2,3-O-isopropylidene-D-mannofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-D-mannofuranose
• 英文别名: 2,3-O-Isopropyliden-D-mannofuranose；(1R)-1-[(3aS,6R,6aS)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]ethane-1,2-diol
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: SWBAPUNAYURZGT-WZPXOXCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 periodate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-((4R,5R)-5-Formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Konno, Masao; Nishida, Yoshihiro; Ohrui, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 6, p. 1665 - 1668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以65%的产率得到2,3-O-isopropylidene-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过Horner-Wadsworth-Emmons级联二聚反应合成丁烯内酯。

  摘要：

  在我们研究霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应的底物范围时，已观察到一系列结构相关的丁烯内酯的有效合成。尽管脂族醛提供了预期的HWE产物，但芳族醛提供了丁烯内酯，这是由于在最初形成的HWE加合物的甲硅烷基化过程中HWE产物的二聚作用所致。除了高产率地分离丁烯内酯外，我们还精确地确定了二聚化发生的时间。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02015

文献信息

• Metal-Free Deprotection of Terminal Acetonides by Using tert-Butyl Hydroperoxide in Aqueous Medium
  作者：Kandikere Prabhu、Mahagundappa Maddani

  DOI：10.1055/s-0030-1259917

  日期：2011.4

  as an inexpensive reagent a useful methodology for the regioselective and chemoselective deprotection of terminal acetonide groups in aqueous medium is developed. A variety of acetonide derivatives on reaction with aqueous tert-butyl hydroperoxide in water:tert-butanol (1:1) furnish the corresponding acetonide deprotected diols in good yields. A large number of acid labile protecting functional groups

  使用水性叔丁基过氧化氢 (70%) 作为廉价试剂开发了一种有用的方法，用于在水性介质中对末端丙酮化物基团进行区域选择性和化学选择性脱保护。多种丙酮衍生物与水：叔丁醇 (1:1) 中的叔丁基氢过氧化物水溶液反应，以良好的收率提供相应的丙酮脱保护二醇。发现大量酸不稳定保护官能团和其他官能部分在本脱保护所采用的条件下不受影响。该方法已成功应用于糖衍生物。
• Chemoselective Nozaki–Hiyama–Takai–Kishi and Grignard reaction: short synthesis of some carbahexopyranoses
  作者：Allam Vinaykumar、Banothu Surender、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1039/d3ra03704e

  日期：——

  efficient, stereoselective and short approach for the total syntheses of some carbahexopyranoses namely, MK7607, (−)-gabosine A, (−)-conduritol E, (−)-conduritol F, 6a-carba-β-D-fructopyranose and other carbasugars using chemoselective Grignard or Nozaki–Hiyama–Takai–Kishi (NHTK) reactions and RCM. Herein, the Grignard and NHTK reactions are able to differentiate the reactivity difference between lactol

  一种通用、发散、高效、立体选择性和简短的方法，用于全合成某些吡喃碳糖，即 MK7607、(−)-gabosine A、(−)-conduritol E、(−)-conduritol F、6a-carba-β- D -吡喃果糖和其他卡巴糖，使用化学选择性格氏反应或野崎-桧山-高井-岸 (NHTK) 反应和 RCM。在此，格氏反应和NHTK反应能够在给定条件下区分乳醇或乳醇乙酸酯与醛2和6之间的反应性差异，以给出所需的骨架化学选择性。
• Zeolite catalyzed selective deprotection of di- and tri-O-isopropylidene sugar acetals
  作者：Pallooru Muni Bhaskar、Manoharan Mathiselvam、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.006

  日期：2008.7

  H-Beta zeolite, a microporous solid acid, is demonstrated to be an efficient catalyst for the selective deprotection of cyclic as well as acyclic O-isopropylidene sugar acetals derived from D-glucose, D-xylose, D-mannose, and D-mannitol in aqueous MeOH at room temperature. A notable observation is the conversion Of D-mannitol triacetonide into 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol (48%) and 3,4-O-isopropylidene-D-mannitol (36%) brought about in 6 h by H-beta zeolite and the non-occurrence of any hydrolysis in the case of H-ZSM-5 catalyzed reaction in 24 h under the same conditions. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Réaction du diméthyl(diazométhyl)phosphonate sur des glucides réducteurs: synthèse de glyco-1-ynitols
  作者：Jean-Christophe Thiéry、Catherine Fréchou、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00876-5

  日期：2000.8

  Reaction of aldose derivatives with dimethyl(diazomethyl)phosphonate, generated in situ by methanolysis of dimethyl(1-diazo-2-oxopropyl)phosphonate leads to glyco-1-ynitols derivatives. This synthesis presents two main advantages: it is a one-step synthesis, and tolerates free hydroxyl groups. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereochemical control in the formation of thiazolidines from O-protected reducing sugars
  作者：Anne Wadouachi、Daniel Beaupere、Raoul Uzan、Imane Stasik、David F. Ewing、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84011-3

  日期：1994.9