methyl 3-(2-bromopyrrol-5-ylcarbonylamino)propionate | 161200-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-bromopyrrol-5-ylcarbonylamino)propionate
• 英文别名: methyl 3-[(5-bromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]propanoate
• CAS: 161200-31-3
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 275.102
• InChiKey: LVKGQNVERUYCIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-bromopyrrol-5-ylcarbonylamino)propionate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 PPA-P₂O₅ 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2,5-已炔二醇
  参考文献：
  名称：

  膜生丁二酸和膜溴生丁二酸的总合成：2-氨基-4-氧代-2-咪唑啉-5（Z）-二取代的y亚环体系的立体特异性结构

  摘要：

  通过2-氨基-4-氧代-2-咪唑啉-5（Z）-二取代的亚芳基环系统的新型立体有择结构，实现了膜虫碱（1a）和膜溴虫碱（1b）的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02222-w
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-(2-bromopyrrol-5-ylcarbonylamino)propionate
  参考文献：
  名称：

  膜生丁二酸和膜溴生丁二酸的总合成：2-氨基-4-氧代-2-咪唑啉-5（Z）-二取代的y亚环体系的立体特异性结构

  摘要：

  通过2-氨基-4-氧代-2-咪唑啉-5（Z）-二取代的亚芳基环系统的新型立体有择结构，实现了膜虫碱（1a）和膜溴虫碱（1b）的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02222-w

文献信息

• Synthetic method of hymenialdisine and its derivatives and their
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US05621099A1

  公开（公告）日：1997-04-15

  The present invention provides hymenialdisine or its derivatives having the formula (I): ##STR1## wherein X.sup.1 is a halogen atom or a hydrogen atom and a process for production of the same. Further, synthetic intermediates are included in the invention. Hymenialdisine and its derivatives have inhibitory effects against protein kinase C and can be expected to have applications as a drug for the treatment of conditions where it is believed the activation of protein kinase C is involved.

  本发明提供了具有以下结构式（I）的海米尼尔二氮素或其衍生物：其中X.sup.1是卤素原子或氢原子，并提供了其生产方法。此外，该发明还包括合成中间体。海米尼尔二氮素及其衍生物对蛋白激酶C具有抑制作用，可望作为用于治疗涉及蛋白激酶C活化的疾病的药物应用。
• HYMENIALDISINE AND DERIVATIVE THEREOF, PROCESS FOR PRODUCING INTERMEDIATE FOR SYNTHESIZING THE SAME, AND SAID INTERMEDIATE
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0711773A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  Hymenialdisine represented by general formula (I) and a derivative thereof, and a process for producing the same, wherein X¹ represents halogen or hydrogen. These compounds have a protein kinase C inhibitory effect and are expected as a remedy for diseases wherein protein kinase C activation is thought to participate.

  通式(I)代表的海明二嗪及其衍生物，以及生产该物质的工艺，其中 X¹ 代表卤素或氢。这些化合物具有蛋白激酶 C 抑制作用，有望作为治疗被认为参与蛋白激酶 C 激活的疾病的药物。
• US5621099A
  申请人：——

  公开号：US5621099A

  公开（公告）日：1997-04-15
• Total syntheses of hymenialdisine and debromohymenialdisine: Stereospecific construction of the 2-amino-4-oxo-2-imidazolin-5(Z)-disubstituted y ylidene ring system
  作者：Hirokazu Annoura、Toshio Tatsuoka

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02222-w

  日期：1995.1

  The first total synthesis of hymenialdisine (1a) and debromohymenialdisine (1b) was achieved via a novel stereospecific construction of the 2-amino-4-oxo-2-imidazoline-5(Z)-disubstituted ylidene ring system.

  通过2-氨基-4-氧代-2-咪唑啉-5（Z）-二取代的亚芳基环系统的新型立体有择结构，实现了膜虫碱（1a）和膜溴虫碱（1b）的第一个全合成。