2-氧代-L-古洛糖酸甲酯 | 3031-98-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氧代-L-古洛糖酸甲酯
• 英文名称: L-xylo-[2]hexulosonic acid methyl ester
• 英文别名: L-xylo-[2]Hexulosonsaeure-methylester；2-keto-L-gulonic acid methyl ester；2-Keto-l-gulonsaeuremethylester；2-Oxo-L-gulonsaeure-methylester；Methyl 2-keto-L-gulonate；methyl (3S,4R,5S)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-oxohexanoate
• CAS: 3031-98-9
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 208.168
• InChiKey: KPHIBLNUVRGOGU-LMVFSUKVSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159℃
• 沸点：
  495.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、水（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338,P280
• 危险性描述：
  H319,H317

制备方法与用途

制备2-氧代-L-古洛糖酸甲酯是一种酯类化合物，可通过一步酯化反应从2-酮基-L-古龙酸得到。

2-氧代-L-古洛糖酸甲酯是重要的精细化工品，其主要用途在于生产维生素C。

检验2-氧代-L-古洛糖酸甲酯的方法为：首先使用氢氧化钠溶液调节样品溶液至弱碱性，并加热使其水解生成2-酮基-L-古龙酸和甲醇；随后用氢氧化钠滴定液滴定至中性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-L-古洛糖酸甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 sodium ascorbate
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of sodium or potassium L-ascorbate

  摘要：

  在生产左旋抗坏血酸钠或钾的过程中，2-酮-L-古龙酸二水合物与甲醇酯化。酯化只是部分进行的，即不进行到酯化平衡达到为止。在中间步骤中，通过添加足够量的碳酸氢钠或碳酸氢钾来中和酯化溶液，未酯化的2-酮-L-古龙酸和存在的杂质被沉淀并分离。然后通过添加更多碳酸氢盐，使得形成的2-酮-L-古龙酸甲酯的内酯化成为可能。为了达到高产率，通过碳酸氢盐沉淀得到的未酯化的2-酮-L-古龙酸可以通过相同的过程重新酯化，最好是并行进行，并转化为抗坏血酸。这个过程使得以盈利的方式生产非常纯净的左旋抗坏血酸钠或钾，适用于制药目的。

  公开号：

  US05128487A1
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 以0.69% by weight的产率得到2-氧代-L-古洛糖酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing ascorbic acid

  摘要：

  从2-酮-L-古龙糖酸或其钠盐制备纯抗坏血酸的过程，通过以下连续步骤进行：酯化2-酮-L-古龙糖酸或其钠盐内酯化为抗坏血酸钠（可选）分离钠抗坏血酸从其盐中置换抗坏血酸分离钠硫酸盐从其甲醇或水甲醇溶液中分离和纯化抗坏血酸。

  公开号：

  US05391770A1

文献信息

• Effects of a New Selective Estrogen Receptor Modulator (MDL 103,323) on Cancellous and Cortical Bone in Ovariectomized Ewes: A Biochemical, Histomorphometric, and Densitometric Study
  作者：Pascale Chavassieux、Patrick Garnero、Francois Duboeuf、Philippe Vergnaud、Francoise Brunner-Ferber、Pierre D. Delmas、Pierre J. Meunier

  DOI：10.1359/jbmr.2001.16.1.89

  日期：——

  The aims of this study performed in ewes were: (1) to confirm in this animal model the effects on bone of ovariectomy (OVX) alone or associated with Lentaron (L), a potent peripheral aromatase inhibitor, used to amplify the effects of OVX and (2) to evaluate the effects of a new selective estrogen receptor modulator (SERM; MDL 103,323) on bone remodeling. Thirty‐nine old ewes were divided into five groups: sham (n = 7); OVX (n = 8); OVX + L (n = 8); OVX + L + MDL; 0.1 mg/kg per day (n = 8); and OVX + L + MDL 1 mg/kg per day (n = 8). The animals were treated for 6 months. Biochemical markers of bone turnover (urinary excretion of type 1 collagen C‐telopeptide [CTX], serum osteocalcin [OC], and bone alkaline phosphatase [BAP]) were measured each month. Bone biopsy specimens were taken at the beginning and after death at the end of the experiment. Bone mineral density (BMD) was measured by dual‐energy X‐ray absorptiometry (DXA) on the lumbar spine and femur. OVX induced a significant increase in biochemical markers. This effect was the highest after 3 months for CTX (+156% vs. sham) and after 4 months for OC and BAP (+74% and +53% vs. sham, respectively). L tended to amplify the effect of OVX on OC and BAP. OVX induced significant increases in the porosity, eroded, and osteoid surfaces in cortical bone but no effect was observed in cancellous bone. MDL treatment reduced the bone turnover as assessed by bone markers, which returned to sham levels as well as histomorphometry both in cortical and in cancellous bone. Cancellous osteoid thickness decreased by 27% (p < 0.05), mineralizing perimeter by 81% (p < 0.05), and activation frequency by 84% (p < 0.02) versus OVX + L. Femoral and spinal BMD were increased by MDL and tended to return to the sham values. The effects of OVX on bone turnover were different on cortical and cancellous bone. These effects on cortical bone were reflected by changes in biochemical markers. MDL markedly reduces bone turnover and increases BMD suggesting that this new agent may prevent postmenopausal bone loss.

