2-(ethoxycarbonyl)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole | 114896-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: ethyl 3,4-dihydro-1-phenyl-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate；2-(Ethoxycarbonyl)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido(3,4-b)indole；ethyl 1-phenyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 114896-50-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: ZOVYGEMJOAMYAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  505.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2-methyl-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Hulinska, Hana; Taufmann, Petr; Frycova, Hana, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 2, p. 373 - 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 N-亚苄基-2-(1H-吲哚-3-基)乙胺 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-(ethoxycarbonyl)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis Of 2-Acyltetrahydro-β-Carbolines By An Intramolecular α-Amidoalkylation Reaction

  摘要：

  2-Acyltetrahydro-beta-carbolines 7 have been obtained by cyclization of adducts 5 from imines 3 of tryptamine 1 and aldehydes 2 with acyl chlorides 4 as a result of an intramolecular alpha-amidoalkylation reaction in the presence of bases as N,N-dimethylaniline or Et3N.

  DOI：

  10.1080/00397919908085791

文献信息

• A Novel Access to Tetrahydro-β-Carbolines via One-Pot Hydroformylation/Fischer Indole Synthesis: Rearrangement of 3,3-Spiroindoleninium Cations
  作者：Bojan P. Bondzić、Peter Eilbracht

  DOI：10.1021/ol801071y

  日期：2008.8.21

  The two component one-pot hydroformylation/Fischer indole synthesis sequence of 2,5 dihydropyrroles and phenyl hydrazines allows a facile and convenient access to tetrahydro-beta-carbolines in moderate to good yields.

  2,5二氢吡咯和苯基肼的两组分一锅加氢甲酰化/费歇尔吲哚合成顺序使得以中等至良好的收率轻松便捷地获得四氢-β-咔啉。
• HULINSKA, HANA;TAUFMANN, PETR;FRYCOVA, HANA;PROTIVA, MIROSLAV, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N 2, 373-380
  作者：HULINSKA, HANA、TAUFMANN, PETR、FRYCOVA, HANA、PROTIVA, MIROSLAV

  DOI：——

  日期：——