4-磺酰杯[6]芳烃 | 102088-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 4-磺酰杯[6]芳烃
• 中文别名: 4-磺酸基-杯[6]芳烃水合物
• 英文名称: calix[6]arene-p-hexasulfonic acid
• 英文别名: p-sulfonatocalix[6]arene；p-sulfonic acid calix[6]arene；4-sulfocalix[6]arene；4-Sulfocalix[6]arene Hydrate；37,38,39,40,41,42-hexahydroxyheptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaene-5,11,17,23,29,35-hexasulfonic acid
• CAS: 102088-39-1
• 化学式: C₄₂H₃₆O₂₄S₆
• 分子量: 1117.13
• InChiKey: BXOUPTJVBGEDIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246°C (dec.)
• 密度：
  1.786±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  498
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  24

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥处，并远离氧化剂。

SDS

4-磺酰杯[6]芳烃水和物 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Sulfocalix[6]arene Hydrate
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-磺酰杯[6]芳烃水和物
百分比： >95.0%(HPLC)
CAS编码： 102088-39-1
俗名： Hexahydroxycalix[6]arenehexasulfonic Acid Hydrate ,
Hexasulfo(hexahydroxy)calix[6]arene Hydrate
4-磺酰杯[6]芳烃水和物 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式：
C42H36O24S6·xH2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
4-磺酰杯[6]芳烃水和物 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 246°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
4-磺酰杯[6]芳烃水和物 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-磺酰杯[6]芳烃 生成 Hexasodium;5,11,17,23,29,35-hexasulfoheptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3,5,7(42),9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27(38),28,30,33(37),34-octadecaene-37,38,39,40,41,42-hexolate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 、 苯酚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-磺酰杯[6]芳烃
  参考文献：
  名称：

  酯化反应中对磺酸杯[4]芳烃官能化的烷基桥联有机硅

  摘要：

  用溶胶-凝胶法合成了两种新的对磺酸杯[4]芳烃和对磺酸杯[6]芳烃官能化有机硅，并在酯化反应中用作非均相催化剂。使用羧酸与乙醇的酯化作用评估了催化性能，在最佳反应条件下观察到了良好的催化活性（即55-88％）。这项研究报告了成功使用杯芳烃[ n ]芳烃作为催化酯化反应的非均相催化剂的第一个有希望的例子。催化剂易于通过过滤分离并重复使用五次而活性没有任何显着损失。

  DOI：

  10.1039/c6ra02908f
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 苯甲醛 、 4-溴苯胺 在 4-磺酰杯[6]芳烃 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到6-bromo-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 2,4-disubstituted quinolines: calix[n]arene-catalyzed Povarov-hydrogen-transfer reaction cascade

  摘要：

  描述了一种新的杯芳烃催化级联过程，涉及Povarov反应和氢转移，用于合成2,4-二取代喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4ra02036g

文献信息

• Synthesis and investigation of catalytic affinities of water-soluble amphiphilic calix[n]arene surfactants in the coupling reaction of some heteroaromatic compounds
  作者：Serkan Sayin、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.066

  日期：2016.10

  their surfactant abilities, and the effects of water amount used and reaction durations on the catalytic activities of these amphiphilic calix[n]arene derivatives were also investigated. Observations indicated that these amphiphilic calix[n]arene catalysts exhibited high catalytic activities in the coupling reactions of 2-methylfuran and N-methylindole with some alcohols in water.

  通过引入磺酸基，成功合成了六种具有两亲性的杯芳烃[ n ]芳烃基布朗斯台德酸型催化剂。使用FTIR，1 H NMR，13 C NMR，APT-NMR和元素分析技术对它们的结构进行表征。此外，在2-甲基呋喃和/或N-甲基吲哚与某些仲醇在水性介质中的偶联反应中评估了它们的催化能力。还研究了它们的表面活性剂能力，水用量和反应时间对这些两亲杯芳烃[ n ]芳烃衍生物的催化活性的影响。观察表明，这些两亲杯[在2-甲基呋喃和N-甲基吲哚与某些醇在水中的偶联反应中，n ]芳烃催化剂表现出高催化活性。
• Calix[n]arenes: active organocatalysts for the synthesis of densely functionalized piperidines by one-pot multicomponent procedure
  作者：V. Palermo、A. Sathicq、N. Liberto、S. Fernandes、P. Langer、J. Jios、G. Romanelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.090

  日期：2016.5

  been developed for the synthesis of different densely functionalized piperidine derivatives via pseudo-five component, one-pot domino reaction through a combination of β-ketoesters, aromatic aldehydes, and various amines using p-sulfonic acid calix[n]arenes as catalysts. The reaction was carried out in refluxing methanol, affording very good yields of the expected piperidine. Atomic economy, environmentally

  已开发出一种高效，合适且高产的方法，用于通过拟五组分，β-酮酸酯，芳族醛和各种胺的组合，使用对磺酸通过假五组分合成不同的稠密官能化哌啶衍生物。杯[ n ]芳烃作为催化剂。反应在回流的甲醇中进行，得到非常好的预期的哌啶收率。原子经济，对环境无害的程序，催化剂的重复使用以及较短的反应时间是该协议的重要特征。
• Preparation and physicochemical characterization of carbamazepine (CBMZ): para-sulfonated calix[n]arene inclusion complexes
  作者：Jayesh G. Panchal、Ravindra V. Patel、Shobhana K. Menon