  本研究在母羊中进行，旨在：(1) 在这一动物模型中确认单独或联合使用强效外周芳香化酶抑制剂Lentaron（L）的卵巢切除术（OVX）对骨骼的影响，以增强OVX的效果；(2) 评估一种新的选择性雌激素受体调节剂（SERM；MDL 103,323）对骨重建的影响。研究共纳入39只老母羊，分为五组：假手术组（n = 7）；OVX组（n = 8）；OVX + L组（n = 8）；OVX + L + MDL 0.1 mg/kg每日至（n = 8）；OVX + L + MDL 1 mg/kg每日至（n = 8）。动物治疗持续了6个月。每月测量骨代谢的生化标记物（尿中1型胶原C末端肽[CTX]、血清骨钙素[OC]和骨碱性磷酸酶[BAP]）。在实验开始时及结束时对死亡后的骨活检标本进行取样。通过双能X射线吸收法（DXA）测量腰椎和股骨的骨矿密度（BMD）。OVX显著提高了生化标记物的水平。这一效应在3个月后CTX达到最高值（+156%对比假手术组），在4个月后OC和BAP分别增加了74%和53%。L倾向于增强OVX对OC和BAP的影响。OVX使皮质骨的孔隙度、侵蚀面和骨样面显著增加，但海绵骨未观察到影响。MDL治疗降低了骨代谢，生化标记物恢复至假手术组水平，组织形态学分析显示皮质和海绵骨均如此。海绵骨骨样厚度减少了27%（p < 0.05），矿化边缘减少了81%（p < 0.05），激活频率减少了84%（p < 0.02），相较于OVX + L组。MDL使股骨和脊柱的BMD增加，并趋向恢复至假手术组水平。OVX对骨代谢的影响在皮质骨和海绵骨上有所不同。这些对皮质骨的影响体现在生化标记物的变化上。MDL显著降低了骨代谢并增加了BMD，提示该新剂可能预防绝经后骨质流失。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-KETO-L-GULONSÄUREESTERN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF 2-KETO-L-GULONIC ACID ESTERS<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES ESTERS D'ACIDE 2-CETO-L-GULONIQUE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005056511A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Zusammenfassung Verfahren zur Herstellung von 2-Keto-L-gulonsäure-C1-C10-alkylestern durch Veresterung von 2-Keto-L-gulonsäureanhydrat mit einem wasserfreien C1-C10-Alkylalkohol in Gegenwart eines sauren homogenen Katalysators in einer Reaktorkaskade aus mindestens zwei Reaktoren, wobei einer dieser Reaktoren ein Rohrreaktor ist, ohne dass das bei der Veresterung entstehende Wasser aus dem Reaktionsraum entfernt wird.

  制备2-酮基-L-古龙酸C1-C10烷基酯的方法，通过在至少两个反应器的级联反应器中，在酸性均相催化剂的存在下，将2-酮基-L-古龙酸酐与无水C1-C10烷基醇酯化，其中一个反应器是管式反应器，而不需要将酯化反应中产生的水从反应空间中移除。
• Method of making ascorbyl monophosphates
  申请人：Roche Vitamins Inc.

  公开号：US06063937A1

  公开（公告）日：2000-05-16

  The present invention provides a method of making alkali metal and alkaline earth metal salts of L-ascorbic acid 2-monophosphate comprising reacting a L-ascorbic acid 2-polyphosphate under alkaline conditions with an alkali metal or alkaline earth metal salt of L-ascorbic-acid in concentrated aqueous solution. The amount of the L-ascorbic acid salt is in molar excess of the polyphosphate and the pH value of the reaction medium is maintained in the range of from about 8 to about 11 wherein the reaction is carried out until substantially all of the polyphosphate has been consumed and only L-ascorbic acid 2-monophosphate salt is present. A further aspect of the present invention comprises spray drying the mixture obtained after completion of the reaction, cooling and dilution to a suitable viscosity. The product of the process according to the invention is suitable as an additive for human and animal foodstuffs; it is especially stable against oxidative and thermal degradation and has an especially high content of L-ascorbic acid monophosphate vis-a-vis polyphosphates and is accordingly primarily of use preferably for the nutritional enrichment of fish feed.

  本发明提供了一种制备L-抗坏血酸2-单磷酸盐的碱金属和碱土金属盐的方法，包括在浓缩水溶液中，将L-抗坏血酸2-聚磷酸与碱金属或碱土金属盐的L-抗坏血酸在碱性条件下反应。L-抗坏血酸盐的量超过聚磷酸的量，反应介质的pH值保持在约8至11范围内，直至几乎所有聚磷酸被消耗，只有L-抗坏血酸2-单磷酸盐存在。本发明的另一个方面包括将反应完成后得到的混合物喷雾干燥，冷却并稀释至适当的粘度。根据本发明的方法制得的产品适用于人类和动物食品的添加剂；它特别稳定，不易氧化和热降解，并具有相对于聚磷酸的L-抗坏血酸单磷酸含量特别高，因此主要用于鱼类饲料的营养增强。
• Amides and their manufacture
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02432438A1

  公开（公告）日：1947-12-09
• Eine ergiebige Synthese der l-Ascorbinsäure (C-Vitamin)
  作者：T. Reichstein、A. Grüssner

  DOI：10.1002/hlca.19340170136

  日期：——