3-[(1H-吡咯-2-羰基)-氨基]丙酸 | 129053-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-[(1H-吡咯-2-羰基)-氨基]丙酸
• 英文名称: 3-(1H-pyrrole-2-carboxamido)propanoic acid
• 英文别名: 3-[(1H-Pyrrole-2-carbonyl)-amino]propionic acid；3-(1H-pyrrole-2-carbonylamino)propanoic acid
• CAS: 129053-84-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: WRPNGIQRAJOIRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  557.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1H-吡咯-2-羰基)-氨基]丙酸 在 PPA 作用下， 反应 0.33h， 以44%的产率得到6,7-二氢吡咯并[2,3-c]氮杂卓-4,8(1H,5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  吡咯并ze庚烷的合成。光气法轻松合成2-取代的吡咯衍生物

  摘要：

  开发了一种使用光气从吡咯合成2-取代的吡咯衍生物7a-c的非常方便的方法。依次为7-甲基-6,7-二氢-1 H，5 H-吡咯并[2,3 - c ]氮杂-4,8-​​二酮1a和6,7-二氢-1 H，5 H-吡咯并[2 ，3- ç ]氮杂卓-4,8-二酮1B（aldisin）通过五氧化二磷/甲磺酸和多磷酸环化合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340115
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[(1H-吡咯-2-羰基)-氨基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of Pyrroloazepine Derivatives as Potent Antihypertensive Agents with Antiplatelet Aggregation Activity.

  摘要：

  合成了一系列1-氨基烷基吡咯并[2, 3-c]氮杂环辛酮衍生物，并评估其作为α1肾上腺素能和血清素2（5-HT2）受体拮抗剂的活性，旨在寻找一种新型的具有强效双重活性的抗高血压药物。部分在1位具有4-[4-(4-氟苯甲酰基)piperidino]丁基基团的化合物显示了双重活性，并在吡咯氮杂环的4位取代基方面表现出显著差异。在本研究中获得的化合物中，（E）-1-[4-[4-(4-氟苯甲酰基)piperidino]丁基]-4-羟基亚胺-7-甲基-1, 4, 5, 6, 7, 8-六氢吡咯并[2, 3-c]氮杂环辛酮（15a，SUN9221）在离体豚鼠动脉中表现出强效的α1-肾上腺素能拮抗活性（pA2=8.89±0.21）和5-HT2拮抗活性（pA2=8.74±0.22）。这一化合物表现出抗高血压活性，其作用持续时间相当于口服给药的哌唑嗪或多沙唑嗪（3 mg/kg）在清醒自发性高血压大鼠中的效果，同时还具有强效的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.246

文献信息

• Stereoselective synthesis of (Z)-axino- and (Z)-debromoaxinohydantoin
  作者：Federico Tutino、Helena Posteri、Daniela Borghi、Francesca Quartieri、Nicola Mongelli、Gianluca Papeo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.053

  日期：2009.3

  (Z)-Axinohydantoin and (Z)-debromoaxinohydantoin, two pyrrole–imidazole alkaloids isolated from different marine sponges, possess moderate activities in inhibiting the progress of the cell cycle at different phases. A stereoselective synthesis of both natural products was achieved. The key step in the synthetic pathway was the installation of the hydantoin northern ring by using 1-benzoyl-2-methylsulfanyl-1

  从不同海洋海绵中分离出的两种吡咯-咪唑生物碱（Z）-轴索乙内酰脲和（Z）-地溴代乙内酰脲，在不同阶段抑制细胞周期进程具有适度的活性。实现了两种天然产物的立体选择性合成。合成途径中的关键步骤是通过使用1-苯甲酰基-2-甲基硫烷基-1,5-二氢咪唑-4-酮来安装乙内酰脲北环。
• Synthesis of indolo/pyrroloazepinone-oxindoles as potential cytotoxic, DNA-intercalating and Topo I inhibitors
  作者：Manasa Kadagathur、Arbaz Sujat Shaikh、Biswajit Panda、Joel George、Regur Phanindranath、Dilep Kumar Sigalapalli、Nagesh A. Bhale、Chandraiah Godugu、Narayana Nagesh、Nagula Shankaraiah、Neelima D. Tangellamudi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105706

  日期：2022.5

  conjugates was synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against a panel of selected human cancer cell lines including A549 (lung cancer), HCT116 (colon cancer), MCF7 (breast cancer), and SK-MEL-28 (melanoma). Among the synthesized molecules (14a-m and 15a-d), compound 14d displayed remarkable activity against A549, HCT116 and SK-MEL-28 cells with IC50 values < 4 μM with the best

