RAR）相互作用。其类似物（E）-4- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -3-（3'-乙酰氨基丙氧基）肉桂酸（3-A-AHPC）选择性拮抗细胞凋亡事件（TR3 / nur77 / NGFI-B表达和核线粒体易位），而不是由凋亡的AHPN及其类似物诱导的增殖事件（细胞周期停滞和p21（WAF1 / CIP1）表达）。描述了3-A-AHPC和促凋亡的（E）-6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -5-氯萘甲酸（5-Cl-AHPN）的合成。关于AHPN，AHPC，以及三个取代的类似物（5-Cl-AHPN，3-Cl-AHPC和3-A-AHPC）表明了它们对RAR活化具有直接作用的原因。密度泛函理论研究表明，AH

  DOI：

  10.1021/jm030524k

文献信息

• USRE42700E1
  申请人：——

  公开号：USRE42700E1

  公开（公告）日：2011-09-13
• Antagonist Analogue of 6-[3‘-(1-Adamantyl)-4‘-hydroxyphenyl]-2-naphthalenecarboxylic Acid (AHPN) Family of Apoptosis Inducers That Effectively Blocks AHPN-Induced Apoptosis but Not Cell-Cycle Arrest
  作者：Marcia I. Dawson、Danni L. Harris、Gang Liu、Peter D. Hobbs、Christopher W. Lange、Ling Jong、Nathalie Bruey-Sedano、Sharon Y. James、Xiao-kun Zhang、Valerie J. Peterson、Mark Leid、Lulu Farhana、Arun K. Rishi、Joseph A. Fontana

  DOI：10.1021/jm030524k

  日期：2004.7.1

  The retinoid 6-[3'-(1-adamantyl)-4'-hydroxyphenyl]-2-naphthalenecarboxylic acid (AHPN) and its active analogues induce cell-cycle arrest and programmed cell death (apoptosis) in cancer cells independently of retinoic acid receptor (RAR) interaction. Its analogue, (E)-4-[3'-(1-adamantyl)-4'-hydroxyphenyl]-3-(3'-acetamidopropyloxy)cinnamic acid (3-A-AHPC) selectively antagonized cell apoptotic events

  类视色素6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -2-萘甲酸（AHPN）及其活性类似物独立于视黄酸诱导癌细胞的细胞周期停滞和程序性细胞死亡（细胞凋亡）受体（RAR）相互作用。其类似物（E）-4- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -3-（3'-乙酰氨基丙氧基）肉桂酸（3-A-AHPC）选择性拮抗细胞凋亡事件（TR3 / nur77 / NGFI-B表达和核线粒体易位），而不是由凋亡的AHPN及其类似物诱导的增殖事件（细胞周期停滞和p21（WAF1 / CIP1）表达）。描述了3-A-AHPC和促凋亡的（E）-6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -5-氯萘甲酸（5-Cl-AHPN）的合成。关于AHPN，AHPC，以及三个取代的类似物（5-Cl-AHPN，3-Cl-AHPC和3-A-AHPC）表明了它们对RAR活化具有直接作用的原因。密度泛函理论研究表明，AH