4-磺酰杯[4]芳烃 | 112269-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 4-磺酰杯[4]芳烃
• 中文别名: 对磺酸基杯[4]芳烃
• 英文名称: 25,26,27,28-terahydroxycalix[4]arene-5,11,7,23-tetrasulfonic acid
• 英文别名: p-sulfonatocalix[4]arene；p-sulfonic acid calix[4]arene；4-sulfocalix[4]arene；para-sulfonatocalix[4]arene；4-sulfonatocalix[4]arene；25,26,27,28-tetrahydroxy-5,11,17,23-tetrasulfonic calix[4]arene；p-sulphonatocalix[4]arene；25,26,27,28-Tetrahydroxypentacyclo[19.3.1.1~3,7~.1~9,13~.1~15,19~]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-Dodecaene-5,11,17,23-Tetrasulfonic Acid；25,26,27,28-tetrahydroxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5,11,17,23-tetrasulfonic acid
• CAS: 112269-92-8
• 化学式: C₂₈H₂₄O₁₆S₄
• 分子量: 744.753
• InChiKey: JFYBCAFLVNKHHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300℃
• 密度：
  1.786±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。请注意，这里建议避开强氧化剂以确保安全。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  332
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26
• 储存条件：
  密封储存于阴凉干燥的库房中，避免接触氧化剂和水源，并常使用惰性气体进行保护。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-磺酰杯[4]芳烃
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
25,26,27,28-Tetrahydroxycalix[4]arene-5,11,17,23-tetrasulfonic acid
Calix[4]arene-4-sulfonic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: 25,26,27,28-Tetrahydroxycalix[4]arene-5,11,17,23-tetrasulfonic acid
别名
Calix[4]arene-4-sulfonic acid
: C28H24O16S4
分子式
: 744.74 g/mol
分子量
成分 分类 浓度
4-Sulfocalix[4]arene
-
化学文摘编号(CAS 112269-92-8 Skin Irrit. 2; Eye Irrit. 2A;
No.) STOT SE 3; H315, H319,
H335
根据相应法规，无需披露具体组份。
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 棕色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
H335 可能引起呼吸道刺激。
Skin Irrit. 皮肤刺激
STOT SE 特异性靶器官系统毒性（一次接触）
进一步的信息
版权所有：2011 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-磺酰杯[4]芳烃 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Pentasodium 25,26,27,28-tetrahydrocalix[4]arene-5,11,17,23-tetrasulfonate
  参考文献：
  名称：

  Novel catanionic vesicles from calixarene and single-chain surfactant

  摘要：

  对磺酰羰基[4]炔和十四烷基三甲基溴化铵的混合体系在水分散液超声处理后形成单酰胺囊泡。此外，这些囊泡在不使用冻干保护剂的情况下，可以通过冻干和再水化的方法进行储存，而不会改变其大小或形状。

  DOI：

  10.1039/c0cc01806f
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 、 甲苯 、 苯酚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-磺酰杯[4]芳烃
  参考文献：
  名称：

  酯化反应中对磺酸杯[4]芳烃官能化的烷基桥联有机硅

  摘要：

  用溶胶-凝胶法合成了两种新的对磺酸杯[4]芳烃和对磺酸杯[6]芳烃官能化有机硅，并在酯化反应中用作非均相催化剂。使用羧酸与乙醇的酯化作用评估了催化性能，在最佳反应条件下观察到了良好的催化活性（即55-88％）。这项研究报告了成功使用杯芳烃[ n ]芳烃作为催化酯化反应的非均相催化剂的第一个有希望的例子。催化剂易于通过过滤分离并重复使用五次而活性没有任何显着损失。

  DOI：

  10.1039/c6ra02908f
• 作为试剂：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-硝基苯胺 、 茴香烯 在 4-磺酰杯[4]芳烃 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以38%的产率得到(1R,2S,6S,7R)-1,7-bis(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-9-nitro-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  茴香精油作为多酚双倍Povarov反应中可持续的底物，可合成朱罗力定

  摘要：

  描述了来自天然来源的八角茴香油作为亲二烯体在多组分双Povarov反应（MCPRs）中的应用，以产生具有多种技术应用的高度取代的聚甲基吡啶。在绿色化学的框架内，这些MCPR具有许多优点，例如（i）在反应中使用水；（ii）以一个顺序产生多达六个键；（iii）水作为唯一废物；（iv）100碳经济的百分比，（v）无金属工艺和（vi）无毒且可重复使用的有机催化剂。这些优点，加上简单的后处理程序，使该方案对于合成朱利替丁更为环保。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02459

文献信息

• Molecular Containers Bind Drugs of Abuse in Vitro and Reverse the Hyperlocomotive Effect of Methamphetamine in Rats
  作者：Shweta Ganapati、Stephanie D. Grabitz、Steven Murkli、Flora Scheffenbichler、Maíra I. Rudolph、Peter Y. Zavalij、Matthias Eikermann、Lyle Isaacs

  DOI：10.1002/cbic.201700289

  日期：2017.8.17

  of five molecular container compounds (calabadions 1 and 2, CB[7], sulfocalix[4]arene, and HP-β-CD) toward seven drugs of abuse in homogenous aqueous solution at physiological pH by various methods (1H NMR, UV/Vis, isothermal titration calorimetry [ITC]) and found binding constants (Ka values) spanning from <102 to >108 m−1. We also report X-ray crystal structures of CB[7]⋅methamphetamine and 1⋅methamphetamine

