azidomethyl pivalate | 872700-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: azidomethyl pivalate
• 英文别名: azidomethyl 2,2-dimethylpropanoate；pivaloyloxymethyl azide；azidomethyloxy pivalate
• CAS: 872700-68-0
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 157.172
• InChiKey: MEJGIRNNNFPMOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.026 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  59℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azidomethyl pivalate 在 吡啶 、 咪唑 、 copper(l) iodide 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 N,N-二异丙基乙胺 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 {4-[(3,5-O-DTBS-2-O-TBDMS-β-D-ribofuranosyl)ethyl]triazol-1-yl}methyl 2,2-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  β-呋喃核糖基-Cn-乙炔用于 RNA 催化探测合成三唑 Cn-核糖核苷亚磷酰胺

  摘要：

  用于 RNA 催化探测的新型 C4 连接的三唑 C0-、C1 和 C2-核糖核苷亚磷酰胺由 β-呋喃核糖基-Cn-乙炔 (n = 0-2) 合成，其通过从氰基磷酸盐衍生的四唑片段化有效地制备。选择N-新戊酰氧基甲基部分保护三唑-N，研究了其在酸性和碱性条件下的性质。引言 我们最近报道了 C4 连接的 C0 到 C3-咪唑核糖核苷亚磷酰胺 [Imz-Cn-PAs (1a-d)] 的有效合成，可以使用在自动合成仪上实施的固相 t-BDMS 化学将其引入 RNA ，如图 1.1 所示，在这些亚磷酰胺的合成过程中，新戊酰氧基甲基 (POM)1b 和氰乙基 (CE)1c 基团分别成功地用作咪唑-氮和糖 2'-羟基官能团的合适保护基团。由于咪唑（pKa 为 14.2）既是良好的质子供体和受体 2，我们使用 Imz-Cn-PAs 1 开发了一种新的化学遗传学方法，用于研究 Varkud 卫星 (VS)3a

  DOI：

  10.3987/com-17-13837
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 在 sodium azide 作用下， 生成 azidomethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazolyl-pyridine derivatives as chelating ligands for blue iridium(iii) complexes. Photophysics and electroluminescent devices

  摘要：

  我们报告了一类新的中性异配体Ir(F2ppy)2L（F2ppy = 2-(2,4-二氟苯基)吡啶）配合物的研究，这些配合物以不同的叠氮衍生物（L = 2-(1,2,3-叠氮-5-基)吡啶）作为第三配体。其中两个配体首次作为辅助配体用于铱(III)配合物。本文报告了对这些配合物的全面光物理和电化学研究，以及在密度泛函理论（DFT）水平上的理论研究。这些配合物也以单晶形式获得，并通过X射线晶体学确定了其结构。新报告的配合物在溶液中表现出蓝色发射，具有高量子产率。光物理结果还与其1,2,4-叠氮异构体的相应数据进行了比较。发光态是在三重态金属-配体电荷转移（3MLCT）和三重态配体间电荷转移（3ILCT）态之间的混合，DFT计算支持其更侧重于F2ppy配体。此外，本文还报告了掺有这些铱配合物的聚合物发光二极管（PLEDs）的初步测试。结果表明，这些分子是LED器件中蓝色和绿色发光掺剂的良好候选者。

  DOI：

  10.1039/b805324c
• 作为试剂：
  描述：

  5-己炔酸乙酯 在 azidomethyl pivalate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 83.09h， 生成 (R)-7,7-dimethyl-N-(3-phenyl-1H-indazol-5-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-6-carboxamide 、 (S)-7,7-dimethyl-N-(3-phenyl-1H-indazol-5-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDAZOLES AS LRRK2 INHIBITORS
  [FR] INDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LRRK2

  摘要：

  本发明涉及一种对LRRK2具有抑制作用的吲唑类化合物，可用于治疗中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2020191261A1

文献信息

• Site-Selective N-Dealkylation of 1,2,3-Triazolium Salts: A Metal-Free Route to 1,5-Substituted 1,2,3-Triazoles and Related Bistriazoles
  作者：Zaira Monasterio、Aitziber Irastorza、José I. Miranda、Jesus M. Aizpurua

