methyl 3-<(1H-pyrrole-2-carbonyl)amino>propionate | 161200-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-<(1H-pyrrole-2-carbonyl)amino>propionate
• 英文别名: N-(pyrrole-2-carbonyl)-β-alanine methyl ester；methyl 3-(pyrrol-2-ylcarbonylamino)propionate；Methyl 3-(1H-pyrrol-2-ylcarboxamido)propionate；methyl 3-(1H-pyrrole-2-carbonylamino)propanoate
• CAS: 161200-30-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD14587128
• 分子量: 196.206
• InChiKey: RJXBHVQVVYRWFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  459.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-<(1H-pyrrole-2-carbonyl)amino>propionate 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6,7-二氢吡咯并[2,3-c]氮杂卓-4,8(1H,5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  吲哚/吡咯并氮杂酮-羟吲哚的合成作为潜在的细胞毒性、DNA 插入和 Topo I 抑制剂

  摘要：

  合成了一系列 17 种吲哚/吡咯并氮杂酮-羟吲哚偶联物，并评估了它们对一组选定的人类癌细胞系的抗增殖活性，包括 A549（肺癌）、HCT116（结肠癌）、MCF7（乳腺癌）和 SK-MEL -28（黑色素瘤）。在合成的分子（14a - m和15a - d）中，化合物14d对 A549、HCT116 和 SK-MEL-28 细胞表现出显着的活性，IC 50值 < 4 μM，具有最佳的细胞毒性和对肺癌的 13 倍选择性细胞（IC 50值为 2.33 μM）高于正常大鼠肾细胞（NRK）。此外，14d介导的细胞凋亡以剂量依赖性方式影响癌细胞的细胞和核形态。伤口愈合和克隆形成测定推断细胞生长和迁移的抑制。化合物14d的靶向研究证实了其 DNA 嵌入能力和 Topo I 抑制活性，这已通过分子建模研究得到加强。最后，通过进行计算机ADME/T 预测研究来确定有效化合物的药物相似性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105706
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-<(1H-pyrrole-2-carbonyl)amino>propionate
  参考文献：
  名称：

  膜生丁二酸和膜溴生丁二酸的总合成：2-氨基-4-氧代-2-咪唑啉-5（Z）-二取代的y亚环体系的立体特异性结构

  摘要：

  通过2-氨基-4-氧代-2-咪唑啉-5（Z）-二取代的亚芳基环系统的新型立体有择结构，实现了膜虫碱（1a）和膜溴虫碱（1b）的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02222-w

文献信息

• Synthesis of pyrroloazepines. Facile synthesis of 2-substituted pyrrole derivatives by the phosgene method
  作者：Hidetsura Cho、Shinsuke Matsuki、Akira Mizuno、Hirokazu Annoura、Toshio Tatsuoka

  DOI：10.1002/jhet.5570340115

  日期：1997.1

  A highly convenient method for the synthesis of 2-substituted pyrrole derivatives 7a-c from pyrrole using phosgene was developed. Successively, 7-methyl-6,7-dihydro-1H,5H-pyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione 1a and 6,7-dihydro-1H,5H-pyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione 1b (aldisin) were synthesized by phosphorus pentoxide/methanesulfonate and polyphosphoric acid cyclization.

  开发了一种使用光气从吡咯合成2-取代的吡咯衍生物7a-c的非常方便的方法。依次为7-甲基-6,7-二氢-1 H，5 H-吡咯并[2,3 - c ]氮杂-4,8-​​二酮1a和6,7-二氢-1 H，5 H-吡咯并[2 ，3- ç ]氮杂卓-4,8-二酮1B（aldisin）通过五氧化二磷/甲磺酸和多磷酸环化合成。
• Synthetic method of hymenialdisine and its derivatives and their
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US05621099A1

  公开（公告）日：1997-04-15

  The present invention provides hymenialdisine or its derivatives having the formula (I): ##STR1## wherein X.sup.1 is a halogen atom or a hydrogen atom and a process for production of the same. Further, synthetic intermediates are included in the invention. Hymenialdisine and its derivatives have inhibitory effects against protein kinase C and can be expected to have applications as a drug for the treatment of conditions where it is believed the activation of protein kinase C is involved.

  本发明提供了具有以下结构式（I）的海米尼尔二氮素或其衍生物：其中X.sup.1是卤素原子或氢原子，并提供了其生产方法。此外，该发明还包括合成中间体。海米尼尔二氮素及其衍生物对蛋白激酶C具有抑制作用，可望作为用于治疗涉及蛋白激酶C活化的疾病的药物应用。
• HYMENIALDISINE AND DERIVATIVE THEREOF, PROCESS FOR PRODUCING INTERMEDIATE FOR SYNTHESIZING THE SAME, AND SAID INTERMEDIATE
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0711773A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  Hymenialdisine represented by general formula (I) and a derivative thereof, and a process for producing the same, wherein X¹ represents halogen or hydrogen. These compounds have a protein kinase C inhibitory effect and are expected as a remedy for diseases wherein protein kinase C activation is thought to participate.

  通式(I)代表的海明二嗪及其衍生物，以及生产该物质的工艺，其中 X¹ 代表卤素或氢。这些化合物具有蛋白激酶 C 抑制作用，有望作为治疗被认为参与蛋白激酶 C 激活的疾病的药物。
• US5621099A
  申请人：——

  公开号：US5621099A

  公开（公告）日：1997-04-15
• Synthesis of indolo/pyrroloazepinone-oxindoles as potential cytotoxic, DNA-intercalating and Topo I inhibitors
  作者：Manasa Kadagathur、Arbaz Sujat Shaikh、Biswajit Panda、Joel George、Regur Phanindranath、Dilep Kumar Sigalapalli、Nagesh A. Bhale、Chandraiah Godugu、Narayana Nagesh、Nagula Shankaraiah、Neelima D. Tangellamudi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105706

  日期：2022.5

  conjugates was synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against a panel of selected human cancer cell lines including A549 (lung cancer), HCT116 (colon cancer), MCF7 (breast cancer), and SK-MEL-28 (melanoma). Among the synthesized molecules (14a-m and 15a-d), compound 14d displayed remarkable activity against A549, HCT116 and SK-MEL-28 cells with IC50 values < 4 μM with the best

  合成了一系列 17 种吲哚/吡咯并氮杂酮-羟吲哚偶联物，并评估了它们对一组选定的人类癌细胞系的抗增殖活性，包括 A549（肺癌）、HCT116（结肠癌）、MCF7（乳腺癌）和 SK-MEL -28（黑色素瘤）。在合成的分子（14a - m和15a - d）中，化合物14d对 A549、HCT116 和 SK-MEL-28 细胞表现出显着的活性，IC 50值 < 4 μM，具有最佳的细胞毒性和对肺癌的 13 倍选择性细胞（IC 50值为 2.33 μM）高于正常大鼠肾细胞（NRK）。此外，14d介导的细胞凋亡以剂量依赖性方式影响癌细胞的细胞和核形态。伤口愈合和克隆形成测定推断细胞生长和迁移的抑制。化合物14d的靶向研究证实了其 DNA 嵌入能力和 Topo I 抑制活性，这已通过分子建模研究得到加强。最后，通过进行计算机ADME/T 预测研究来确定有效化合物的药物相似性。