  合成了一系列 17 种吲哚/吡咯并氮杂酮-羟吲哚偶联物，并评估了它们对一组选定的人类癌细胞系的抗增殖活性，包括 A549（肺癌）、HCT116（结肠癌）、MCF7（乳腺癌）和 SK-MEL -28（黑色素瘤）。在合成的分子（14a - m和15a - d）中，化合物14d对 A549、HCT116 和 SK-MEL-28 细胞表现出显着的活性，IC 50值 < 4 μM，具有最佳的细胞毒性和对肺癌的 13 倍选择性细胞（IC 50值为 2.33 μM）高于正常大鼠肾细胞（NRK）。此外，14d介导的细胞凋亡以剂量依赖性方式影响癌细胞的细胞和核形态。伤口愈合和克隆形成测定推断细胞生长和迁移的抑制。化合物14d的靶向研究证实了其 DNA 嵌入能力和 Topo I 抑制活性，这已通过分子建模研究得到加强。最后，通过进行计算机ADME/T 预测研究来确定有效化合物的药物相似性。
• Total syntheses of hymenialdisine and debromohymenialdisine: Stereospecific construction of the 2-amino-4-oxo-2-imidazolin-5(Z)-disubstituted y ylidene ring system
  作者：Hirokazu Annoura、Toshio Tatsuoka

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02222-w

  日期：1995.1

  The first total synthesis of hymenialdisine (1a) and debromohymenialdisine (1b) was achieved via a novel stereospecific construction of the 2-amino-4-oxo-2-imidazoline-5(Z)-disubstituted ylidene ring system.

  通过2-氨基-4-氧代-2-咪唑啉-5（Z）-二取代的亚芳基环系统的新型立体有择结构，实现了膜虫碱（1a）和膜溴虫碱（1b）的第一个全合成。
• Synthesis and evaluation of novel anti-proliferative pyrroloazepinone and indoloazepinone oximes derived from the marine natural product hymenialdisine
  作者：Alex W. White、Nicholas Carpenter、Jerome R.P. Lottin、Richard A. McClelland、Robert I. Nicholson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.022

  日期：2012.10

  properties. The synthesis and biological evaluation of a novel series of pyrroloazepinone and indoloazepinone oximes is reported. These compounds showed promising growth inhibition activity against four human cancer cell lines but did not significantly inhibit the cell cycle regulator cyclin dependent kinase 2. The most active compounds in this series displayed improved anti-proliferative activity over the

  四氢a庚酮药效基团是许多有趣的化合物的组成部分，包括几种具有抗癌特性的海洋天然产物。报道了一系列新的吡咯并ze庚酮和吲哚并ze庚酮肟的合成和生物学评价。这些化合物对四种人类癌细胞系显示出有希望的生长抑制活性，但并未显着抑制细胞周期调节剂细胞周期蛋白依赖性激酶2。该系列中最具活性的化合物显示出比相关的合成吲哚并西平kenpaullone更高的抗增殖活性。氮杂环庚烷药效团显示的结构活性关系表明了用于抗癌药物发现的几种新的先导化合物。
• Synthesis and antibacterial evaluation of (E)-1-(1H-indol-3-yl) ethanone O-benzyl oxime derivatives against MRSA and VRSA strains
  作者：Ravikumar Akunuri、Vaishnavi Veerareddy、Grace Kaul、Abdul Akhir、Tanveer Unnissa、Ramulu Parupalli、Y.V. Madhavi、Sidharth Chopra、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105288

  日期：2021.11

  attracted attention of researchers owing to their interesting biological properties. Current work details the synthesis of indole containing oxime ether derivatives and their evaluation for antimicrobial activity against a panel of bacterial and mycobacterial strains. Synthesized compounds demonstrated good to moderate activity against drug-resistant S. aureus including resistant to vancomycin. Among

  由多重耐药菌引起的感染已成为对人类健康的持续威胁。尽管目前有多种抗生素可用于治疗传染病，但仍有大量细菌菌株对其中的许多菌株产生了抗药性。其中，金黄色葡萄球菌引起的感染在成人和儿童人群中占主导地位。吲哚是一种突出的化学支架，存在于许多具有药理活性的天然产品和合成药物中。许多含肟醚的化合物由于其有趣的生物学特性而引起了研究人员的关注。目前的工作详细介绍了含吲哚肟醚衍生物的合成及其对一组细菌和分枝杆菌菌株的抗菌活性的评估。合成的化合物对耐药性金黄色葡萄球菌表现出良好到中等的活性，包括对万古霉素的耐药性。其中，发现化合物5h对金黄色葡萄球菌的敏感菌株以及 MRSA 和 VRSA 菌株具有强效活性具有1μMIC克/毫升和2-4μ克/毫升分别。此外，发现化合物5h对 Vero 细胞无毒，并表现出>40 的良好选择性指数。此外，5h、E -9a和E -9b对金黄色葡萄球菌具有良好的生物膜抑制作用。有了这