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01177

  日期：2016.5.20

  carrying latent “click” functionality, followed by a nucleophile-promoted N1-dealkylation of the resulting strongly electrophilic intermediate triazolium salts, provides an efficient route to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. The azide and alkyne groups incorporated by N-alkylation can be submitted to further copper-catalyzed azide–alkyne and Huisgen cycloadditions to provide bis(1,2,3-triazoles)

  1-（新戊酰氧基甲基）-1,2,3-三唑与带有潜在“喀哒”官能团的烷基三氟甲磺酸酯的N3-烷基化，然后由亲核试剂促进所得的强亲电中间体三唑鎓盐的N1-去烷基化，提供了一条有效的途径1,5-二取代的1,2,3-三唑。通过N-烷基化结合的叠氮化物和炔基可进一步用于铜催化的叠氮化物-炔烃和Huisgen环加成反应，以提供具有前所未有的1,5 / 1,4取代模式的双（1,2,3-三唑）。
• [EN] AUTOTAXIN INHIBITORS COMPRISING A HETEROAROMATIC RING-BENZYL-AMIDE-CYCLE CORE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE CONTENANT UN NOYAU À CYCLE BENZYLE-AMIDE CYCLIQUE HÉTÉROAROMATIQUE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015008230A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention relates to novel compounds that are autotaxin inhibitors, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in diseases and disorders mediated by autotaxin.

  本发明涉及新型化合物，这些化合物是自体磷脂酶抑制剂，涉及它们的制备方法，含有它们的药物组合物和药物，以及它们在由自体磷脂酶介导的疾病和紊乱中的应用。
• [EN] N-ACYLPIPERIDINE ETHER TROPOMYOSIN-RELATED KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE APPARENTÉS À LA N-ACYLPIPÉRIDINE ÉTHER TROPOMYOSINE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2015092610A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to compounds of Formula (I) described herein and their pharmaceutically acceptable salts, and their use in medicine, in particular as Trk antagonists.

  本发明涉及本文所述的式(I)化合物及其药学上可接受的盐，以及它们在医学上的用途，特别是作为Trk拮抗剂。
• Synthesis of functionalized bisphosphonates via click chemistry
  作者：Hanna Skarpos、Sergey N. Osipov、Daria V. Vorob'eva、Irina L. Odinets、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1039/b705510b

  日期：——

  An efficient general synthetic approach giving the possibility for facile, rapid and cheap access to a wide range of novel nitrogen-bisphosphonates (N-BPs) as potent drug candidates, based on the reaction of mono- and bis-propargyl-substituted bisphosphonates with a variety of azides under Cu(I) catalysis (“click” methodology), has been developed. The method allows the incorporation of two functionalities into the N-BP molecule simultaneously, as well as to ligate in situ two N-BPs to one another via the one-pot reaction of organic dibromides with propargyl-substituted bisphosphonates, generating both the diazide and Cu(I) moieties.

  一种高效的综合合成方法已经被开发出来，使得可以轻松、快速且廉价地获得大量新型的氮二膦酸盐（N-BPs）作为强效药物候选物。这种方法基于单取代和双取代的炔丙基二膦酸盐与多种叠氮化物在铜(I)催化下的反应（即“点击化学”方法）。该方法能够同时将两种功能性基团引入N-BP分子，并且可以通过一步反应将有机二溴化物与炔丙基取代的二膦酸盐连接起来，同时在原位生成二叠氮基团和铜(I)单元，从而实现两个N-BP分子之间的交联。
• Synthesis of furanyl- and triazolyl-containing α-CF3-α-hydroxy acids and their derivatives
  作者：T. P. Vasilyeva、D. V. Vorobyeva

  DOI：10.1007/s11172-020-2760-4

  日期：2020.2

  Starting from methyl trifluoropyruvate, α-CF3-substituted α-methoxy-α-(furan-2-yl) acetic acids and their derivatives and also methyl α-CF3-substituted α-hydroxy-β-(1,2,3-triazolyl)- propanoates were synthesized via the CuI-catalyzed [3+2]-cycloaddition reaction of organic azides with CF3-substituted acetylene.

  从三氟甲基丙二酸二乙酯出发，通过铜催化有机叠氮化物与含CF3取代的乙炔的[3+2]环加成反应，合成了α-CF3取代的α-甲氧基-α-(呋喃-2-基)乙酸及其衍生物，以及甲基α-CF3取代的α-羟基-β-(1,2,3-三唑基)丙酸酯。