  我们通过多种方法测量了在生理pH值下均质水溶液中5种分子容器化合物（卡拉巴第1和2，CB [7]，磺胺嘧啶[4]芳烃和HP-β-CD）对7种滥用药物的亲和力（1 1 H NMR，UV /可见，等温滴定量热法[ITC]），并发现结合常数（ķ一个值）从<10跨越2至> 10 8 米-1。我们还报告了CB [7] ·甲基苯丙胺和1 ·甲基苯丙胺的X射线晶体结构。我们发现2而不是CB [7]能够改善用甲基苯丙胺治疗的大鼠的超机车活动。aba草的生物利用度及其收敛的构件合成表明，有潜力进一步优化结构，作为可逆滥用非阿片类药物的中毒药物，目前尚无治疗方法。
• Supramolecular assemblies of p-sulfonatocalix[4]arene with aquated trivalent lanthanide ions
  作者：Jerry L. Atwood、Leonard J. Barbour、Scott Dalgarno、Colin L. Raston、Helen R. Webb

  DOI：10.1039/b206129e

  日期：2002.11.25

  New structural motifs incorporating trivalent lanthanoid ions and p-sulfonatocalix[4]arene, derived from solutions with or without potential host molecules for the calixarene, notably 18-crown-6, 1-aza-18-crown-6, and cryptand[2.2.2], have been authenticated. These include coordination polymers which form bi-layer sheet structures and an unprecedented combined ‘ferris wheel’ and ‘molecular capsule’ structure for Ce3+ which incorporates two previously reported structural motifs associated with this type of chemistry, respectively for elements to the left and right of cerium in the lanthanide series.

  新结构基元引入了三价镧系离子和p-磺酸基杯[4]芳烃，这些基元源自含有或不含杯芳烃的可能宿主分子的溶液，特别是18-冠-6、1-氮杂-18-冠-6和穴醚[2.2.2]，已经得到了验证。其中包括形成双层片状结构的配位聚合物，以及一种前所未有的结合了“摩天轮”和“分子胶囊”结构的Ce3+，分别引入了与镧系元素中铈左右两边的元素相关的两种先前报道的结构基元。
• A novel approach for spectrophotometric determination of succinylcholine in pharmaceutical formulation via host–guest complexation with water-soluble p-sulfonatocalixarene
  作者：Mohamed K. Abd El-Rahman、Amr M. Mahmoud

  DOI：10.1039/c5ra10166b

  日期：——

  quaternary ammonium neuromuscular blocking agent. Direct determination of SUC in bulk drugs and formulations is a challenging analytical task due to the lack of a detectable chromophore and sensitive detection techniques. We have exploited both the strong UV absorbance of p-sulfonatocalix[4]arene (SCX4) and its outstanding complexation properties towards quaternary ammonium compounds to determine SUC

  琥珀酰胆碱（SUC）是一种季铵神经肌肉阻滞剂。由于缺乏可检测的生色团和灵敏的检测技术，直接测定散装药物和制剂中的SUC是一项具有挑战性的分析任务。我们已经利用了对-磺基对杯[4]芳烃（SCX4）的强紫外线吸收能力以及其对季铵化合物的出色络合特性来确定SUC。使用UV和1 H NMR光谱研究了SCX4和SUC之间的主客体络合物的特征。乔布斯图分析显示宿主与客体复合物的化学计量比为1：1，结合亲和力K a为7.8×10 4 L mol -1。此新方法基于从宿主SCX4光谱解析出重叠部分后对形成的络合物峰进行分光光度测量的方法，该方法用于SUC的定量分析。线性范围为1.0×10 -5至18.0×10 -5 mol L -1，检测极限为7.3×10 -6 mol L -1（2.88μgmL -1）。该方法简单明了，灵敏度高。此外，它已成功地用于测定药物制剂中的SUC。随后对所得结果进行统计分析，并
• Synthesis and investigation of catalytic affinities of water-soluble amphiphilic calix[n]arene surfactants in the coupling reaction of some heteroaromatic compounds
  作者：Serkan Sayin、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.066

  日期：2016.10

  their surfactant abilities, and the effects of water amount used and reaction durations on the catalytic activities of these amphiphilic calix[n]arene derivatives were also investigated. Observations indicated that these amphiphilic calix[n]arene catalysts exhibited high catalytic activities in the coupling reactions of 2-methylfuran and N-methylindole with some alcohols in water.

  通过引入磺酸基，成功合成了六种具有两亲性的杯芳烃[ n ]芳烃基布朗斯台德酸型催化剂。使用FTIR，1 H NMR，13 C NMR，APT-NMR和元素分析技术对它们的结构进行表征。此外，在2-甲基呋喃和/或N-甲基吲哚与某些仲醇在水性介质中的偶联反应中评估了它们的催化能力。还研究了它们的表面活性剂能力，水用量和反应时间对这些两亲杯芳烃[ n ]芳烃衍生物的催化活性的影响。观察表明，这些两亲杯[在2-甲基呋喃和N-甲基吲哚与某些醇在水中的偶联反应中，n ]芳烃催化剂表现出高催化活性。
• Capture of di-protonated [2.2.2]cryptand in the cavity of two p-sulfonated calixarenes as part of 2-D bi-layer lanthanide coordination polymers
  作者：Scott J. Dalgarno、Colin L. Raston

  DOI：10.1039/b207922b

  日期：2002.9.23

  Treating p-sulfonatocalix[4]arene with lanthanide ions, Ln3+ (Ln = Ce, Nd, Sm and Eu), in the presence of [2.2.2]cryptand results in a 2-D bi-layer coordination polymer with axially elongated diprotonated cryptand in the cavity of two p-sulfonatocalix[4]arenes.

  在[2.2.2]穴醚存在下，将p-磺酸基杯[4]芳烃与镧系离子Ln3+（Ln = Ce、Nd、Sm和Eu）反应，形成具有轴向拉长双质子化穴醚在两个p-磺酸基杯[4]芳烃腔内的二维双层配位聚合物。