  DOI：10.1007/s10847-009-9698-3

  日期：2010.6

  The formation of inclusion complexes with para-sulfonated calix[n]arene (PSC[n]A) was studied for carbamazepine (CBMZ), a poorly water soluble anticonvulsant drug. The effect of PSC[4]A and PSC[6]A on aqueous solubility of carbamazepine was studied extensively. The complete complexation of the drug was achieved after 48 h of shaking with PSC[n]A in water and evaporation of water to get solid complex

  研究了卡马西平 (CBMZ)（一种水溶性差的抗惊厥药物）与对磺化杯 [n] 芳烃 (PSC[n]A) 形成包合物的情况。广泛研究了 PSC[4]A 和 PSC[6]A 对卡马西平水溶性的影响。在与水中的 PSC[n]A 振荡 48 小时并蒸发水以获得固体复合物后，实现了药物的完全复合。PSC[n]A 和 CBMZ 在固态包合物中的相互作用是通过水相溶解度研究、HPLC、DSC、PXRD、FTIR、UV-Vis 和 FT-Raman 光谱完成的。CBMZ 的溶解度随着 PSC[n]A 浓度的增加而增加。两相溶解度实验的结果非常一致，表明形成了 1:1 (PSC[6]A:CBMZ) 和 2:1 PSC[4]A:CBMZ 复合物。CBMZ的溶出速率顺序为包合物>物理混合物>单独药物。本研究的目的是提高溶解度，从而使这种基本上不溶于水的药物具有高溶解率和生物利用度。
• Using Calixarenes To Model Polyelectrolyte Surfactant Nucleation Sites
  作者：Nuno Basilio、Borja Gómez、Luis Garcia-Rio、Vitor Francisco

  DOI：10.1002/chem.201203377

  日期：2013.4.2

  micellized surfactant are strongly related to that of SC6HM. When there is free SC6HM in solution, the addition of C12TAB mainly results in an increase in the concentration of micellized surfactant, but when all SC6HM has been aggregated, the addition of C12TAB results in a substantial increase in the concentration of free surfactant in solution. When the concentration of free surfactant is equal to

  通过几种技术研究了由十二烷基三甲基溴化铵（C 12 TAB）和六甲基化对硫磺酸杯[6]芳烃（SC6HM）组成的混合胶束的形成。发现在临界聚集浓度以上，游离的和胶束化的表面活性剂的浓度与SC6HM的浓度强烈相关。当溶液中存在游离的SC6HM时，添加C 12 TAB主要导致胶束化表面活性剂浓度增加，但是当所有SC6HM聚集时，添加C 12TAB导致溶液中游离表面活性剂的浓度大大增加。当游离表面活性剂的浓度等于纯系统的临界胶束浓度时，观察到第二个独立的聚集过程。这种聚集行为具有许多特征，这些特征类似于在带相反电荷的聚电解质存在下涉及表面活性剂的更复杂系统的特征。这样，杯芳烃可以作为模拟聚电解质的简单模型，并深入了解这些大分子显示的复杂行为。
• NMR studies of inclusion complexation of the pyrrolizidine alkaloid retronecine and p-sulfonic acid calix[6]arene
  作者：Daniel Leite Silva、Eder Couto Tavares、Leila Souza Conegero、Ângelo Fátima、Ronaldo Aloise Pilli、Sergio Antonio Fernandes

  DOI：10.1007/s10847-010-9825-1

  日期：2011.2

  Accidental or intentional drug toxicity in humans and animals is a major concern and the search for detoxificant agents is a challenge. Pyrrolizidine-producing forages are a threat not only to livestock, but also to humans as a consequence of food contamination. Supramolecular systems are promising as detoxificant agents by decreasing the bioavailability of toxic compounds in biological environment. Cyclodextrin and calix[n]arenes are well known hosts for a variety of molecules and/or ions. Surprisingly, only few studies describe the potential of calix[n]arenes as host for toxic molecules. This study focused on the use of NMR techniques as tools for the investigation of the interactions between p-sulfonic acid calix[6]arene and retronecine, a toxic pyrrolizidine alkaloid.

  人类和动物的意外或故意药物中毒是一个重大问题，而寻找解毒剂则是一项挑战。产生吡咯烷酮的牧草不仅对牲畜构成威胁，也会因食物污染而对人类构成威胁。超分子系统可降低有毒化合物在生物环境中的生物利用率，因此有望成为解毒剂。众所周知，环糊精和钙[n]烯是多种分子和/或离子的宿主。令人惊讶的是，只有少数研究描述了钙[n]烯作为有毒分子宿主的潜力。本研究的重点是利用核磁共振技术作为工具，研究对磺酸钙[6]烯与一种有毒的吡咯烷生物碱--retronecine 之间的相互作用。