(Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9,9-diyldimethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9,9-diyldimethanol
• 英文别名: (1R,8S,Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9,9-diyldimethanol；[(1S,4Z,8R)-9-(hydroxymethyl)-9-bicyclo[6.1.0]non-4-enyl]methanol
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: IBRHRRQYQSRQEX-DBJVDPROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9,9-diyldimethanol 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bicyclo[6.1.0]non-4-yne-9,9-diyldimethanol
  参考文献：
  名称：

  用于点击化学的有价值的应变 8 元环衍生物的实际合成

  摘要：

  描述了对环辛炔和反式环辛烯衍生物的方便且具有成本效益的合成途径。使用铜粉代替 Rh 2 (OAc) 4 作为催化剂和对称重氮丙二酸酯的环丙烷化步骤能够显着降低合成的总成本。进一步衍生允许首次通过 X 射线晶体学表征 BCN 类似物的结构，并获得可能适用于无金属点击化学应用的衍生物库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800139
• 作为产物：
  描述：

  1,5-环辛二烯 在 dirhodium tetraacetate lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9,9-diyldimethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED CYCLOOCTYNE COMPOUNDS AND THEIR USE IN METAL-FREE CLICK REACTIONS
  [FR] COMPOSÉS DE CYCLOOCTYNE CONDENSÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES RÉACTIONS DE CLICK SANS MÉTAL

  摘要：

  本发明涉及熔融环辛炔化合物及其制备方法。本发明还涉及一种共轭物，其中根据本发明的熔融环辛炔化合物与标签结合，并且涉及将这些共轭物用于生物正交标记、成像和/或修饰，例如表面修饰目标分子。本发明还涉及一种修饰目标分子的方法，其中根据本发明的共轭物与包含1,3-二极体或1,3-(杂)二烯的化合物反应。

  公开号：

  WO2011136645A1

文献信息

• FUSED CYCLOOCTYNE COMPOUNDS AND THEIR USE IN METAL-FREE CLICK REACTIONS
  申请人：van Delft Floris Louis

  公开号：US20130137763A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates to fused cyclooctyne compounds, and to a method for their preparation. The invention also relates to a conjugate wherein a fused cyclooctyne compound according to the invention is conjugated to a label, and to the use of these conjugates in bioorthogonal labeling, imaging and/or modification, such as for example surface modification, of a target molecule. The invention further relates to a method for the modification of a target molecule, wherein a conjugate according to the invention is reacted with a compound comprising a 1,3-dipole or a 1,3-(hetero)diene.

  本发明涉及熔合环辛炔化合物及其制备方法。本发明还涉及一种共轭物，其中根据本发明的熔合环辛炔化合物与标记结合，并且涉及使用这些共轭物在生物正交标记、成像和/或修饰中，例如目标分子的表面修饰。本发明还涉及一种用于修饰目标分子的方法，其中根据本发明的共轭物与包含1,3-二极化物或1,3-(杂)二烯的化合物反应。
• BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE REGENTS FOR CHEMICAL MODIFICATION OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Hodges John Cooke

  公开号：US20130066063A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention provides for compounds of Formulae I and II: wherein 1 R, 2 R, L, X, q, Z, A, and B have any of the values disclosed in the specification. Compounds of Formulae I and II are useful as reagents to introduce bicyclo[6.1.0]non-4-yne groups into oligonucleotide chains to serve as points of attachment for chemical tags.

  本发明提供了式I和式II的化合物：其中1R、2R、L、X、q、Z、A和B的任何值都在规范中披露。式I和式II的化合物可用作试剂，将双环[6.1.0]非-4-炔基团引入寡核苷酸链中，作为化学标记的附着点。
• FUSED CYCLOOCTYNE COMPOUNDS
  申请人：SynAffix B.V.

  公开号：EP3604264A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  The invention relates to fused cyclooctyne compounds, and to a method for their preparation. The invention also relates to a conjugate wherein a fused cyclooctyne compound according to the invention is conjugated to a label, and to the use of these conjugates in bioorthogonal labeling, imaging and/or modification, such as for example surface modification, of a target molecule. The invention further relates to a method for the modification of a target molecule, wherein a conjugate according to the invention is reacted with a compound comprising a 1,3-dipole or a 1,3-(hetero)diene.

  本发明涉及融合环辛炔化合物及其制备方法。本发明还涉及一种共轭物，其中根据本发明的融合环辛炔化合物与标签共轭，并涉及这些共轭物在目标分子的生物正交标记、成像和/或修饰（例如表面修饰）中的用途。本发明还涉及一种修饰目标分子的方法，其中根据本发明的共轭物与包含 1，3-二极或 1，3-（杂）二烯的化合物反应。
• Fused cyclooctyne compounds and their use in metal-free click reactions
  申请人：SynAffix B.V.

  公开号：US10239807B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The invention relates to fused cyclooctyne compounds, and to a method for their preparation. The invention also relates to a conjugate wherein a fused cyclooctyne compound according to the invention is conjugated to a label, and to the use of these conjugates in bioorthogonal labeling, imaging and/or modification, such as for example surface modification, of a target molecule. The invention further relates to a method for the modification of a target molecule, wherein a conjugate according to the invention is reacted with a compound comprising a 1,3-dipole or a 1,3-(hetero)diene.

  本发明涉及融合环辛炔化合物及其制备方法。本发明还涉及一种共轭物，其中根据本发明的融合环辛炔化合物与标签共轭，并涉及这些共轭物在目标分子的生物正交标记、成像和/或修饰（例如表面修饰）中的用途。本发明还涉及一种修饰目标分子的方法，其中根据本发明的共轭物与包含 1，3-二极或 1，3-（杂）二烯的化合物反应。
• BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE REAGENTS FOR CHEMICAL MODIFICATION OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Berry And Associates, Inc.

  公开号：EP2753607B1

  公开（公告）日：2016-04-13